Koks skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo

Turinys:

Koks skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo
Koks skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo

Video: Koks skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo

Video: Koks skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo
Video: 1 Advanced Stereo-chemistry Prochirality/Prostereoisomerism | Advanced Stereochemistry 2024, Liepa
Anonim

Pagrindinis skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerijos yra tas, kad prochiralumo atveju prochiralinis centras gali būti prostereogeninis centras, tuo tarpu prostereoizomerijos atveju prostereogeninis centras nebūtinai yra prochiralinis centras.

Prochiralumas ir prostereoizomerija yra dvi cheminės sąvokos organinėje chemijoje, nurodančios panašių cheminių struktūrų konversiją. Prochiralumas reiškia molekulių gebėjimą vienu žingsniu iš achiralinių į chiralines paversti. Prostereoizomerija reiškia kai kurių molekulių gebėjimą paversti stereoizomerinėmis formomis. Stereoizomerų formos yra arba enantiomerai, arba diastereomerai.

Kas yra prochiralumas?

Prochiralinės molekulės yra molekulės, kurios vienu žingsniu gali būti paverstos iš achiralinių į chiralines. Todėl prochiralumas reiškia achiralinės molekulės savybę, kuri vienu žingsniu gali paversti chiraline. Kita vertus, proprochiralumas yra galimybė dviem etapais achiralinę rūšį paversti chiraline.

Jei yra du identiški pakaitai, prijungti prie sp3 hibridizuoto atomo, galime naudoti pro-R ir pro-S kaip deskriptorius, kad atskirtume dvi formas. Pavadindami molekulę, turime teikti didesnį prioritetą pro-R formai, palyginti su kita forma su identišku pakaitu. Tai sukuria R chiralumo centrą prie sp3 hibridizuoto atomo, ir ši forma yra analogiška pro-S formai.

Atsižvelgiant į sp2 hibridizuotą atomą, turintį trigonalinę plokštumą, galime jį paversti chiraliniu centru, pridėjus pakaitą prie molekulės „re“arba „si“tūzo, kaip parodyta paveikslėlyje žemiau.

Prochiralumas prieš prostereoizomerizmą lentelės pavidalu
Prochiralumas prieš prostereoizomerizmą lentelės pavidalu

01 pav. Sp2 hibridizuoto anglies atomo struktūra, rodanti „re“ir „si“veidus

Mes galime pavadinti veidą kaip „re“, jei pakaitai trigonaliniame atome rodomi mažėjančia Cahn-Ingold-Prelog prioriteto tvarka. Ši tvarka turėtų būti pagal laikrodžio rodyklę. Be to, veidą galime pavadinti „si“, kai prioritetas linkęs mažėti prieš laikrodžio rodyklę. Be to, chiralinis centras yra žinomas kaip S arba R, atsižvelgiant į gaunamos grupės prioritetą.

Būtina suprasti prioriteto sąvoką, kad suprastume kai kuriuos fermentų stereospecifiškumo aspektus.

Kas yra prostereoizomerija?

Prostereoizomerizmas reiškia kai kurių molekulių gebėjimą paversti stereoizomerinėmis formomis. Stereoizomerų formos yra enantiomerai arba diastereomerai. Pavyzdžiui, C molekulės yra achiralinės, bet jei vandenilio atomus po vieną pakeisime neekvivalentiškais ligandais, po trijų tokių pakeitimų galime gauti chiralinę molekulę, nes tada anglies centras tampa stereogeniniu. Prostereoizomerija yra achiralinės molekulių klasės pogrupis, pasireiškiantis chiralinėje aplinkoje.

Kuo skiriasi prochiralumas ir prostereoizomerija?

Prochiralumas ir prostereoizomerija yra dvi cheminės sąvokos organinėje chemijoje ir nurodo panašių cheminių struktūrų konversiją. Pagrindinis skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerijos yra tas, kad prochiralumo atveju prochiralinis centras gali būti prostereogeninis centras, tuo tarpu prostereoizomerijos atveju prostereogeninis centras nebūtinai gali būti prochiralinis centras.

Toliau pateiktoje lentelėje apibendrinamas skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerizmo.

Santrauka – prochiralumas prieš prostereoizomerizmą

Prochiralumas ir prostereoizomerija yra dvi cheminės sąvokos organinėje chemijoje, nurodančios panašių cheminių struktūrų konversiją. Pagrindinis skirtumas tarp prochiralumo ir prostereoizomerijos yra tas, kad prochiralumo atveju prochiralinis centras gali būti prostereogeninis centras, o prostereoizomerijos atveju prostereogeninis centras nebūtinai gali būti prochiralinis centras.

Rekomenduojamas: