Pagrindinis skirtumas tarp pirolidino ir piperidino yra tas, kad pirolidine yra penkių narių žiedas, o piperidine – šešių narių žiedas.
Pirolidinas ir piperidinas yra organiniai junginiai, turintys ciklinę struktūrą. Abu šie junginiai yra nearomatinės, heterociklinės struktūros – tai reiškia, kad šiuose junginiuose nėra delokalizuotų elektronų debesų (nes nėra dvigubų jungčių) ir jie turi skirtingų tipų atomus kaip ciklinės struktūros narius.
Kas yra pirolidinas?
Pirolinas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė (CH2)4NH. Jis taip pat vadinamas tetrahidropiroliu. Šis junginys yra ciklinis aminas, kuris gali būti klasifikuojamas kaip prisotintas heterociklas. Jis susidaro kaip bespalvis skystis kambario temperatūroje. Šis skystis maišosi su vandeniu ir dauguma organinių tirpiklių. Šiame junginyje yra būdingas amonio ir žuvies kvapas.
01 pav.: Pirolino struktūra
Pramoniniu mastu pirolidinas susidaro vykstant 1,4-butandiolio ir amoniako reakcijai aukštoje temperatūroje ir slėgyje. Ši reakcija vykdoma dalyvaujant nikelio oksido katalizatoriui, kuris yra ant aliuminio oksido. Tačiau laboratorijoje šį junginį galime nesunkiai pagaminti iš reakcijos tarp 4-chlorbutan1-amino ir stiprios bazės. Tačiau pirolidinas yra natūralus junginys, kurį galime rasti įvairiuose alkaloiduose, tokiuose kaip nikotinas.
Kas yra piperidinas?
Piperidinas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė (CH2)5NH. Jis sudaro šešių narių ciklinę struktūrą, kuri yra heterociklinė. Taip yra todėl, kad be penkių anglies atomų, ciklinėje struktūroje yra ir azoto atomas. Todėl tai yra heterociklinis aminas. Šis junginys atrodo kaip bespalvis skystis ir turi aminų kvapą. Be to, piperidinas maišosi su vandeniu ir turi didelį rūgštingumą.
02 pav.: Piperidino struktūra
Senesnis piperidino gamybos būdas buvo reakcija tarp piperino ir azoto rūgšties. Tačiau mes galime jį pagaminti pramoniniu mastu per piridino hidrinimo reakciją. Šis procesas paprastai atliekamas naudojant molibdeno disulfido katalizatorių. Be to, piperidiną galime gauti redukuodami piridiną modifikuotu beržo redukcijos būdu, naudojant natrio druską etanolyje. Tačiau piperidiną galime gauti tiesiogiai ekstrahuodami jį iš juodųjų pipirų.
Atsižvelgiant į piperidino cheminę struktūrą, jo kėdė yra panaši į cikloheksaną. Yra dvi skirtingos šio junginio kėdžių konformacijos. Vieno N-H jungtis yra ašinėje padėtyje, o kitos konformacijos ji yra pusiaujo padėtyje.
Piperidinas yra antrinis aminas. Jis plačiai naudojamas ketonams paversti enaminais. Šie enaminai gali būti naudojami gandro enamino alkilinimo reakcijai. Be to, piperidinas yra naudingas kaip tirpiklis ir kaip bazė. Pramonėje piperidinas yra naudingas dipiperidinilditiuramo tetrasulfido (gumos sieros vulkanizavimo greitintuvo) gamybai.
Kuo skiriasi pirolidinas ir piperidinas?
Pirolinas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė (CH2)4NH, o piperidinas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė (CH2)5NH. Ir pirolinas, ir piperidinas turi ciklinių struktūrų. Pagrindinis skirtumas tarp pirolidino ir piperidino yra tas, kad pirolidine yra penkių narių žiedas, o piperidine – šešių narių žiedas.
Be to, pirolidinas gali būti gaminamas vykstant 1,4-butandiolio ir amoniako reakcijai aukštoje temperatūroje ir slėgyje. Kita vertus, piperidinas susidaro per piridino hidrinimo reakciją.
Toliau infografijoje apibendrinami skirtumai tarp pirolidino ir piperidino.
Santrauka – pirolidinas prieš piperidiną
Ir pirolinas, ir piperidinas turi ciklinių struktūrų. Pagrindinis skirtumas tarp pirolidino ir piperidino yra tas, kad pirolidine yra penkių narių žiedas, o piperidine – šešių narių žiedas.
