Pagrindinis skirtumas tarp pirminių antrinių ir tretinių halogenalkanų yra anglies atomo, kuriame yra halogeno atomas, padėtis. Pirminiuose halogenalkanuose anglies atomas, turintis halogeno atomą, yra prijungtas tik prie vienos alkilo grupės. Tačiau antriniuose halogenalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie dviejų alkilo grupių. Tuo tarpu tretiniuose halogenalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie trijų alkilo grupių.
Halogenalkanai arba halogenalkanai yra alkanai, kuriuose yra halogenų. Halogenai yra periodinės lentelės 17 grupės cheminiai elementai. Jį sudaro fluoras (F), chloras (Cl), bromas (Br), jodas (I) ir astatinas (At). Tame pačiame halogenalkane gali būti vienas ar daugiau halogenų. Yra daug svarbių halogenalkanų, kaip antipirenų, gesintuvų, š altnešių, raketinių medžiagų ir kt., naudojimo būdų. Tačiau daugelis halogenalkanų laikomi toksiškais junginiais ir teršalais.
Kas yra pirminiai halogenalkanai?
Pirminiai halogenalkanai yra organiniai junginiai, kurių anglies atomas yra prijungtas prie vienos alkilo grupės ir vieno halogeno atomo. Todėl bendroji pirminių halogenalkanų struktūra yra R-CH2-X; R yra alkilo grupė, o X yra halogenas. Juos galime žymėti kaip 10 halogenalkanus. Dažnas pavyzdys yra halotanas, kuriame yra etilo grupė kaip R grupė ir chloro atomas kaip X grupė arba halogenas. Tačiau metilo halogenidai yra šių pirminių halogenalkanų struktūrų išimtis, nes juose yra trys vandenilio atomai, prijungti prie anglies atomo, kuriame yra halogeno atomas. Tai reiškia, kad prie šių junginių nėra prijungtų alkilo grupių. Tačiau jie laikomi pirminiais halogenalkanais.
Be to, jei atsižvelgsime į pirminių halogenalkanų reaktyvumą, anglies atomas, kuris yra prijungtas prie halogeno atomo, yra reaktyvusis centras, nes halogenas yra labiau elektronegatyvus nei anglis; taigi jis suteikia dalinį teigiamą krūvį anglies atomui, pritraukdamas jungties elektronus link savęs. Be to, šiuos junginius gali atakuoti nukleofiliniai reagentai, kurie siekia teigiamų krūvių. Taigi, tai sukelia nukleofilinę pakeitimo reakciją. Ir ši reakcija turi aukštą aktyvinimo energijos barjerą. Tai SN2 tipo reakcija ir mes ją vadiname bimolekuline reakcija.
Kas yra antriniai halogenalkanai?
Antriniai halogenalkanai yra organiniai junginiai, kurių anglies atomas yra prijungtas prie dviejų alkilo grupių ir halogeno atomas. Bendra antrinių halogenalkanų struktūra yra R2-C(-H)-X. Čia dvi alkilo grupės (R grupė) gali būti panašios arba skirtingos. Šiuos junginius galime žymėti kaip 20 halogenalkanus. Be to, antriniai halogenoalkanai patiria SN2 nukleofilines pakeitimo reakcijas. Todėl tai yra bimolekulinės reakcijos.
02 paveikslas: 2-brompropanas
Antrinio halogenalkano reaktyvumas yra tarp pirminių ir tretinių halogenalkanų reaktyvumo, nes dviejų alkilo grupių buvimas sumažina teigiamą anglies atomo krūvį, nes alkilo grupės yra elektronus sutraukiančios rūšys.
Kas yra tretiniai halogenalkanai?
Tretiniai halogenalkanai yra organiniai junginiai, kurių anglies atomas yra prijungtas prie trijų alkilo grupių (nėra vandenilio atomų, tiesiogiai prijungtų prie šios anglies) ir halogeno atomas. Bendra tretinio halogenalkano struktūra yra R3-C-X, kur trys R grupės (alkilo grupės) gali būti tos pačios arba skirtingos grupės. Šiuos junginius galime žymėti kaip 30 halogenalkanus. Be to, šiuose junginiuose vyksta SN1 nukleofilinės pakeitimo reakcijos. Tačiau šis mechanizmas skiriasi nuo pirminių ir antrinių halogenalkanų nukleofilinių pakaitų reakcijų.
Anglies atomas, kuriame yra halogeno atomas, turi labai mažą teigiamą krūvį, nes prie šio anglies atomo yra prijungtos trys elektronus sutraukiančios grupės. Todėl nereikia formuoti didelės energijos tarpinių produktų, o nukleofilas gali tiesiogiai atakuoti karbonio joną, kai tik jis susidaro. Taigi, todėl tai vadiname vienamolekuline reakcija.
Kuo skiriasi pirminiai antriniai ir tretiniai halogenalkanai?
Halogenalkanai yra trijų tipų, priklausomai nuo struktūros; pirminiai, antriniai ir tretiniai halogenalkanai. Pirminiuose halogenoalkanuose anglies atomas, turintis halogeno atomą, yra prijungtas tik prie vienos alkilo grupės, o antriniuose halogenoalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie dviejų alkilo grupių, o tretiniuose halogenoalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie trijų alkilo grupių. Taigi, tai yra pagrindinis skirtumas tarp pirminių antrinių ir tretinių halogenalkanų.
Toliau pateiktoje infografijoje apibendrinamas skirtumas tarp pirminių antrinių ir tretinių halogenalkanų.
Santrauka – pirminiai antriniai ir tretiniai halogenoalkanai
Priklausomai nuo struktūros, yra trijų tipų halogenalkanai; pirminiai, antriniai ir tretiniai halogenalkanai. Pagrindinis skirtumas tarp pirminių antrinių ir tretinių halogenalkanų yra tas, kad pirminiuose halogenalkanuose anglies atomas, turintis halogeno atomą, yra prijungtas tik prie vienos alkilo grupės. Antriniuose halogenalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie dviejų alkilo grupių. Tuo tarpu tretiniuose halogenalkanuose šis anglies atomas yra prijungtas prie trijų alkilo grupių.
