Pagrindinis skirtumas tarp L-fenilalanino ir DL-fenilalanino yra tas, kad L-fenilalaninas yra fenilalanino L izomeras, o DL-fenilalaninas yra raceminis D ir L izomerų fenilalanino mišinys.
Fenilalaninas yra nepakeičiama alfa aminorūgštis. Jo cheminė formulė yra C9H11NO2. Vertinant fenilalanino molekulės struktūrą, joje yra benzeno žiedas (fenilo grupė), pakeistas alanino grupės metilo dariniu. Taigi dėl šios priežasties jis pavadintas fenilalaninu.
Kas yra L-fenilalaninas?
L-fenilalaninas yra fenilalanino L-izomeras. Fenilalaninas yra alfa aminorūgštis, turinti benzeno žiedą, pakeistą alanino grupės metilo dariniu. Ši aminorūgštis yra neutralus ir nepolinis junginys, nes ji yra inertiška ir hidrofobinė savo benzilo šoninėje grandinėje. Fenilalanino L izomeras yra naudingas formuojant b altymus, kuriuos biochemiškai koduoja DNR.
01 pav.: L-fenilalanino struktūra
L-fenilalaninas yra įprastas ir stabilus izomeras gamtoje. Natūralu, kad šios aminorūgšties galime rasti žinduolių piene. Be to, jis naudingas gaminant maistą ir gėrimus, kurie parduodami kaip maisto papildai dėl savo analgetinių savybių ir antidepresinio poveikio. Įprasti L-fenilalanino š altiniai yra kiaušiniai, vištiena, kepenys, jautiena, pienas ir sojos pupelės.
Biologiškai L-fenilalaninas virsta L-tirozinu. L-tirozinas taip pat yra aminorūgštis, kurią koduoja DNR. Be to, L-tirozinas virsta L-DOPA, kuri yra atsakinga už dopamino, adrenalino ir noradrenalino susidarymą. Be to, augaluose L-fenilalaninas yra svarbus kaip pradinis junginys flavonoidų sintezei. Paprastai L-fenilalaninas gaminamas medicinos, pašarų ir mitybos reikmėms. Šios produkcijos kiekis buvo labai padidintas naudojant E.coli.
Kas yra DL-fenilalaninas
DL-fenilalaninas yra raceminis fenilalanino D ir L izomerų mišinys. Tarp šių dviejų izomerų L-fenilalaninas yra įprastas ir stabilus izomeras, o D-fenilalaninas yra nedažnas dėl mažiau stabilaus pobūdžio. Tačiau mes galime pagaminti D-fenilalanino molekulę įprastos organinės sintezės būdu. Tačiau ši reakcija suteikia izomerą kaip vieną enantiomerą arba kaip raceminį mišinį, kurį galime pavadinti DL-fenilalaninu. Šis raceminis mišinys negali dalyvauti b altymų biosintezėje. Šio tipo mišinių nedideliais kiekiais yra ir b altymuose.
02 pav.: Dopamino biosintezė pradedant nuo fenilalanino
DL-fenilalanino mišinį galime rasti rinkoje kaip maisto papildą. Šis priedas svarbus dėl savo analgetinių ir antidepresantų savybių. Šios savybės atsiranda dėl galimo enkefalino skilimo blokavimo D-fenilalaninu.
Kuo skiriasi L-fenilalaninas ir DL-fenilalaninas?
Fenilalaninas yra nepakeičiama alfa aminorūgštis, kuri randama dviejuose izomeruose kaip L izomeras ir D izomeras. pagrindinis skirtumas tarp L-fenilalanino ir DL-fenilalanino yra tas, kad L-fenilalaninas yra fenilalanino L izomeras, o DL-fenilalaninas yra raceminis D ir L izomerų fenilalanino mišinys.
Be to, L-fenilalaninas yra įprastas ir stabilus gamtoje, o DL-fenilalanino galima rasti nedideliais kiekiais. L-fenilalaninas biologiškai virsta L-tirozinu, kad susidarytų dopaminas, gali prasiskverbti pro kraujo-smegenų barjerą, antagonistas, gali slopinti neuromediatorius ir kt. DL-fenilalaninas, priešingai, turi analgetinių ir antidepresantų savybių, negali praeiti. per kraujo-smegenų barjerą ir yra svarbus kaip maisto papildas.
Toliau infografinės lentelės išsamiai pateikia L-fenilalanino ir DL-fenilalanino skirtumus.
Santrauka – L-fenilalaninas prieš DL-fenilalaniną
Fenilalaninas yra nepakeičiama alfa-aminorūgštis, kuri randama dviejuose izomeruose kaip L izomeras ir D izomeras.pagrindinis skirtumas tarp L-fenilalanino ir DL-fenilalanino yra tas, kad L-fenilalaninas yra fenilalanino L izomeras, o DL-fenilalaninas yra raceminis D ir L izomerų fenilalanino mišinys.