Izomerai prieš rezonansą | Rezonansinės struktūros vs izomerai | Konstituciniai izomerai, stereoizomerai, enantiomerai, diastereomerai
Tą pačią molekulinę formulę turinti molekulė arba jonas gali egzistuoti skirtingais būdais, priklausomai nuo jungimosi tvarkos, krūvio pasiskirstymo skirtumų, būdo, kaip jie išsidėsto erdvėje ir pan.
Izomerai
Izomerai yra skirtingi junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę. Izomerų yra įvairių. Izomerai daugiausia gali būti suskirstyti į dvi grupes kaip konstituciniai izomerai ir stereoizomerai. Konstituciniai izomerai yra izomerai, kurių molekulėse skiriasi atomų jungtys. Butanas yra paprasčiausias alkanas, rodantis konstitucinę izomerizmą. Butanas turi du konstitucinius izomerus – patį butaną ir izobuteną.
CH3CH2CH2CH3
Butanas Izobutanas/ 2-metilpropanas
Stereoizomerų atomai yra sujungti ta pačia seka, skirtingai nei konstituciniai izomerai. Stereoizomerai skiriasi tik savo atomų išsidėstymu erdvėje. Stereoizomerai gali būti dviejų tipų: enantiomerai ir diastereomerai. Diastereomerai yra stereoizomerai, kurių molekulės nėra viena kitos veidrodiniai atvaizdai. 1,2-dichloreteno cis-trans izomerai yra diastereomerai. Enantiomerai yra stereoizomerai, kurių molekulės yra vienas kito veidrodiniai atvaizdai. Enantiomerai atsiranda tik su chiralinėmis molekulėmis. Chiralinė molekulė apibrėžiama kaip ta, kuri nėra identiška jos veidrodiniam vaizdui. Todėl chiralinė molekulė ir jos veidrodinis vaizdas yra vienas kito enantiomerai. Pavyzdžiui, 2-butanolio molekulė yra chiralinė, o ji ir jos veidrodiniai atvaizdai yra enantiomerai.
Rezonansas
Rašydami Lewiso struktūras rodome tik valentinius elektronus. Kai atomai dalijasi arba perduoda elektronus, mes stengiamės kiekvienam atomui suteikti tauriųjų dujų elektroninę konfigūraciją. Tačiau šiuo bandymu galime nustatyti dirbtinę elektronų vietą. Dėl to daugeliui molekulių ir jonų galima parašyti daugiau nei vieną ekvivalentinę Lewis struktūrą. Struktūros, parašytos keičiant elektronų padėtį, yra žinomos kaip rezonansinės struktūros. Tai struktūros, kurios egzistuoja tik teoriškai. Rezonanso struktūra nurodo du faktus apie rezonansines struktūras.
- Nė viena iš rezonansinių struktūrų neatspindės tikrosios molekulės; nė viena nebus visiškai panaši į tikrosios molekulės chemines ir fizines savybes.
- Tikrąją molekulę arba joną geriausiai pavaizduos visų rezonansinių struktūrų hibridas.
Rezonanso struktūros rodomos rodykle ↔. Toliau pateikiamos karbonato jonų rezonansinės struktūros (CO32-).
Rentgeno tyrimai parodė, kad tikroji molekulė yra tarp šių rezonansų. Remiantis tyrimais, visos anglies ir deguonies jungtys yra vienodo ilgio karbonato jonais. Tačiau pagal aukščiau pateiktas struktūras matome, kad viena yra dviguba jungtis, o dvi - vienguba jungtis. Todėl, jei šios rezonansinės struktūros atsiranda atskirai, idealiu atveju jone turėtų būti skirtingi jungties ilgiai. Tie patys ryšių ilgiai rodo, kad gamtoje iš tikrųjų nėra nė vienos iš šių struktūrų, veikiau egzistuoja jų hibridas.
Kuo skiriasi izomerai ir rezonansas?
• Izomeruose molekulės atominis išsidėstymas arba erdvinis išsidėstymas gali skirtis. Tačiau rezonansinėse struktūrose šie veiksniai nesikeičia. Atvirkščiai, jie keičia tik elektrono padėtį.
• Izomerų yra natūraliai, tačiau realybėje rezonansinės struktūros neegzistuoja. Tai hipotetinės struktūros, kurios apsiriboja tik teorija.
