Pagrindinis skirtumas tarp oksimerkuracijos ir demerkuracijos yra tas, kad oksimerkuracija apima elektrofilinį pridėjimą, kai alkenas virsta neutraliu alkoholiu, o demerkuracija apima alkeno pavertimą Hg2+ druska ir organiniu gyvsidabrio tarpiniu junginiu.
Oksimerkuracija yra cheminė reakcija, kurios metu vyksta elektrofilinis prisijungimo mechanizmas, paverčiantis alkeną neutraliu alkoholiu. Demerkuracija arba oksimerkuracija-demerkuracija yra reakcija, kurios metu alkenas virsta Hg2+ druska ir deguonies nukleofilu, sudarydamas organinį gyvsidabrio tarpinį produktą.
Kas yra oksimerkuracija?
Oksimerkuracija yra cheminė reakcija, kurios metu vyksta elektrofilinis prisijungimo mechanizmas, paverčiantis alkeną neutraliu alkoholiu. Šiame procese mes galime stebėti alkeno ir gyvsidabrio acetato reakciją vandeniniame tirpale. Taip per dvigubą jungtį pridedama acetoksigyvsidabrio grupė ir OH grupė.
01 pav.: Oksimerkuracijos reakcijos mechanizmas nuoseklia tvarka
Oksimerkuracijos proceso metu karbokationai nesusidaro. Todėl yra ir pertvarkymo žingsnių. Ši reakcija vyksta pagal Markonikovo taisyklę, kuri apibūdina, kad kai pridedama protoninė rūgštis, kurios formulė HX (kur X=halogenas) arba H2O (laikoma H-OH) prie alkeno vandenilis prisijungia prie dvigubo ryšio anglies, turinčios didesnį vandenilio atomų skaičių, o halogenas (X) prisijungia prie kitos anglies.
Be to, oksimerkuracija yra anti-addicija reakcija. Tai reiškia, kad OH grupė visada bus pridėta prie labiau pakeisto anglies atomo, o šios dvi grupės yra linkusios būti trans viena kitos atžvilgiu.
02 pav.: Oksimerkuracijos taikymas
Paprastai po oksimerkuracijos reakcijos seka redukcinė demerkuracijos reakcija; todėl tai vadiname oksimerkuracijos-redukcijos reakcija. Praktiškai ši redukcijos reakcija yra dažnesnė nei oksimerkuracijos reakcija.
Kas yra demerkuracija?
Demerkuracija arba oksimerkuracija-demerkuracija yra reakcija, kurios metu alkenas virsta Hg2+ druska ir deguonies nukleofilu, sudarydamas organinį gyvsidabrio tarpinį produktą. Čia naudojamas deguonies nukleofilas gali būti vanduo arba alkoholis. Kitaip tariant, demerkuracijos metu vandenilio atomas CH2 vietoje ir hidroksilo grupė žiedo anglies atome reaguoja vienas su kitu. Tai suteikia prognozuojamą Markovnikovo produktą netiesiogiai hidratuojant alkeną.
Kuo skiriasi oksimerkuracija ir demerkuracija?
Oksimerkuracija yra cheminė reakcija, kurios metu vyksta elektrofilinis prisijungimo mechanizmas, paverčiantis alkeną neutraliu alkoholiu. Kita vertus, demerkuracija yra reakcija, kurios metu alkenas virsta Hg2+ druska ir deguonies nukleofilu, sudarydamas organinį gyvsidabrio tarpinį produktą. Todėl pagrindinis skirtumas tarp oksimerkuracijos ir demerkuracijos yra tas, kad oksimerkuracija apima elektrofilinį pridėjimą, kai alkenas virsta neutraliu alkoholiu, o demerkuracija apima alkeno pavertimą Hg2+ druska ir organiniu gyvsidabrio tarpiniu junginiu.
Toliau pateikiama skirtumų tarp oksimerkuracijos ir demerkuracijos santrauka lentelės pavidalu, kad būtų galima palyginti.
Santrauka – oksimerkuracija prieš demerkuraciją
Oksimerkuracija yra cheminė reakcija, kurios metu vyksta elektrofilinis prisijungimo mechanizmas, paverčiantis alkeną neutraliu alkoholiu. Demerkuracija arba oksimerkuracija-demerkuracija yra reakcija, kurios metu alkenas virsta Hg2+ druska ir deguonies nukleofilu, sudarydamas organinį gyvsidabrio tarpinį produktą. Todėl pagrindinis skirtumas tarp oksimerkuracijos ir demerkuracijos yra tas, kad oksimerkuracija apima elektrofilinį pridėjimą, kai alkenas virsta neutraliu alkoholiu, o demerkuracija apima alkeno pavertimą Hg2+ druska ir organiniu gyvsidabrio tarpiniu junginiu.
