Pagrindinis skirtumas – SN2 ir E2 reakcijos
Pagrindinis skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos, o E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos. Šios reakcijos yra labai svarbios organinėje chemijoje, nes šiose reakcijose aprašomas įvairių organinių junginių susidarymas.
Yra dviejų tipų nukleofilinės pakeitimo reakcijos, vadinamos SN1 reakcijomis ir SN2 reakcijomis, kurios skiriasi viena nuo kitos pagal kiekvieno mechanizmo etapų skaičių. Tačiau abu šie mechanizmai apima funkcinės grupės pakeitimą organiniame junginyje nukleofilu. Yra dviejų tipų pašalinimo reakcijos, vadinamos E1 ir E2 reakcijomis. Šios reakcijos suteikia funkcinės grupės pašalinimo iš organinio junginio mechanizmą.
Kas yra SN2 reakcijos?
SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos, kurios yra bimolekulės. SN2 reakcijos yra vienos pakopos reakcijos. Tai reiškia, kad ryšys nutrūksta ir susiformuoja tame pačiame etape. Reakcija yra bimolekulinė, nes SN2 reakcijos greitį lemiančiame etape dalyvauja dvi molekulės.
SN2 reakcijos vyksta alifatiniuose sp3 anglies centruose su stabiliomis paliekančiomis grupėmis, kurios yra prijungtos prie šio anglies centro. Šios paliekančios grupės yra labiau elektronegatyvios nei anglis. Dažniausiai paliekanti grupė yra halogenidų atomas, nes halogenidai yra labai elektronegatyvūs ir stabilūs.
SN2 reakcijos vyksta pirminiuose ir antriniuose pakeistuose anglies atomuose, nes sterinės kliūtys neleidžia tretinėms struktūroms pereiti per SN2 mechanizmą. Jei aplink anglies centrą yra didelių grupių (tai sukelia sterinių kliūčių), susidarys karbokationo tarpinis produktas. Tai sukelia SN1 reakciją, o ne SN2 reakciją.
01 pav.: SN2 reakcijos mechanizmas
SN2 reakcijos greitis priklauso nuo įvairių veiksnių; Nukleofilinis stiprumas lemia reakcijos greitį, nes sterinis kliūtis turi įtakos nukleofiliniam stiprumui. Reakcijoje naudojami tirpikliai taip pat turi įtakos reakcijos greičiui; SN2 reakcijoms pirmenybė teikiama poliniams aprotoniniams tirpikliams. Jei išeinanti grupė yra labai stabili, tai taip pat turi įtakos SN2 reakcijos greičiui.
Kas yra E2 reakcijos?
E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos organinėje chemijoje, kurios yra bimolekulinės reakcijos. Šios reakcijos yra žinomos kaip bimolekulinės reakcijos, nes greitį lemiantis reakcijos etapas apima dvi reagentų molekules. Tačiau E2 reakcijos yra vienos pakopos reakcijos. Tai reiškia, kad ryšys nutrūksta ir susiformuoja tame pačiame etape. Priešingai, E1 reakcijos yra dviejų pakopų reakcijos.
E2 reakcijose yra viena pereinamoji būsena. Šiose reakcijose iš organinio junginio pašalinama funkcinė grupė arba pakaitas, kol susidaro dviguba jungtis. Todėl E2 reakcijos sukelia sočiųjų cheminių ryšių neprisotinimą. Tokio tipo reakcijos dažnai randamos alkilhalogeniduose. Iš esmės pirminiai alkilo halogenidai kartu su kai kuriais antriniais halogenidais vyksta E2 reakcijose.
E2 reakcijos vyksta esant stipriai bazei. Tada greitį nustatantis E2 reakcijos etapas apima ir substratą (pradinį organinį junginį), ir bazę kaip reagentus (dėl to reakcija yra bimolekulinė).
02 pav.: E2 reakcijos mechanizmas
Pagrindiniai veiksniai, turintys įtakos E2 reakcijų reakcijos greičiui, yra bazės stiprumas (didesnis bazės stiprumas, didesnis reakcijos greitis), tirpiklio tipas (pageidautina poliniai prototiniai tirpikliai), pasišalinimo stabilumas. grupė (didesnis išeinančios grupės stabilumas, didesnis reakcijos greitis) ir kt.
Kokie yra SN2 ir E2 reakcijų panašumai?
- Tiek SN2, tiek E2 reakcijos yra bimolekulinės reakcijos.
- Abi reakcijos yra vienos pakopos reakcijos.
- Abi reakcijos yra įprastos organinių junginių pirminėse ir antrinėse struktūrose.
Kuo skiriasi SN2 ir E2 reakcijos?
SN2 prieš E2 reakcijas |
|
| SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos, kurios yra bimolekulinės. | E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos organinėje chemijoje, kurios yra bimolekulinės reakcijos. |
| Gamta | |
| SN2 reakcijos yra pakeitimo reakcijos. | E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos. |
| Nukleofilas | |
| SN2 reakcijoms reikalingas nukleofilas. | E2 reakcijai nereikia nukleofilo. |
| Base | |
| SN2 reakcijoms bazės iš esmės nereikia. | E2 reakcijoms reikalinga stipri bazė. |
| Tirpiklio tipas | |
| SN2 reakcijos teikia pirmenybę poliniams aprotoniniams tirpikliams. | E2 reakcijos teikia pirmenybę poliniams protoiniams tirpikliams. |
| Veiksniai, įtakojantys reakcijos greitį | |
| SN2 reakcijos greitis nustatomas pagal nukleofilinį stiprumą, tirpiklio tipą, išeinančios grupės stabilumą ir kt. | E2 reakcijos greitį lemia bazės stiprumas, tirpiklio tipas, išeinančios grupės stabilumas ir kt. |
Santrauka – SN2 ir E2 reakcijos
SN2 reakcijos ir E2 reakcijos yra labai dažnos organinėje chemijoje. SN2 reakcijos yra vienos pakopos, bimolekulinės, nukleofilinės pakeitimo reakcijos. E2 reakcijos yra vienos pakopos, bimolekulinės, pašalinimo reakcijos. Skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakeitimo reakcijos, o E2 reakcijos yra pašalinimo reakcijos.
