Skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos

Turinys:

Skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos
Skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos

Video: Skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos

Video: Skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos
Video: Wittig Reaction Experiment Part 2: Reaction and Product Isolation 2024, Lapkritis
Anonim

Pagrindinis skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos yra tas, kad Wittig reakcijai naudojami fosfonio ilidai, o Wittigo Hornerio reakcijai naudojami fosfonatais stabilizuoti karbanionai.

Wittig reakcija ir Wittig Horner reakcijos yra svarbios organinės chemijos sintezės reakcijos, kurios gamina alkenus iš aldehidų arba ketonų. Šios reakcijos skiriasi viena nuo kitos priklausomai nuo reagentų, kurie yra įtraukti į reakciją, kartu su aldehidu arba ketonu.

Kas yra Wittigo reakcija?

Wittig reakcija yra sujungimo reakcijos tipas, kai aldehidai arba ketonai reaguoja su fosfonio ilidais ir susidaro alkenas. Be to, ši reakcija taip pat vadinama Wittig olefinavimo reakcija, nes ji sudaro olefiną kaip galutinį produktą. Be to, ši reakcija buvo pavadinta mokslininko Georgo Wittigo vardu. Fosfonio ilidas pavadintas Wittig reagentu, nes šis reagentas yra specifinis Wittig reakcijai. Kartu su alkenu ši reakcija suteikia kitą produktą – trifenilfosfino oksidą. Bendra reakcija yra tokia:

Pagrindinis skirtumas – Wittig vs Wittig Horner reakcija
Pagrindinis skirtumas – Wittig vs Wittig Horner reakcija

01 pav.: Wittigo reakcija

Vittigo reakcija yra svarbi organinės sintezės metu gaminant alkenus. Tai yra tam tikros rūšies sujungimo reakcija, nes ji dalyvauja aldehidų ir ketonų sujungime su trifenilfosfonio ilidais. Gaminamo alkeno pobūdis priklauso nuo ilido stabilumo. y., nestabilizuoti ilidai suteikia Z-alkenus, o stabilizuoti ilidai – E-alkeną. Tačiau E-alkeno susidarymas šioje reakcijoje yra labai selektyvus.

Kas yra Wittigo Hornerio reakcija?

Wittig Horner reakcija yra susiejimo reakcijos tipas, kai aldehidai arba ketonai susijungia su fosfonatais stabilizuotais karbanionais ir sudaro E-alkenus. Ši reakcija buvo pavadinta trijų mokslininkų vardu: Leopoldo Hornerio, Williamo S. Wadswortho ir Williamo D. Emmonso vardu. Ir tai yra Wittigo reakcijos variantas. Tačiau, priešingai nei Wittig reakcija, šioje Wittig Horner reakcijoje vietoj fosfonio ilidų naudojami fosfonatais stabilizuoti karbanionai. Šie karbanionai yra labiau nukleofiliniai ir mažiau baziniai. Be to, ši reakcija skatina E-alkeno gamybą. Bendra reakcija yra tokia:

Skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos
Skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos

02 pav.: Wittigo Hornerio reakcija

Galime stebėti didelį E-alkeno selektyvumą tokiomis sąlygomis, kaip didinant aldehido masę, aukštą reakcijos temperatūrą, naudojant tirpiklius, tokius kaip DME ir kt. Taigi tai įvardijama kaip stereoselektyvumas. Wittigo Hornerio reakcija.

Kuo skiriasi Wittig ir Wittig Horner reakcija?

Wittig reakcija ir Wittig Horner reakcija yra svarbios sintezės reakcijos, kurios gamina alkenus iš aldehidų arba ketonų. Pagrindinis skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos yra tas, kad Wittig reakcija naudoja fosfonio ilidus, o Wittig Horner reakcija naudoja fosfonatais stabilizuotus karbanionus. Todėl Wittig reakcijos reagentai yra aldehidas arba ketonas ir fosfonio ilidai, o Wittig Horner reakcijos reagentai yra aldehidai arba ketonai su fosfonatais stabilizuotais karbanionais.

Wittig reakcija buvo pavadinta mokslininko Georgo Wittigo vardu, o Wittigo Hornerio reakcija buvo pavadinta trijų mokslininkų: Leopoldo Hornerio, Williamo S. Wadsworthas ir Williamas D. Emmonsas. Be to, Wittig reakcija suteikia arba E-alkeną, arba Z-alkeną, priklausomai nuo ilido pobūdžio, ty nestabilizuoti ilidai suteikia Z-alkeną, o stabilizuoti ilidai – E-alkenus. Tačiau Wittigo Hornerio reakcija suteikia tik E-alkeną. Taigi, tai dar vienas skirtumas tarp Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcijos.

Skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos lentelės pavidalu
Skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos lentelės pavidalu

Santrauka – Wittigo ir Wittigo Hornerio reakcija

Wittig reakcija ir Wittig Horner reakcija yra svarbios sintezės reakcijos organinėje chemijoje ir gamina alkenus iš aldehidų arba ketonų. Pagrindinis skirtumas tarp Wittig ir Wittig Horner reakcijos yra tas, kad Wittig reakcijai naudojami fosfonio ilidai, o Wittig Hornerio reakcijai naudojami fosfonatais stabilizuoti karbanionai.

Rekomenduojamas: