Pagrindinis skirtumas – sin ir anti papildymas
Organinėje chemijoje sudėjimo reakcijos apibūdinamos dviem grupėmis, kurios jungiasi su dviguba jungtimi. Šios būdingos alkenų prisijungimo reakcijos metu nutrūksta dvigubos jungties p ryšys ir susidaro naujos σ jungtys. Taip yra todėl, kad C=C jungties p ryšys yra daug silpnesnis ir nestabilesnis nei C-C σ ryšys. Be to, alkenų p ryšys daro juos turtingus elektronais, nes p jungties elektronų tankis yra koncentruotas aukščiau ir žemiau molekulės plokštumos. Todėl p ryšys yra labiau pažeidžiamas σ elektrofilų nei ryšys. Stereochemija yra svarbi nustatant prisijungimo reakcijų mechanizmą. Sudėjimo reakcijų stereochemija priklauso nuo dviejų aspektų. Pirmasis yra elektrofilo ir nukleofilo, jungiančio dvigubą ryšį, pusė (nesvarbu, ar ji yra iš tos pačios dvigubos jungties pusės, ar iš priešingos pusės). Antrasis aspektas yra elektrofilo ir nukleofilo geometrinė orientacija vienas kito ir likusios organinės molekulės atžvilgiu. Remiantis šiais aspektais, yra dvi galimos pridėjimo stereochemijos: sin ir anti. pagrindinis skirtumas tarp sin-addicijos ir anti-addicijos yra tas, kad sin addicija ir elektrofilas, ir nukleofilas prideda iš tos pačios dvigubo ryšio anglies atomų plokštumos pusės, o antiaddicija, nukleofilas ir elektrofilas prideda iš priešingų šios plokštumos pusių.. Daugiau informacijos apie sin ir anti papildymus aptariama toliau.
Kas yra Syn Addition?
Syn prisijungimas yra galimas prijungimo stereocheminis būdas, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi toje pačioje alkeno dvigubo ryšio anglies atomų plokštumos pusėje. Sin pridėjimas dažnai įvyksta, kai alkenai turi arilo pakaitą.
01 pav.: Syn ir Anti Addition
Be to, tai vyksta hidroboruojant. Hidrohalogeninimo ir hidratacijos metu gali atsirasti ir sin, ir anti-addicija. Hidroboravimo metu pirmasis žingsnis yra tarpinio alkilborano susidarymas, pridedant H ir BH2 į alkeno p jungtį. Tada antrajame žingsnyje H-BH2 ir p ryšys nutrūksta, kad susidarytų nauji σ ryšiai. Šios reakcijos pereinamoji būsena yra keturių centrų, nes keturi atomai sudaro tarpinį produktą.
Kas yra Anti Addition?
Antiadėjimas yra galima susidėjimo stereochemija, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi prie priešingų alkeno dvigubo ryšio anglies atomų plokštumos pusių. Nepridėjimas atsiranda halogeninant ir formuojant halogenidriną. Halogeninimas yra X2 (kur X=Br arba Cl) pridėjimas. Alkenų halogeninimas vyksta dviem etapais.
Pirmajame etape elektrofilas (X+) pridedamas prie p jungties. Šio žingsnio metu susidaro trijų narių žiedas su teigiamai įkrautu halogeno atomu, vadinamas tiltiniu halonio jonu. Pirmasis žingsnis yra normos nustatymo žingsnis. Tada antrajame etape įvyksta X– nukleofilinė ataka. Šio žingsnio metu X– atakuoja halonio jonų žiedą, atidaro jį ir tada sudaro naują C-X σ ryšį.
Kuo skiriasi Syn ir Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition yra galimas sudėjimo stereochemija, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi toje pačioje alkeno dvigubo ryšio anglies atomų plokštumos pusėje. | Anti-addicija yra galima susidėjimo stereochemija, kai elektrofilas ir nukleofilas jungiasi prie priešingų alkeno dvigubo ryšio anglies atomų plokštumos pusių |
| Papildomos reakcijos | |
| Hidroboravimas, hidrohalogeninimas ir hidratacija | Halogeninimas, halohidrino susidarymas, hidrohalogeninimas ir hidratacija |
Santrauka – sin prieš papildymą
Alkenams būdingos sudėjimo reakcijos, kurios pagal stereochemiją skirstomos į dvi kategorijas; sin papildymas ir anti papildymas. Sudėjimo metu p jungtis C=C nutrūksta ir susidaro nauja σ jungtis. Be to, tiek nukleofilai, tiek elektrofilai jungiasi į tą pačią alkeno C=C jungties p jungties plokštumos pusę, tuo tarpu antiaddicija, nukleofilas ir elektrofilas prisijungia prie priešingos p jungties plokštumos pusės. Tai yra skirtumas tarp sin ir anti papildymų.
Atsisiųskite „Syn vs Anti Addition“PDF versiją
Galite atsisiųsti šio straipsnio PDF versiją ir naudoti ją neprisijungus, kaip nurodyta citatos pastaboje. Atsisiųskite PDF versiją čia. Skirtumas tarp Syn ir Anti Addition
