Pagrindinis skirtumas – SN1 ir E1 reakcijos
SN1 reakcijos yra pakeitimo reakcijos, kurių metu nauji pakaitai pakeičiami pakeičiant esamas funkcines grupes organiniuose junginiuose. E1 reakcijos yra pašalinimo reakcijos, kurių metu iš organinio junginio pašalinami esami pakaitai. Pagrindinis skirtumas tarp SN1 ir E1 reakcijų yra tas, kad SN1 reakcijos yra pakeitimo reakcijos, o E1 reakcijos yra pašalinimo reakcijos.
SN1 ir E1 reakcijos yra labai dažnos organinėje chemijoje. Dėl šių reakcijų, nutrūkus ryšiui ir formuojantis, susidaro nauji junginiai.
Kas yra SN1 reakcijos?
SN1 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos organiniuose junginiuose. Tai yra dviejų pakopų reakcijos. Taigi greičio nustatymo žingsnis yra karbokacijos susidarymo etapas. SN1 reakcijos yra žinomos kaip vienamolekuliniai pakaitalai, nes greičio nustatymo etapas apima vieną junginį. Junginys, kuriam vyksta SN1 reakcija, yra žinomas kaip substratas. Kai yra tinkamas nukleofilas, iš organinio junginio pašalinama paliekanti grupė, sudarydama karbokationo tarpinį junginį. Tada nukleofilas prijungiamas prie junginio antrajame etape. Tai suteikia naują produktą.
Pirmasis SN1 reakcijos žingsnis yra lėčiausia reakcija, o antrasis veiksmas yra greitesnis nei pirmasis. SN1 reakcijos greitis priklauso nuo vieno reagento, nes tai yra vienamolekulinė reakcija. SN1 reakcijos yra dažnos tretinės struktūros junginiuose. Nes kuo didesnis atomų pasiskirstymas, tuo didesnis karbokationo stabilumas. Tarpinį karbokationą puola nukleofilas. Taip yra todėl, kad nukleofiluose gausu elektronų ir juos traukia teigiamas karbokationo krūvis.
01 pav.: SN1 reakcijos mechanizmas
Poliariniai prototiniai tirpikliai, tokie kaip vanduo ir alkoholis, gali padidinti SN1 reakcijų greitį, nes šie tirpikliai gali palengvinti karbokationo susidarymą greičio nustatymo etape. Dažnas SN1 reakcijos pavyzdys yra tret-butilo bromido hidrolizė, esant vandeniui. Čia vanduo veikia kaip nukleofilas, nes vandens molekulės deguonies atomas turi pavienes elektronų poras.
Kas yra E1 reakcijos?
E1 reakcijos yra vienamolekulinės eliminacijos reakcijos. Tai dviejų pakopų procesas, pirmasis žingsnis yra greičio nustatymo etapas, nes pirmajame etape susidaro tarpinis karbokationas, paliekant pakaitą. Didelių grupių buvimas pradiniame junginyje palengvina karbokationo susidarymą. Antrame etape iš junginio pašalinama kita paliekanti grupė.
02 pav. E1 reakcija vyksta esant silpnai bazei
E1 reakciją sudaro du pagrindiniai etapai, vadinami jonizacijos ir deprotonavimo etapais. Jonizacijos stadijoje susidaro karbokacija (teigiamai įkrauta), o deprotonavimo etape vandenilio atomas pašalinamas iš junginio kaip protonas. Galiausiai tarp dviejų anglies atomų susidaro dviguba jungtis, iš kurios buvo pašalintos paliekančios grupės. Taigi, pasibaigus E1 reakcijai, prisotintas cheminis ryšys tampa nesočiasis. E1 reakcijose dalyvauja du gretimi to paties junginio anglies atomai.
Poliariniai prototiniai tirpikliai palengvina E1 reakcijas, nes poliniai prototiniai tirpikliai yra palankūs karbokationo susidarymui. Paprastai E1 reakcijos gali būti stebimos dėl tretinių alkilo halogenidų, turinčių didelių pakaitų. E1 reakcijos atsiranda visiškai nesant bazių arba esant silpnoms bazėms.
Kokie yra SN1 ir E1 reakcijų panašumai?
- Bot SN1 ir E1 reakcijos apima karbokationo susidarymą.
- Poliariniai protoniniai tirpikliai palengvina abiejų tipų reakcijas.
- Abi reakcijos yra vienamolekulinės reakcijos.
- Abi reakcijos yra dviejų pakopų reakcijos.
- Abi reakcijos turi greitį lemiantį žingsnį.
- Geresnė paliekanti grupė, tuo didesnis SN1 ir E1 reakcijų reakcijos greitis.
- Tiek SN1, tiek E1 reakcijas galima rasti paprastai dėl junginių, turinčių tretinę struktūrą.
- Abiejų reakcijų karbokacijose gali įvykti pertvarkymai.
Kuo skiriasi SN1 ir E1 reakcijos?
SN1 prieš E1 reakcijas |
|
| SN1 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos organiniuose junginiuose. | E1 reakcijos yra vienamolekulinės eliminacijos reakcijos. |
| Nukleofilo reikalavimas | |
| SN1 reakcijoms reikalingas nukleofilas, kad susidarytų karbokacija. | E1 reakcijoms nereikia nukleofilo, kad susidarytų karbokationas. |
| Apdoroti | |
| SN1 reakcijos apima nukleofilo pakeitimą. | E1 reakcijos apima funkcinės grupės pašalinimą. |
| Dvigubo ryšio susidarymas | |
| Nėra jokių dvigubų jungčių susidarymo SN1 reakcijose. | E reakcijų metu tarp dviejų anglies atomų susidaro dviguba jungtis. |
| Nesotumas | |
| Pasibaigus SN1 reakcijoms, neprisotinimas nevyksta. | Užbaigus E1 reakciją, sočioji cheminė medžiaga tampa neprisotinta. |
| Anglies atomai | |
| Vienas centrinis anglies atomas dalyvauja SN1 reakcijose. | Du gretimi to paties junginio anglies atomai dalyvauja E1 reakcijose. |
Santrauka – SN1 ir E1 reakcijos
SN1 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos. E1 reakcijos yra pašalinimo reakcijos. Abiejų tipų reakcijos yra vienamolekulinės reakcijos, nes greitį lemiantis šių reakcijų etapas apima vieną molekulę. Nors šie du reakcijos tipai turi daug panašumų, yra ir tam tikrų skirtumų. Skirtumas tarp SN1 ir E1 reakcijų yra tas, kad SN1 reakcijos yra pakeitimo reakcijos, o E1 reakcijos yra pašalinimo reakcijos.
