Skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų

2024 Autorius: Alex Aldridge | [email protected]. Paskutinį kartą keistas: 2023-12-17 13:44

Pagrindinis skirtumas – SN1 ir SN2 reakcijos

SN1 ir SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos ir dažniausiai aptinkamos organinėje chemijoje. Du simboliai SN1 ir SN2 nurodo du reakcijos mechanizmus. Simbolis SN reiškia „nukleofilinį pakeitimą“. Nors ir SN1, ir SN2 yra toje pačioje kategorijoje, jie turi daug skirtumų, įskaitant reakcijos mechanizmą, reakcijoje dalyvavusius nukleofilus ir tirpiklius bei veiksnius, turinčius įtakos greičio nustatymo žingsniui. Pagrindinis skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų yra tas, kad SN₁ reakcijos turi kelis etapus, o SN_{2reakcijos turi tik vieną žingsnį.}

Kas yra SN1 reakcijos?

SN1 reakcijose 1 reiškia, kad greičio nustatymo žingsnis yra vienamolekulinis. Taigi reakcija turi pirmos eilės priklausomybę nuo elektrofilo ir nulinės priklausomybės nuo nukleofilo. Šioje reakcijoje kaip tarpinis produktas susidaro karbokationas, o tokio tipo reakcijos dažniausiai vyksta antriniuose ir tretiniuose alkoholiuose. SN1 reakcijos turi tris etapus.

1. Karbokationo susidarymas pašalinant išeinančią grupę.



2. Karbokationo ir nukleofilo reakcija (nukleofilinė ataka).



3. Tai atsitinka tik tada, kai nukleofilas yra neutralus junginys (tirpiklis).

Kas yra SN2 reakcijos?

SN2 reakcijose nutrūksta viena jungtis ir vienu metu susidaro viena jungtis. Kitaip tariant, tai apima paliekančios grupės išstūmimą nukleofilu. Ši reakcija labai gerai vyksta metilo ir pirminio alkilo halogeniduose, o labai lėta tretiniuose alkilhalogeniduose, nes užpakalinę ataką blokuoja didelės grupės.

Bendrąjį SN2 reakcijų mechanizmą galima apibūdinti taip.

Kuo skiriasi SN1 ir SN2 reakcijos?

SN1 ir SN2 reakcijų charakteristikos:

Mechanizmas:

SN1 reakcijos: SN_{1 reakcijos turi kelis etapus; jis prasideda nuo pasitraukiančios grupės pašalinimo, dėl ko susidaro karbokacija, o vėliau – nukleofilo ataka.}

SN2 reakcijos: SN_{2 reakcijos yra vienos pakopos reakcijos, kai greičio nustatymo etape dalyvauja ir nukleofilas, ir substratas. Todėl substrato ir nukleofilo koncentracija turės įtakos greičio nustatymo žingsniui.}

Reakcijos kliūtys:

SN1 reakcijos: pirmasis SN1 reakcijų žingsnis yra išeinančios grupės pašalinimas, kad susidarytų karbokacija. Reakcijos greitis yra proporcingas karbokationo stabilumui. Todėl karbokationo susidarymas yra didžiausia kliūtis SN1 reakcijose. Karbokationo stabilumas didėja didėjant pakaitų skaičiui ir rezonansui. Tretiniai karbokationai yra stabiliausi, o pirminiai – mažiausiai stabilūs (tretiniai > antriniai > pirminiai).

SN2 reakcijos: sterinė kliūtis yra kliūtis SN_{2 reakcijoms, nes ji vyksta per užpuolimą. Tai atsitinka tik tada, kai pasiekiamos tuščios orbitos. Kai prie išeinančios grupės prisijungia daugiau grupių, tai sulėtina reakciją. Taigi greičiausia reakcija vyksta susidarant pirminiams karbokatijonams, o lėčiausiai vyksta tretiniai karbokationai (pirminė-greičiausia > antrinė > tretinė -lėčiausia).}

Nukleofilas:

SN1 reakcijos: SN₁reakcijoms reikalingi silpni nukleofilai; jie yra neutralūs tirpikliai, tokie kaip CH₃OH, H₂O ir CH₃CH 2_OH.

SN2 reakcijos: SN₂ reakcijoms reikia stiprių nukleofilų. Kitaip tariant, jie yra neigiamo krūvio nukleofilai, tokie kaipCH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– ir HO^–.

Tiriklis:

SN1 reakcijos: SN1 reakcijas mėgsta poliniai prototiniai tirpikliai. Pavyzdžiai yra vanduo, alkoholiai ir karboksirūgštys. Jie taip pat gali veikti kaip reakcijos nukleofilai.

SN2 reakcijos: SN2 reakcijos gerai vyksta poliniuose aprotiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonas, DMSO ir acetonitrilas.

Apibrėžimai:

Nukleofilas: cheminė rūšis, kuri paduoda elektronų porą elektrofilui, kad susidarytų cheminis ryšys, susijęs su reakcija.

Elektrofilas: reagentas, traukiantis elektronus, jie yra teigiamai įkrautos arba neutralios rūšys, turinčios laisvų orbitalių, kurias traukia elektronų turtingas centras.