Pagrindinis skirtumas – alkilinimas ir acilinimas
Alkilinimas ir acilinimas yra dvi elektrofilinės pakeitimo reakcijos organinėje chemijoje. Pagrindinis skirtumas tarp alkilinimo ir acilinimo yra grupė, dalyvaujanti pakeitimo procese. Alkilinimo procese pakeičiama alkilo grupė, o acilinimo metu acilo grupė pakeičiama kitu junginiu. Kai šis pakeitimas įvyksta benzeno žiede katalizinėmis sąlygomis, jis vadinamas „Friedelcrafts acilinimu/alkilinimu“.
Kas yra alkilinimas?
Alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą yra žinomas kaip „alkilinimas“. Perkelta alkilo grupė gali būti alkilo karbokationas, laisvasis radikalas, karbanionas arba karabinas. Alkilo grupė yra molekulės dalis, kurios bendroji formulė yra C n H2 n +1 (n – yra sveikas skaičius, jis yra ekvivalentas iki anglies skaičiaus alkilo grupėje).
Kas yra acilinimas?
Acilo grupės pridėjimo prie cheminio junginio procesas žinomas kaip acilinimas. Acilinimo agentas yra cheminis junginys, suteikiantis acilo grupę šiame procese. Acilinimo agentų pavyzdžiai yra: acilo halogenidai, acetilchloridai.
Kuo skiriasi alkilinimas ir acilinimas?
Alkilinimo ir acilinimo apibrėžimas:
Alkilinimas: Alkilinimas yra alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą.
Acilinimas: Acilinimas yra acilo grupės pridėjimo prie cheminio junginio procesas.
Agentai:
Alkilinimas:
Alkilinimo agentų pavyzdžiai:
- Alkilo karbokationai
- Laisvasis radikalas
- Carbanions
- Karabinai
Acilinimas:
Acilo halogenidai dažniausiai naudojami kaip acilinimo agentai; apdorojami kai kuriais metaliniais katalizatoriais, jie yra labai stiprūs elektrofilai.
Acilo halogenidai:
Etanolio chloridas CH3-CO-Cl
Karboksilo rūgščių acilo anhidridai
Alkilinimo ir acilinimo mechanizmas:
Alkilinimas:
Benzeno alkilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede pakeičiamas metilo grupe.
Acilinimas:
Benzeno acilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede pakeičiamas CH3CO- grupe.
Alkilinimo ir acilinimo taikymas:
Alkilinimas:
Naftos perdirbimo procese: izobuteno alkilinimas olefinais naudojamas naftai atnaujinti. Gamina sintetinius alkilatus, turinčius C7-C8 grandines. Jie naudojami kaip aukščiausios kokybės benzino maišymo žaliava.
Medicinoje: vaistų klasė, vadinama „alkilinančiais antineoplastiniais agentais“, naudojama alkilinimo procese chemoterapijos taikymuose. Tai atliekama DNR alkilinant vaistu, kad būtų pažeista vėžio ląstelių DNR.
Acilinimas:
Biologijoje:
B altymų acilinimas: b altymų modifikavimas po transliacijos atliekamas funkcines grupes prijungiant acilo jungtimis.
Riebalų acilinimas: tai riebalų rūgščių pridėjimo prie tam tikrų aminorūgščių procesas (miristoilinimas arba palmitoilinimas).
Alkilinimo ir acilinimo apribojimai:
Alkilinimas:
- Kai alkilinant naudojami halogenidai, tai turi būti alkilo halogenidas. Vinilo arba arilo halogenidų naudoti negalima, nes jų tarpiniai karbokationai nėra labai stabilūs.
- Ši reakcija apima karbokationo persitvarkymo procesą ir susidarys kitoks produktas.
- Polialkilinimas: daugiau nei vienos alkilo grupės prijungimas prie žiedo. Tai galima kontroliuoti pridedant per daug benzeno.
Acilinimas:
- Acilinimas gamina tik ketonus. Taip yra dėl HOCl skilimo į CO ir HCl nurodytomis reakcijos sąlygomis.
- Tik aktyvuoti benzenai yra reaktyvūs acilinimo metu. Šiuo atveju benzenas turėtų būti reaktyvus nei monohalogeninis benzenas.
- Kai yra arilamino grupių, Lewiso rūgšties katalizatorius (AlCl3) gali sudaryti kompleksą, todėl jie labai nereaguoja.
- Kai yra aminų ir alkoholio grupių, vietoj reikiamo žiedo acilinimo jie gali suteikti N arba O acilinimą.
Acilo grupės apibrėžimas:
Funkcinė grupė, turinti dvigubo ryšio deguonies atomą ir alkilo grupę su anglies atomu (R-C=O). Organinėje chemijoje rūgščių grupės paprastai gaunamos iš karboksirūgščių. Aldehiduose, ketonuose ir esteriuose taip pat yra acilo grupių.
