Alifatiniai prieš aromatinius aminus
Geriausias ir reikšmingiausias skirtumas tarp alifatinių ir aromatinių aminų yra struktūrinis skirtumas tarp dviejų junginių. Alifatiniai aminai yra amino junginiai, kuriuose azotas yra prijungtas tik prie alkilo grupių, o aromatiniai aminai yra amino junginiai, kuriuose azotas yra prijungtas prie bent vienos iš arilo grupių. Šis struktūrinis skirtumas lemia visus kitus jų savybių, pvz., reaktyvumo, rūgštingumo ir stabilumo, skirtumus.
Kas yra alifatiniai aminai?
Alifatiniuose aminuose azotas yra tiesiogiai prijungtas tik prie alkilo grupių ir vandenilio atomų. Alkilo grupių skaičius svyruoja nuo vienos iki trijų. Priklausomai nuo prijungtų alkilo grupių skaičiaus, jie vadinami „pirminiais aminais“(tik viena alkilo grupė -1o), „antriniais aminais“(dvi alkilo grupės – 2). o) ir „tretiniai aminai“(trys alkilo grupės – 3o).
Visi alifatiniai aminai yra silpnos bazės, pavyzdžiui, amoniakas, tačiau jie yra šiek tiek stipresnės bazės nei amoniakas. Visi jie turi beveik tą patį pagrindo stiprumą Pkb=3-4. Baziškumas didėja, kai azoto atomo vandenilio grupės pakeičiamos alkilo grupėmis. Tretiniai aminai yra baziškesni nei pirminiai ir antriniai aminai.
Kai azotas yra vienas iš žiedo atomų, jie vadinami heterocikliniais aminais. Piperidinas ir pirolidinas yra du alifatinių heterociklinių aminų pavyzdžiai.
Pirolidinas
Kas yra aromatiniai aminai?
Aromatiniuose aminuose azotas yra tiesiogiai prijungtas prie bent vieno benzeno žiedo. Priklausomai nuo grupių, prijungtų prie azoto atomo, skaičiaus, jie skirstomi į „pirminius“, „antrinius“ir „tretinius“aminus. „Arilo aminai“yra kitas aromatinių aminų pavadinimas. Panašiai kaip alifatiniai aminai, pirminiai ir antriniai aromatiniai aminai gali sudaryti tarpmolekulinius vandenilio ryšius. Todėl pirminių ir antrinių aminų virimo temperatūra yra santykinai aukštesnė nei tretinių aminų.
Yra heterociklinių aromatinių aminų; pirolis ir piridinas yra du jų pavyzdžiai.
Piridinas
Kuo skiriasi alifatiniai ir aromatiniai aminai?
Struktūra:
• Alkilaminuose nėra benzeno žiedų, kurie būtų tiesiogiai prijungti prie azoto atomo.
• Tačiau aromatiniuose aminuose yra bent vienas benzeno žiedas, tiesiogiai prijungtas prie azoto atomo.
• Alifatiniai aminai gali turėti aromatinius žiedus tol, kol azotas yra tiesiogiai prijungtas prie anglies atomo.
Pagrindas:
• Alifatiniai aminai yra stipresnės bazės nei aromatiniai aminai. Iš esmės taip yra dėl katijono, susidarančio po jonizacijos, stabilumo. Kitaip tariant, alkilo amonio jonai yra stabilesni nei arilo amonio jonai. Kadangi alkilo grupės yra elektronus atpalaiduojančios grupės, todėl iš dalies delokalizuoja teigiamą azoto atomo krūvį.
• Alifatiniai heterocikliniai aminai taip pat yra stipresnės bazės nei aromatiniai heterocikliniai aminai.
Pavyzdžiai
• Alifatinių heterociklinių aminų pavyzdžiai yra piperidinas ir pirolidinas.
• Heterociklinių aromatinių aminų pavyzdžiai yra pirolis ir piridinas.
