Pagrindinis skirtumas tarp Claiseno ir Dieckmanno kondensacijos yra tas, kad Claiseno kondensacijos reakcija yra sujungimo reakcijos tipas, tuo tarpu Dieckmanno kondensacijos reakcija yra tam tikros rūšies žiedo susidarymo reakcija.
Kendensacijos reakcija chemijoje yra cheminė reakcija, kurios metu kaip šalutinis reakcijos produktas susidaro vandens molekulė (-ės) arba alkoholis. Ši vandens/alkoholio molekulė susidaro susijungus vandenilio atomui ir –OH grupei, kurios susidaro iš dviejų skirtingų molekulių, kurios reaguoja viena su kita.
Kas yra Claiseno kondensacija?
Claisen kondensacija yra sujungimo reakcijos tipas, kai tarp dviejų esterių arba esterio ir karbonilo junginio susidaro anglies-anglies jungtis. Ši reakcija vyksta esant stipriai bazei, dėl kurios susidaro beta-ketoesteris arba beta-diketonas. Reakcija buvo pavadinta mokslininko Rainerio Ludwigo Claiseno vardu. Bendra reakcijos formulė yra tokia:
01 pav.: Claiseno kondensacijos cheminė lygtis
Šiai reakcijai atsirasti keliami keli reikalavimai. Vienas iš reikalavimų – turi būti bent vienas enolizuojantis reagentas. Kitaip tariant, bent vienas reagentas turi turėti alfa protoną ir šis protonas turėtų būti deprotonuojamas, sudarydamas enolato anijoną. Yra keletas enolizuojamų ir neenolizuojamų karbonilo junginių derinių, kuriuose gali vykti Claiseno kondensacijos reakcija. Kitas veiksnys, papildantis šį reikalavimą, yra tai, kad stipri bazė neturi trukdyti Claiseno reakcijai per nukleofilinį pakeitimą arba pridėjimą karbonilo anglies atomais. Kitas reikalavimas yra esterio alkoksiprotonas, kuris turi būti gana gera paliekanti grupė.
Kas yra Dieckmanno kondensatas?
Dieckmanno kondensacija yra tam tikra žiedo formavimo reakcija, kurios metu diesteriai reaguoja ir sudaro beta-keto esterius. Todėl tai yra tarpmolekulinė cheminė reakcija ir ji buvo pavadinta vokiečių mokslininko W alterio Dieckmanno vardu. Tai intramolekulinė reakcija, lygiavertė Claiseno kondensacijai, kuri yra tarpmolekulinė reakcija. Bendra šios reakcijos reakcijos formulė yra tokia:
02 pav. Dieckmanno kondensacijos reakcija
Atsižvelgiant į Dieckmanno kondensacijos reakcijos reakcijos mechanizmą, tai apima esterio deprotonavimą alfa padėtyje, kuris sukuria enolato joną, kuris gali patirti 5-egzotrigo nukleofilinį ataką, sudarydamas ciklinį enolį. Tačiau šio produkto protonavimas Bronsted-Lowry rūgštimi iš naujo generuoja beta-keto esterį. Šioje reakcijoje dėl sterinio stabilumo susidaro penkių ir šešių narių žiedai. Pavyzdžiui, 1,6-diesteriai gali sudaryti penkių narių beta-keto esterio žiedus, o 1,7-diesteriai sudaryti šešių narių beta-keto esterio žiedus.
Kuo skiriasi Claiseno ir Dieckmanno kondensacija?
Claisen kondensacija yra sujungimo reakcijos tipas, kai tarp dviejų esterių arba esterio ir karbonilo junginio susidaro anglies-anglies jungtis. Dieckmann kondensacija yra tam tikra žiedo formavimo reakcija, kurios metu diesteriai reaguoja ir sudaro beta-keto esterius. Todėl pagrindinis skirtumas tarp Claiseno ir Dieckmanno kondensacijos yra tas, kad Claiseno kondensacijos reakcija yra sujungimo reakcijos tipas, tuo tarpu Dieckmanno kondensacijos reakcija yra tam tikros rūšies žiedo susidarymo reakcija.
Toliau infografijoje pateikiama daugiau informacijos apie skirtumą tarp Claiseno ir Dieckmanno kondensacijos.
Santrauka – Claisen vs Dieckmann kondensacija
Klaiseno kondensacija ir Dieckmanno kondensacija yra kondensacijos reakcijų tipai, kai kaip šalutinis reakcijos produktas susidaro vanduo/alkoholis. Pagrindinis skirtumas tarp Claiseno ir Dieckmanno kondensacijos yra tas, kad Claiseno kondensacijos reakcija yra sujungimo reakcijos tipas, tuo tarpu Dieckmanno kondensacijos reakcija yra tam tikros rūšies žiedo susidarymo reakcija.
