Pagrindinis skirtumas tarp Gilmano ir Grignardo reagento yra tas, kad Gilmano reagentas yra vario ir ličio reagentas, o Grignardo reagentas yra magnio reagentas.
Reagentas yra medžiaga, kurią galime pridėti į reakcijos mišinį, kad sukeltume cheminę reakciją arba patikrintume, ar cheminė reakcija vyksta konkrečioje sistemoje. Gilmano reagentas ir Grignardo reagentas yra dviejų tipų medžiagos.
Kas yra Gilmano reagentas?
Gilmano reagentas yra vario ir ličio metalų reagentas. Todėl galime ją pavadinti diorganovario medžiaga. Bendra cheminė šios medžiagos formulė yra R2CuLi. Šioje cheminėje formulėje R yra alkilo arba arilo grupė. Šis reagentas yra labai naudingas, nes skirtingai nuo kai kurių kitų metalinių reagentų, Gilmano reagentas gali reaguoti su organiniais halogenidais, pakeisdamas halogenidų grupę R grupe. Tokio tipo reakcijos vadinamos Corey-House reakcijomis. Šios pakeitimo reakcijos yra svarbios sintezuojant sudėtingus produktus iš paprastų statybinių blokų.
01 pav.: Bendra Gilmano reagento struktūra
Šį reagentą atrado mokslininkas Henris Gilmanas ir jo bendradarbiai. Įprastas Gilmano reagentas yra ličio dimetilvaris, kurio cheminė formulė (CH3)2CuLi. Šį reagentą galime paruošti pridedant vario (I) jodido į metililį, esant tetrahidrofuranui, esant labai žemai temperatūrai. Šios reakcijos produktas egzistuoja kaip dimeras dietilo eteryje, sudarydamas aštuonių narių žiedo struktūrą.
Kas yra Grignardo reagentas?
Grignardo reagentas yra reagentas, kurio sudėtyje yra metalo magnio. Bendra šios medžiagos cheminė formulė yra R-Mg-X. Šioje formulėje R reiškia organinę cheminę grupę, Mg reiškia magnį, o X reiškia halogeną. Paprastai R grupė šiame reagente yra arba alkilo, arba arilo grupė. Yra du tipiški Grignardo reagento pavyzdžiai; metilmagnio chloridas ir fenilmagnio bromidas.
Organinės sintezės reakcijose Grignardo reagentai yra populiarios medžiagos. Šie reagentai padeda sukurti naujas anglies ir anglies jungtis. Pvz. Reakcijoje tarp halogeninto junginio R’-X’ ir Grignardo reagento, dalyvaujant tinkamam katalizatoriui, galutinis produktas yra R–R’, o šalutinis reakcijos produktas – MgXX’.
02 pav. Grignardo reagento ir karbonilo junginių reakcijos
Be to, gryni Grignard reagentai yra ypač reaktyvios kietos medžiagos. Todėl šias medžiagas turime tvarkyti kaip tirpalus tirpikliuose, tokiuose kaip dietilo eteris arba THF. Šie reagentai kurį laiką išlieka stabilūs, jei į tirpalą neįtraukiamas vanduo.
Kuo skiriasi Gilman ir Grignard Reagent?
Pagrindinis skirtumas tarp Gilmano ir Grignardo reagento yra tas, kad Gilmano reagentas yra vario ir ličio reagentas, o Grignardo reagentas yra magnio reagentas. Be to, Gilmano reagentai yra skystos būsenos, o Grignardo reagentai, kai jie yra gryni, yra kietos būsenos.
Toliau pateikta infografija apibendrina Gilmano ir Grignardo reagentų skirtumus.
Santrauka – Gilman vs Grignard Reagent
Reagentas yra medžiaga, kurią galime pridėti į reakcijos mišinį, kad sukeltume cheminę reakciją arba patikrintume, ar cheminė reakcija vyksta konkrečioje sistemoje. Pagrindinis skirtumas tarp Gilmano ir Grignardo reagento yra tas, kad Gilmano reagentas yra vario ir ličio reagentas, o Grignardo reagentas yra magnio reagentas.
