Pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukavimo yra tas, kad Clemmensen redukcija apima ketonų arba aldehidų pavertimą alkanais, o Wolff Kishnerio redukcija apima karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis.
Abu šie procesai atlieka šias konversijas sumažindami funkcines grupes. Todėl šiems procesams reikalingos specifinės reakcijos sąlygos ir katalizatoriai, kad reakcija vyktų sėkmingai. Kadangi kiekvieno proceso reagentai yra organinės molekulės, šiuos procesus naudojame organinės sintezės reakcijose.
Kas yra Clemmensen sumažinimas?
Clemmensen redukcija yra organinė cheminė reakcija, kurios metu ketoną arba aldehidus paverčiame alkanu. Šiai reakcijai turime naudoti katalizatorių; tai amalgamuotas cinkas (gyvsidabris, legiruotas su cinku) su druskos rūgštimi. Todėl su cinku legiruotas gyvsidabris reakcijoje nedalyvauja. Tai tik suteikia švarų, aktyvų paviršių reakcijai. Procesų pavadinimas kilęs po danų mokslininko Eriko Christiano Clemmenseno.
01 pav.: bendroji Clemmenseno redukcijos lygtis
Šis procesas labai veiksmingas redukuojant aril-alkilketonus. Be to, cinko metalo redukcija yra daug efektyvesnė naudojant alifatinius arba ciklinius ketonus. Dar svarbiau, kad šios reakcijos substratas turi būti nereaguojantis į stipriai rūgštines reakcijos sąlygas.
Kas yra Wolffo Kishnerio sumažinimas?
Wolff Kishner redukcija yra organinė cheminė reakcija, kurią naudojame karbonilo funkcinei grupei paversti metileno grupe. Ši reakcija pavadinta dviejų mokslininkų Nikolajaus Kiršnerio ir Ludwigo Wolffo vardu. Pagrindinės šios reakcijos taikymo sritys yra skopadulcinės rūgšties B, aspidospermino ir disidiolido sintezė.
02 paveikslas: Wolffo Kishnerio mažinimo reakcija
Kitaip nei Clemmensen redukcija, šiai reakcijai reikalingos labai pagrindinės sąlygos. Todėl reakcijos procese pirmasis žingsnis yra hidrazono generavimas kondensuojant hidraziną su ketono arba aldehido substratu. Tada kaip antrąjį žingsnį turėtume deprotonuoti hidrazoną naudodami alkoksido bazę. Po to ateina etapas, kuriame susidaro diimido anijonas. Tada šis anijonas subyra, išskirdamas N2 dujas, ir susidaro alkilinimas. Galų gale mes galime protonuoti šį alkilinimą, kad gautume norimą produktą.
Kuo skiriasi Clemmensen ir Wolff Kishner sumažinimas?
Clemmensen ir Wolff Kishner redukcija yra labai svarbi įvairių cheminių junginių organinėje sintezėje. Tačiau pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishnerio redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcija apima ketonų arba aldehidų pavertimą alkanais, o Wolff Kishnerio redukcija apima karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis. Be to, Clemmensen redukcijos reakcijoje naudojame katalizatorių; tai amalgamuotas cinkas. Bet mes nenaudojame Wolff Kishner redukcijos reakcijos katalizatoriaus. Kitas skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcijoje naudojamos stipriai rūgštinės sąlygos, todėl netinka rūgštims jautriems substratams.kadangi Wolff Kishner redukcijos metu naudojamos griežtos pagrindinės sąlygos; todėl netinka pagrindams jautriems pagrindams.
Toliau pateiktoje infografijoje detaliau pateikiamas skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishner redukcijos.
Santrauka – Clemmensen vs Wolff Kishner sumažinimas
Yra daug įvairių organinių cheminių reakcijų, kurias organinėje chemijoje naudojame svarbių junginių sintezei. Taigi, Clemmensen ir Wolff Kishner redukcija yra tokios dvi reakcijos. Pagrindinis skirtumas tarp Clemmensen ir Wolff Kishnerio redukcijos yra tas, kad Clemmensen redukcija apima ketono arba aldehidų pavertimą alkanais, o Wolff Kishnerio redukcija apima karbonilo grupių pavertimą metileno grupėmis.
