Pagrindinis skirtumas tarp Wittig reakcijos ir Wittigo pertvarkymo yra tas, kad Wittig reakcija sudaro alkeną kaip galutinį produktą, o dėl Wittigo perskirstymo susidaro alkoholis arba atitinkamas ketonas kaip galutinis produktas.
Vittigo reakcija ir Wittigo persitvarkymas yra labai svarbūs organinėje chemijoje sintetiniams procesams. Po reakcijos įvyksta pertvarkymas, kad susidarytų stabiliausias galutinis produktas.
Kas yra Wittigo reakcija?
Organinėje chemijoje Wittig reakcija yra susiejimo reakcijos tipas, kai aldehidai arba ketonai reaguoja su fosfonio ilidais, sudarydami alkeną. Šią reakciją galime pavadinti Wittig olefinavimo reakcija, nes ji sudaro olefiną kaip galutinį produktą. Be to, ši reakcija buvo pavadinta mokslininko Georgo Wittigo vardu. Pagrindinis reagentas šioje reakcijoje yra fosfonio ilidas – galime jį pavadinti Wittig reagentu, nes šis reagentas būdingas Wittig reakcijai. Be alkeno, šios reakcijos metu gaunamas kitas produktas – trifenilfosfino oksidas.
01 pav.: Wittig reakcija bendrojoje lygtyje
Wittig reakcija naudinga gaminant alkenus organinės sintezės procesuose. Šią reakciją galime klasifikuoti kaip sujungimo reakciją, nes ji apima aldehidų ir ketonų sujungimą su trifenilfosfonio ilidais. Gaminamo alkeno pobūdis priklauso nuo ilido stabilumo.y., nestabilizuoti ilidai suteikia Z-alkenus, o stabilizuoti ilidai – E-alkeną. Tačiau E-alkeno susidarymas šioje reakcijoje yra labai selektyvus.
Kas yra Wittigo pertvarkymas?
Wittig pertvarkymas yra vienos formos pavertimas kita forma, priklausomai nuo stabilumo. Yra du pagrindiniai Wittigo pertvarkymo tipai: 1, 2 Wittig pertvarkymas ir 2, 3 Wittig pertvarkymas.
1, 2-Wittig pertvarkymas yra organinės chemijos reakcija, kai eteris persitvarko su alkiličio junginiu. Bendra šios reakcijos cheminė formulė yra tokia:
02 pav. Bendroji cheminė formulė 1, 2-Wittig pertvarkymui
Ši reakcija apima alkoksiličio druskos susidarymą kaip tarpinį produktą, o galutinis reakcijos produktas yra alkoholis. Tačiau jei eteryje yra gerų rauginimo grupių, tokių kaip cianido grupė (kaip parodyta aukščiau esančiame paveikslėlyje), kuri gali atitraukti elektronus. Ši grupė pašalinama pertvarkymo metu ir susidaro atitinkamas ketonas.
Per 2, 3 Wittig pertvarkymą įvyksta transformacija, alilo eteris paverčiamas homoalilo alkoholiu. Ši transformacija vyksta per suderintą ir periciklinį procesą. Todėl ši reakcija pasižymi dideliu stereokontrolės laipsniu, todėl galime ją naudoti ankstyvuose stereochemijos sintetiniuose keliuose. Paprastai šiai Wittigo pertvarkymo reakcijai reikalinga stipri pagrindinė aplinka. Be to, tai yra konkurencinis procesas dėl 1, 2 Wittigo pertvarkymo.
Kuo skiriasi Wittig reakcija ir Wittigo pertvarkymas?
Vittigo reakcija ir Wittigo persitvarkymas yra svarbūs organinėje chemijoje. Pagrindinis skirtumas tarp Wittig reakcijos ir Wittigo pertvarkymo yra tas, kad Wittig reakcija sudaro alkeną kaip galutinį produktą, o Wittig pertvarkymas sudaro alkoholį arba atitinkamą ketoną kaip galutinį produktą.
Toliau infografijoje pateikiami skirtumai tarp Wittigo reakcijos ir Wittigo pertvarkymo.
Santrauka – Wittigo reakcija prieš Wittigo pertvarkymą
Vittigo reakcija ir Wittigo persitvarkymas yra svarbūs organinėje chemijoje. Pagrindinis skirtumas tarp Wittig reakcijos ir Wittigo pertvarkymo yra tas, kad Wittig reakcija sudaro alkeną kaip galutinį produktą, o dėl Wittigo perskirstymo susidaro alkoholis arba atitinkamas ketonas kaip galutinis produktas.
