Pagrindinis skirtumas tarp MPV redukcijos ir Oppenauerio oksidacijos yra tas, kad MPV redukcija apima ketono arba aldehido pavertimą atitinkamu alkoholiu, o Oppenauerio oksidacija apima antrinių alkoholių pavertimą ketonais.
MPV sumažinimas reiškia Meerwein-Ponndorf-Verley sumažinimą. Oppenauerio oksidacija reiškia oksidacijos reakcijos tipą, pavadintą Ruperto Viktoro Oppenauerio vardu. Tai dvi priešingos reakcijos.
Kas yra MPV mažinimas?
MPV sumažinimas reiškia Meerwein-Ponndorf-Verley sumažinimą. Tai redukcijos reakcijos tipas, apimantis ketonų ir aldehidų redukciją, kad susidarytų atitinkami alkoholiai, naudojant aliuminio alkoksido katalizę, dalyvaujant aukojamam alkoholiui. Šis redukcijos mechanizmas yra naudingas dėl didelio cheminio selektyvumo. Šiam redukcijos metodui galime naudoti pigų, aplinkai nekenksmingą metalinį katalizatorių.
Redukcijos reakcija buvo pavadinta Hanso Meerweino, Wolfgango Ponndorfo ir Alberto Verley vardu. Mes galime ją priskirti organinės redokso reakcijos kategorijai. Jo įkūrėjai nustatė, kad aliuminio etoksido ir etanolio mišinys gali redukuoti aldehidus arba ketonus iki atitinkamo alkoholio.
01 pav.: MPV mažinimo reakcijos ciklas
Šios reakcijos mechanizmą sudaro keli žingsniai:
- Karbonilo deguonies atomo derinimas su aliuminio alkoksidu, kad susidarytų tetrakoordinuotas aliuminio tarpinis produktas.
- Tarpinių produktų susidarymas, hidrido perkėlimas į karbonilą iš alkoksiligando per periciklinį mechanizmą.
- Alkoholio susidarymas iš tirpalo, pakeičiant naujai redukuotą karbonilą regeneruojant katalizatorių
Kas yra Oppenauerio oksidacija?
Openauerio oksidacija yra oksidacijos reakcijos tipas, kurio metu antriniai alkoholiai paverčiami ketonais selektyvios oksidacijos būdu. Ši oksidacijos reakcija buvo pavadinta Ruperto Viktoro Oppenauerio vardu. Tai švelnus metodas, apimantis selektyvią oksidaciją. Taip pat galime tai apibūdinti kaip organinės redokso reakcijos tipą.
02 pav. Oppenauerio oksidacijos pavyzdys
Tai yra priešinga reakcija į MPV mažinimą. Šioje reakcijoje alkoholis oksiduojamas aliuminio izopropoksidu, esant acetono pertekliui, todėl pusiausvyra pasislenka link produkto pusės.
Oppenauerio oksidacijos reakcija labai atrenka antrinius alkoholius ir neoksiduoja kitų jautrių funkcinių grupių, įskaitant aminus ir sulfidus. Tačiau šiame oksidacijos procese galime oksiduoti pirminius alkoholius. Tačiau tai daroma retai dėl konkuruojančios aldehido produktų kondensacijos. Oppenauerio oksidacijos reakcija vis dar naudojama rūgštims labilių substratų oksidavimui. Be to, šį metodą iš esmės pakeitė oksidacijos metodai, priklausantys nuo chromatų arba dimetilsulfoksido, nes buvo naudojami santykinai vidutiniai ir netoksiški reagentai.
Kuo skiriasi MPV mažinimas ir Oppenauerio oksidacija?
MPV redukcija ir Oppenauerio oksidacija yra svarbūs organinės cheminės reakcijos mechanizmai. Pagrindinis skirtumas tarp MPV redukcijos ir Oppenauerio oksidacijos yra tas, kad MPV redukcija apima ketono arba aldehido pavertimą atitinkamu alkoholiu, o Oppenauerio oksidacija apima antrinių alkoholių pavertimą ketonais.
Toliau pateiktoje infografikoje pateikiami skirtumai tarp MPV mažinimo ir Oppenauerio oksidacijos lentelės pavidalu, kad būtų galima palyginti.
Santrauka – MPV mažinimas prieš Oppenauerio oksidaciją
MPV redukcija ir Oppenauerio oksidacija yra dvi priešingos reakcijos. Pagrindinis skirtumas tarp MPV redukcijos ir Oppenauerio oksidacijos yra tas, kad MPV redukcija apima ketono arba aldehido pavertimą atitinkamu alkoholiu, o Oppenauerio oksidacija apima antrinių alkoholių pavertimą ketonais.
