Pagrindinis skirtumas tarp E ir Z izomerų yra tas, kad E izomerai turi aukštesnio prioriteto pakaitus priešingose pusėse, o Z izomerai turi aukštesnio prioriteto pakaitus toje pačioje pusėje.
E-Z nomenklatūra yra žymėjimo sistema, skirta pavadinti skirtingus izomerus, turinčius tą pačią cheminę formulę, bet skirtingą erdvinį išdėstymą. Be to, E ir Z izomerai yra alkenai. Šie izomerai pavadinti pagal pakaitų, prijungtų prie dvigubos alkeno jungties, padėtį.
Kas yra E izomerai?
E izomerai yra alkenai, kurių pakaitai turi didesnį prioritetą priešingose dvigubos jungties pusėse. Raidė „E“kilusi iš vokiečių kalbos iš entgegen, o tai reiškia „priešingai“. E-Z žymėjimo pagrindas yra taisyklių rinkinys, žinomas kaip prioritetinės taisyklės. Tai yra Cahn-Ingold-Prelog (CIP) taisyklės. Tai yra taisyklių rinkinys, skirtas organinėms molekulėms pavadinti ir jas nurodyti nevienodai.
Molekulės pavadinimo suteikimo naudojant CIP taisykles veiksmai yra tokie;
- Nustatykite chiralinius centrus arba dvigubus ryšius, esančius molekulėje.
- Nustatykite pakaitų, prijungtų prie chiralinio centro arba dvigubos jungties, prioritetus.
- Junginiui pavadinti naudokite R/S arba E/Z sistemą.
Pakaitinių medžiagų prioritetai
- Pirmiausia apsvarstykite atomus, tiesiogiai susietus su chiraliniu centru arba dviguba jungtimi – kuo didesnis atominis skaičius, tuo didesnis prioritetas
- Jei atomų yra vienodai, tai yra lygioji. Tada patikrinkite pakaitų grupes, kad surastumėte atominio skaičiaus skirtumo tašką.
- Jei vis dar yra lygybė, apsvarstykite atomus, susietus su kiekvienu pagrindinės grandinės atomu, ir patikrinkite, ar yra skirtumas.
01 paveikslas: 3-metilpent-2-eno E-Z nomenklatūra
Aukščiau pateiktame paveikslėlyje E izomeras turi aukšto prioriteto pakaitus priešingose dvigubos jungties pusėse, o Z izomeras turi tuos pakaitus toje pačioje pusėje.
Nustatydami pakaitų prioritetą, pirmiausia atsižvelkite į atomus, tiesiogiai prijungtus prie dvigubos jungties; aukščiau pateiktame pavyzdyje yra trys anglies atomai (C) ir vienas vandenilio atomas (H). Todėl yra ryšys, nes vienas iš dviejų vinilo anglies atomų (anglies atomai dviguboje jungtyje) turi tiesiogiai sujungtus anglies atomus. Tada, norėdami nustatyti aukšto prioriteto grupę, apsvarstykite atomą, kuris yra po šių tiesiogiai sujungtų anglies atomų. Kadangi pakaitų grupė, prijungta prie šio vinilo anglies atomo, yra metilo grupė (-CH3) ir etilo grupė (-CH2CH 3), pirmenybė teikiama etilo grupei. Taip yra todėl, kad atomas atsiranda po to, kai tiesiogiai prijungtas anglies atomas (tiesiogiai prijungtas prie vinilo anglies) yra vandenilio atomas metilo grupėje ir anglis etilo grupėje.
Kas yra Z izomerai?
Z izomerai yra alkenai, turintys aukštesnio prioriteto pakaitus toje pačioje dvigubos jungties pusėje. Raidė „Z“kilusi iš vokiečių kalbos „zusammen“, o tai reiškia „kartu“.
02 paveikslas: 2-buteno E-Z nomenklatūra
Aukščiau pateiktame paveikslėlyje aukšto prioriteto pakaitai yra toje pačioje Z izomero dvigubos jungties pusėje, o E izomero pakaitai yra priešingose pusėse. Be to, CIP taisyklės nustato šių pakaitų prioritetą. Aukščiau pateiktame pavyzdyje atomai, tiesiogiai sujungti su dviguba anglimi, yra metilo grupių anglies atomai (C) ir vandenilio atomai (H). Kadangi anglies atomo (14) atominis skaičius, palyginti su vandeniliu (1), yra didelis, pirmenybė teikiama metilo grupei (-CH3).
Kuo skiriasi E ir Z izomerai?
E izomerai vs Z izomerai |
|
| E izomerai yra alkenai, kurių pakaitai turi didesnį prioritetą priešingose dvigubos jungties pusėse. | Z izomerai yra alkenai, turintys aukštesnio prioriteto pakaitus toje pačioje dvigubos jungties pusėje. |
| Nomenklatūros reikšmė | |
| Raidė „E“kilusi iš vokiečių kalbos iš entgegen, o tai reiškia „priešingai“. | Raidė „Z“kilusi iš vokiečių kalbos iš zusammen, o tai reiškia „kartu“. |
| Ryšys su kitomis nomenklatūromis | |
| E alkenų izomerai priklauso trans izomerų kategorijai. | Z alkenų izomerai priklauso cis izomerų kategorijai. |
Santrauka – E vs Z izomerai
E-Z žymėjimas arba nomenklatūra naudojama įvardyti izomerus, turinčius tą pačią molekulinę formulę ir erdvinę struktūrą, suteikiant kiekvienam izomerui unikalumo. Skirtumas tarp E ir Z izomerų yra tas, kad E izomerai turi aukštesnio prioriteto pakaitus priešingose pusėse, o Z izomerai turi aukštesnio prioriteto pakaitus toje pačioje pusėje.
