Pagrindinis skirtumas tarp Michaelo pridėjimo ir Robinsono anuliacijos yra tas, kad Michaelio pridėjimas sudaro alifatinį junginį, o Robinsono anuliavimas sudaro žiedinę struktūrą.
Apskritai, Michaelo pridėjimas ir Robinsono anuliacija yra organinės sintezės reakcijos. Abi šios reakcijos patenka į sudėjimo reakcijų kategoriją, nes abi šios reakcijos apima dviejų junginių pridėjimą, todėl galutinis produktas yra skirtingas.
Kas yra Michael Addition?
Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilo prisijungimas prie α, β-nesočiojo karbonilo junginio. Be to, tai yra tinkamiausias būdas švelniai formuoti anglies ir anglies ryšius. Iš pradžių šią reakciją apibrėžė mokslininkas Arthuras Michaelas. Reakcija yra tokia:
01 pav.: Mykolo reakcija
Nukleofilo R ir R’ yra elektronus ištraukiančios grupės, ty acilo ir ciano grupės. B yra bazė, kuri yra terpė reakcijai, dalyvaudama reakcijoje. Be to, α, β-nesočiojo junginio R' pakaitas vadinamas "Michael akceptoriumi" ir paprastai tai yra ketonų grupė. Tačiau kartais tai yra nitro grupė. Be to, Michaelio pridėjimo reakcijos mechanizmas yra toks:
02 pav. Mykolo papildymo reakcijos mechanizmas
Kas yra Robinson anuliacija?
Robinsono anuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedinė struktūra susidaro susidarant trims naujoms C-C jungtims. Be to, šios reakcijos reagentai yra ketonas ir metilvinilketonas. Be to, ši reakcija apima Michaelo pridėjimą, po kurio seka aldolio kondensacija. Be to, tai labai naudinga formuojant lydyto žiedo struktūras. Reakcija yra tokia:
03 pav. Robinsono anuliacijos reakcija
Be to, šią reakciją pirmą kartą paskelbė Williamas Rapsonas ir Robertas Robinsonas.
04 pav. Robinsono anuliacijos mechanizmas
Aukščiau pateiktame paveikslėlyje parodytas Robinsono anuliavimo mechanizmas. Čia reakcija prasideda nuo nukleofilinio ketono atakos vinilo ketonui, dėl kurio susidaro tarpinis Michaelio aduktas. Vėliau įvyksta aldolio tipo žiedo uždarymas, dėl kurio susidaro keto alkoholis, kuris vėliau dehidratuojamas ir susidaro anuliacijos produktas.
Kuo skiriasi Michael Addition ir Robinson anuliacija?
Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilo pridėjimas prie α, β-nesočiojo karbonilo junginio, o Robinsono anuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedo struktūra susidaro susidarant trims naujiems C-C ryšiams. Todėl pagrindinis skirtumas tarp Michaelo pridėjimo ir Robinsono anuliacijos yra tas, kad Michaelo pridėjimas sudaro alifatinį junginį, o Robinsono anuliavimas sudaro žiedo struktūrą.
Be to, Maiklo pridėjimas yra svarbus silpniems C-C ryšiams susidaryti, o Robinsono reakcija yra svarbi formuojant susiliejusias žiedo struktūras.
Toliau infografika rodo daugiau informacijos apie skirtumą tarp Michaelo pridėjimo ir Robinsono anuliavimo.
Santrauka – Michael Addition vs Robinson anuliacija
Michaelio reakcija yra nukleofilinis nukleofilo pridėjimas prie α, β-nesočiojo karbonilo junginio, o Robinsono anuliacija yra organinė reakcija, kurios metu žiedo struktūra susidaro susidarant trims naujoms C-C jungtims. Pagrindinis skirtumas tarp Michaelo pridėjimo ir Robinsono anuliacijos yra tas, kad Michaelo pridėjimas sudaro alifatinį junginį, o Robinsono anuliavimas sudaro žiedo struktūrą.
