Pagrindinis skirtumas – alkilo halogenidas vs arilo halogenidas
Tiek alkilhalogenidai, tiek arilo halogenidai yra organiniai junginiai. Jie taip pat vadinami organiniais halogenidais. Halogenų tipai, kuriuos galima prijungti norint pagaminti tokio tipo molekules, yra fluoras, chloras, bromas ir jodas. Šie halogeno atomai yra prijungti prie anglies atomo organiniuose halogeniduose. pagrindinis skirtumas tarp alkilo halogenido ir arilo halogenido yra tas, kad halogeno atomas alkilhalogeniduose yra prijungtas prie sp3 hibridizuoto anglies atomo, o halogeno atomas arilhalogeniduose yra prijungtas prie sp 2 hibridizuotas anglies atomas.
Kas yra alkilhalogenidas?
Alkilo halogenidas, išreikštas jo pavadinimu, yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. Čia vienas anglies grandinės vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu. Atsižvelgiant į prijungto halogeno tipą ir anglies grandinės struktūrą, organinių halogenidų savybės skirsis viena nuo kitos. Alkilo halogenidai gali būti suskirstyti į kategorijas, atsižvelgiant į tai, kiek anglies atomų yra prijungti prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie halogeno atomo. Atitinkamai gali būti stebimi pirminiai alkilo halogenidai, antriniai alkilo halogenidai ir tretiniai alkilo halogenidai.
01 pav.: Pirminis alkilo halogenidas
Tačiau alkilhalogenidai kartais gali būti painiojami su arilo halogenidais. Pavyzdžiui, jei halogeno atomas yra prijungtas prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie benzeno žiedo (Cl-CH2-C6H 5), galima manyti, kad tai arilo halogenidas. Tačiau tai yra alkilo halogenidas, nes halogeno atomas yra prijungtas prie anglies, kuri yra hibridizuota sp3.
Halogenai yra labiau elektronneigiami nei anglis. Taigi anglies-halogeno ryšyje stebimas dipolio momentas, tai yra, molekulė tampa poline molekule, kai ryšys tampa polinis. Anglies atomas įgauna nedidelį teigiamą krūvį, o halogenas – nedidelį neigiamą krūvį. Tai sukelia dipolio-dipolio sąveiką tarp alkilhalogenidų. Tačiau šios sąveikos stiprumas skiriasi pirminiuose, antriniuose ir tretiniuose halogeniduose. Taip yra todėl, kad prie anglies atomo prijungtos šoninės grandinės gali sumažinti nedidelį teigiamą anglies atomo krūvį.
Kas yra arilo halogenidas?
Arilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, tiesiogiai prijungtą prie sp2 hibridizuotos anglies aromatiniame žiede. Tai nesočioji struktūra dėl dvigubų jungčių aromatiniame žiede. Arilo halogenidai taip pat rodo dipolio ir dipolio sąveiką. Anglies ir halogeno ryšys yra stipresnis nei alkilhalogenidų, nes juose yra žiedo elektronų. Taip atsitinka todėl, kad aromatinis žiedas suteikia elektronus anglies atomui, sumažindamas teigiamą krūvį. Arilo halogenidai gali būti pakeičiami elektrofiliškai ir gali gauti alkilo grupes, prijungtas prie aromatinio žiedo orto, para arba meta padėčių. Prie aromatinio žiedo taip pat gali prisijungti vienas ar du halogenai. Tai taip pat yra orto, para arba meta padėtyse.
02 pav. Alkilhalogenido ir arilo halogenido skirtumas
Cheminis bandymas atskirti alkilhalogenidą ir arilo halogenidą
Norėdami atskirti alkilo halogenidą ir arilhalogenidą, galite naudoti cheminį testą. Pirmiausia reikia įpilti NaOH, po to kaitinti. Tada mišinys atšaldomas ir pridedama HNO3 id , po to pridedama AgNO3Alkilo halogenidas gali sudaryti b altas nuosėdas, o arilo halogenidas – ne. Taip yra todėl, kad arilo halogenidai, skirtingai nei alkilo halogenidai, nepakeičia nukleofilų. Nukleofilinio pakeitimo nevykdymo priežastis yra ta, kad aromatinio žiedo elektronų debesis sukelia nukleofilo atstūmimą.
Kuo skiriasi alkilhalogenidas ir arilhalogenidas?
Alkilhalogenidas vs arilo halogenidas |
|
| Alkilhalogenidas yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. | Aarilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, tiesiogiai prijungtą prie sp2 hibridizuotos anglies aromatiniame žiede. |
| Halogeno atomo tvirtinimas | |
| Halogeno atomas yra prijungtas prie sp3 hibridizuoto anglies atomo alkilhalogeniduose. | Halogeno atomas yra prijungtas prie sp2 hibridizuoto anglies atomo arilhalogeniduose. |
| Struktūra | |
| Alkilhalogenidai dažniausiai turi linijinę arba šakotą struktūrą. | Arilo halogenidai visada yra žiedinės struktūros. |
| Elektronų tankis | |
| Alkilhalogenidų anglies halogenidų jungtis turi mažą elektronų tankį, palyginti su arilo halogenidais. | Arilhalogenidų anglies ir halogenidų jungtis turi didelį elektronų tankį. |
| Reakcijos | |
| Alkilo halogenidai pakeičiami nukleofiliškai. | Arilo halogenidai nukleofiliškai nepakeičiami. |
Santrauka – alkilo halogenidas prieš arilo halogenidą
Alkilhalogenidai ir arilhalogenidai yra organiniai halogenidai. pagrindinis skirtumas tarp alkilo ir arilo halogenido yra tas, kad halogeno atomas alkilo halogeniduose yra prijungtas prie sp3 hibridizuoto anglies atomo, tuo tarpu arilhalogeniduose jis yra prijungtas prie sp 2 hibridizuotas anglies atomas.
