Pagrindinis skirtumas tarp Friedel Crafts acilinimo ir alkilinimo yra tas, kad Friedel Crafts acilinimas apima aromatinio žiedo acilinimą, o Friedel Crafts alkilinimas apima aromatinio žiedo alkilinimą. Be to, acilinimo reakcijose nevyksta daugybinių reakcijų ir karbokacijos pertvarkymų, tuo tarpu alkilinimo reakcijose gali įvykti.
Friedel Crafts reakcijos yra reakcijų rinkinys, kurį galime naudoti pakaitų grupėms prijungti prie aromatinių žiedų ir šioms pakaitų grupėms pašalinti iš aromatinių žiedų. Mokslininkai Charlesas Friedelis ir Jamesas Craftsas sukūrė šias reakcijas 1877 m. Yra du pagrindiniai šios reakcijos tipai: Friedel Crafts acilinimo reakcija ir Friedel Crafts alkilinimo reakcija. Abi tai yra elektrofilinės pakeitimo reakcijos.
Kas yra Friedel Crafts acilinimas?
Friedel Crafts acilinimas apima acilo grupės prijungimą prie aromatinio žiedo. Šis acilo grupės pridėjimas yra „acilinimas“organinėje chemijoje. Tipiški šiai reakcijai naudojami acilinimo agentai yra acilchloridai. Be to, katalizatoriai sustiprina šių reakcijų progresavimą. Įprasti katalizatoriai yra rūgštys ir aliuminio trichloridas.
01 pav. Benzeno Friedel Crafts acilinimas
Be to, šią reakciją galime atlikti naudodami rūgšties anhidridus. Ši reakcija turi pranašumų prieš alkilinimą. Viena yra tai, kad keli acilinimai nevyksta tuo pačiu metu. Taip yra todėl, kad reakcijos ketoninis produktas visada yra mažiau reaktyvus nei pradinė molekulė dėl karbonilo grupės elektronų atitraukimo efekto. Be to, vykstant reakcijai nėra karbokacijos pertvarkymų. Reakcijos metu susidarantis karbo jonas stabilizuojasi rezonansinėmis struktūromis.
Kas yra Friedel Crafts alkilinimas?
Friedel Crafts alkilinimas apima alkilo grupių prijungimą prie aromatinio žiedo. Tai elektrofilinė pakeitimo reakcija. Šiai reakcijai galime naudoti alkilhalogenidus kartu su stipriu Lewis rūgšties katalizatoriumi. Jei kaip katalizatorių naudojame geležies chloridą (FeCl3), jis prisijungia prie alkilchlorido chlorido jono ir sudaro alkilo katijoną. Tada šis alkilo katijonas gali prisijungti prie aromatinio žiedo. Pagrindinis šios reakcijos trūkumas yra tas, kad reakcijos produktas yra labiau nukleofilinis nei reagentas. Todėl tai gali sukelti pernelyg didelį alkilinimą.
02 pav. Benzeno Friedel Crafts alkilinimas
Be to, reakcija tinka tretinei anglies aromatiniame žiede. Priešingu atveju karbokacija gali būti pertvarkyta. Yra hipotezė, kad Friedel Crafts alkilinimo reakcijos yra grįžtamos. Mes tai vadiname Friedel Crafts dealkilinimu.
Kuo skiriasi Friedel Crafts acilinimas ir alkilinimas?
Friedel Crafts Acilinimas apima acilo grupės prijungimą prie aromatinio žiedo. Daugybinių acilinimo reakcijų nėra, nes reakcijos ketoninis produktas visada yra mažiau reaktyvus nei pradinė molekulė dėl karbonilo grupės elektronus atitraukiančio poveikio. Be to, nėra karbokacijos pertvarkymų. Priešingai, Friedel Crafts alkilinimo metu vyksta kelios alkilinimo reakcijos, kurios apima alkilo grupių prijungimą prie aromatinio žiedo. Jei pakeitimas vyksta pirmine arba antrine anglimi, taip pat vyksta karbokacijos pertvarkymai.
Santrauka – Friedel Crafts acilinimas prieš alkilinimą
Friedel Crafts reakcija yra organinių reakcijų rinkinys, apimantis acilinimo ir alkilinimo reakcijas. Skirtumas tarp Friedel Crafts acilinimo ir alkilinimo yra tas, kad Friedel Crafts acilinimo reakcija apima aromatinio žiedo acilinimą, o Friedel Crafts alkilinimas apima aromatinio žiedo alkilinimą.
