Pagrindinis skirtumas tarp EDG ir EWG yra tas, kad EDG (reiškia elektronų donorystės grupes) gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, o EWG (reiškia elektronų pašalinimo grupes) sumažina konjuguotos sistemos elektronų tankį. pi sistema.
EDG ir EWG yra elektrofilinės aromatinės krypties grupės. Abu šie pakaitalai, kuriuos galime rasti organiniuose junginiuose.
Kas yra EDG?
EDG reiškia elektronų donorystės grupes. Mes jas taip pat vadiname „elektronų atpalaidavimo grupėmis (ERG)“. Tai yra organinių junginių pakaitalai, kurie dalį savo elektronų tankio gali paaukoti konjuguotai pi sistemai. Tai daroma naudojant rezonansinį arba indukcinį efektą. Dėl to pi elektronų sistema tampa nukleofiliškesnė.
Pavyzdžiui, EDG, prijungtas prie benzeno žiedo, benzeno žiede gali vykti elektrofilinės pakeitimo reakcijos. Taip yra todėl, kad EDG padidina benzeno žiedo elektronų tankį. Tačiau benzenas paprastai patiria tokio tipo elektrofilinę pakeitimo reakciją. Taigi EDG gali padidinti reakcijos greitį. Todėl šiuos pakaitus vadiname aromatinių žiedų aktyvuojančiomis grupėmis. Kai kurie EDG pavyzdžiai yra fenoksidas, pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai, eteris, fenoliai ir kt.
Kas yra EWG?
EWG reiškia elektronus ištraukiančias grupes. Jis turi priešingą poveikį nei EDG aromatiniam žiedui. Todėl jis pašalina elektronų tankį iš pi-elektronų sistemos. Dėl to pi elektronų sistema tampa elektrofiliškesnė. Taigi, kai šios grupės prisijungia prie benzeno žiedų, jos sumažins elektrofilinių pakaitų reakcijų greitį.
01 pav. Nitrobenzenas turi nitro grupę kaip EWG
Be to, EWG gali išjungti aromatinius žiedus. Tai daroma naudojant rezonansinį atitraukimo efektą arba indukcinį atitraukimo efektą. Benzeno atveju šios grupės gali padaryti orto ir para padėtis mažiau nukleofilines. Taigi benzeno žiedas linkęs patirti elektrofilines prisijungimo reakcijas meta padėtyse. Kai kurie EWG pavyzdžiai yra trihalogenidai, sulfonatai, amonis, aldehidai, ketonai, esteriai ir kt.
Kuo skiriasi EDG ir EWG?
EDG reiškia elektronų donorystės grupes, o EWG – elektronus ištraukiančias grupes. Abi tai yra „elektrofilinės aromatinės krypties grupės“. Kaip pagrindinį skirtumą tarp EDG ir EWG galime pasakyti, kad EDG gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, tuo tarpu EWG sumažina konjuguotos pi sistemos elektronų tankį. Iš esmės EDG gali paaukoti elektronus, o EWG gali priimti elektronus. Be to, EDG gali padidinti aromatinių žiedų nukleofiliškumą, o tai yra priešinga EWG funkcija; sumažina aromatinių žiedų nukleofiliškumą. Abu šie pakaitai turi reikšmingą poveikį konjuguotų pi sistemų, tokių kaip benzeno žiedas, elektrofilinėms pakeitimo reakcijoms; EDG gali padidinti aromatinių žiedų elektrofilinių pakeitimų reakcijų greitį, o EWG gali sumažinti aromatinių žiedų elektrofilinių pakaitų reakcijų greitį.
Toliau pateiktoje infografikoje pateikiama daugiau informacijos apie skirtumą tarp EDG ir EWG.
Santrauka – EDG prieš EWG
Tiek EDG, tiek EWG yra elektrofilinės aromatinės krypties grupės. Prisijungę prie aromatinių žiedų, jie rodo priešingas funkcijas. Todėl pagrindinį skirtumą tarp EDG ir EWG galime pažymėti kaip; EDG gali padidinti konjuguotos pi sistemos elektronų tankį, tuo tarpu EWG sumažina konjuguotos pi sistemos elektronų tankį.
