Pagrindinis skirtumas tarp Woodward ir Prevost reakcijų yra tas, kad Woodward reakcija vyksta dalyvaujant jodui ir sidabro acetatui, o Prevost reakcija vyksta dalyvaujant benzenkarboksirūgšties sidabro druskai.
Woodward ir Prevost reakcijos yra svarbios iš alkenų susidarant aplinkiniams dioliams. Terminas vicinalas reiškia faktą, kad diolio funkcinės grupės (hidroksilo grupės) yra prijungtos prie gretimų anglies atomų arba gretimų anglies atomų. Atsižvelgiant į geometriją, jie gali būti cis arba trans-izomerai. Tačiau Woodward reakcija sudaro tik cis izomerą.
Kas yra Woodwardo reakcija?
Woodward reakcija yra cheminės reakcijos tipas, kai iš alkeno susidaro cis diolis. Reakcija pavadinta mokslininko Roberto Burnso Woodwardo vardu. Ši reakcija vyksta dalyvaujant jodui ir sidabro acetato reagentui. Be to, šiai reakcijai reikia drėgnos acto rūgšties terpės. Be to, tai yra tam tikros rūšies sudėjimo reakcija organinėje chemijoje.
01 pav.: Bendroji Woodward reakcijos lygtis
Be to, Woodward reakcija yra pritaikyta steroidų sintezės srityje. Nagrinėjant Woodward reakcijos reakcijos mechanizmą, pirmiausia naudojamas jodas, kuris reaguoja su alkenu. Ir šį reakcijos etapą skatina sidabro acetatas. Šios reakcijos etapo produktas yra jodono jonas. Po to įvyksta SN2 reakcija; jodono jonas atsidaro veikiant acto rūgštimi arba sidabro acetatui ir duoda pirmąją tarpinę reakcijos jungtį jodo acetatą. Tada įvyksta kita SN2 reakcija – jodas išstumiamas ir susidaro oksonio jonas. Vėliau šis produktas hidrolizuojasi ir susidaro monoesteris.
Kas yra Prevost reakcija?
Prevost reakcija yra cheminės reakcijos tipas, kurio metu alkenas virsta greta esančiu dioliu. Šią reakciją įvedė prancūzų chemikas Charlesas Prevostas. Reakcija vyksta dalyvaujant jodui ir benzenkarboksirūgšties sidabro druskai. Be to, per šią reakciją susidarantis vicinalinis diolis pasižymi antistereochemija.
02 pav.: Bendroji išankstinės reakcijos lygtis
Atsižvelgiant į Prevost reakcijos reakcijos mechanizmą, ji apima reakciją tarp sidabro benzoato ir jodo (labai greita reakcija), todėl susidaro labai reaktyvus tarpinis jodonio benzoatas. Tada šis tarpinis junginys reaguoja su alkenu, kad gautų kitą trumpalaikę jodono druską. Po to vyksta SN2 reakcija, kuri, esant benzoato druskai, gauna esterią. Tada kitas sidabro jonas sukelia benzoato esterio oksonio druską. Vyksta antroji SN2 reakcija, kurios metu susidaro norimas diesteris. Galiausiai vyksta hidrolizė, kad galutiniame produkte iš esterių grupių gaunamas antidiolis.
Kuo skiriasi Woodward ir Prevost reakcija?
Woodward reakcija ir Prevost reakcija yra svarbios gaminant diolį iš alkeno. Pagrindinis skirtumas tarp Woodward ir Prevost reakcijų yra tas, kad Woodward reakcija vyksta dalyvaujant jodui ir sidabro acetatui, o Prevost reakcija vyksta dalyvaujant benzenkarboksirūgšties sidabro druskai.
Toliau infografika rodo daugiau informacijos apie Woodward ir Prevost reakcijos skirtumą.
Santrauka – Woodward vs Prevost reakcija
Woodward reakcija ir Prevost reakcija yra svarbios gaminant diolį iš alkeno. Šie du reakcijų tipai skiriasi vienas nuo kito, atsižvelgiant į reakcijos procese naudojamus reagentus. Pagrindinis skirtumas tarp Woodward ir Prevost reakcijų yra tas, kad Woodward reakcija vyksta dalyvaujant jodui ir sidabro acetatui, o Prevost reakcija vyksta dalyvaujant benzenkarboksirūgšties sidabro druskai.
Vaizdas:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme“, autorius, nepateikė mašininiu būdu nuskaitomo autoriaus. ~K manė. Manoma, kad nuosavas darbas (remiantis pretenzijomis dėl autorių teisių) (viešasis domenas) per Commons Wikimedia
2. „Prevost Reaction Scheme“~ K – Nuosavas darbas. Didelės raiškos PNG; ChemDraw / GIMP (viešasis domenas) per Commons Wikimedia
