Pagrindinis skirtumas tarp cheminio selektyvumo ir regioselektyvumo yra tas, kad cheminis selektyvumas reiškia pageidaujamą konkretaus reagento reakciją su viena, dviem ar daugiau skirtingų funkcinių grupių, o regioselektyvumas reiškia pirmenybę cheminės jungties formavimui arba cheminės jungties nutraukimui. viena kryptimi per visas kitas galimas kryptis.
Chemoselektyvumas ir regioselektyvumas yra dvi skirtingos cheminės sąvokos organinėje chemijoje, svarbios apibūdinant cheminių reakcijų savybes. Chemoselektyvumas yra pirmenybinis cheminės reakcijos rezultatas tarp galimų alternatyvių reakcijų rinkinio. Regioselektyvumas chemijoje yra pirmenybė cheminių jungčių susidarymui arba cheminio ryšio nutrūkimui viena kryptimi, palyginti su visomis kitomis galimomis kryptimis.
Kas yra cheminis selektyvumas?
Chemoselektyvumas yra pirmenybinis cheminės reakcijos rezultatas tarp galimų alternatyvių reakcijų rinkinio. Tai taip pat gali reikšti selektyvų tam tikros funkcinės grupės reaktyvumą tarp kitų funkcinių grupių. Šio tipo prognozės priklauso nuo molekulinio ryšio, kuris laikomas patikimu. Tačiau šios faktinės reakcijos fizinis rezultatas galiausiai priklauso nuo daugelio veiksnių. Praktiškai šių veiksnių neįmanoma nuspėti jokiu naudingu tikslumu. Šie veiksniai apima tirpiklį, atomines orbitales ir kt.
Be to, cheminis selektyvumas yra sunkiai nuspėjama savybė. Tačiau kai kuriais atvejais galime stebėti atrankinius rezultatus, kurie rodo daug tikėtinų reakcijų. Geras to pavyzdys yra selektyvus organinis redukavimas, turintis didelį santykinį natrio borohidrido redukcijos cheminį selektyvumą ličio aliuminio hidrido reakcijos atžvilgiu. Kitas pavyzdys yra 4-metoksiacetofenono oksidacija balikliu prie ketonų grupės esant aukštai pH vertei ir jo oksidacija arilchloridu esant žemai pH.
Kas yra regioselektyvumas?
Regioselektyvumas chemijoje yra pirmenybė cheminių jungčių susidarymui arba cheminės jungties nutrūkimui viena kryptimi, o ne visomis kitomis galimomis kryptimis. Ši cheminė savybė dažnai gali būti taikoma daugelyje galimų molekulės vietų, kur reagentas gali paveikti. Pavyzdžiui, organinės molekulės protonai, kuriuos galima abstrahuoti stipria baze, arba vieta pakeistame benzeno žiede, kurioje gali įvykti tolesni pakaitalai.
01 pav.: Regioselektyvumo pavyzdys
Cheminė reakcija tampa regioselektyvine, kai pirmenybė teikiama vieno produkto susidarymui, o ne visiems kitiems galimiems produktams, ir šis selektyvumas gali sukurti vieną konstitucinį izomerą, palyginti su kitomis formomis.
Atsižvelgiant į regioselektyvumą žiedo uždarymo reakcijose, šioms reakcijoms taikomos Baldwin taisyklės. Tai reiškia, kad jei yra daugiau nei dvi reakcijos metu sukurtos reakcijos orientacijos, viena iš šių orientacijų yra dominuojanti. Pavyzdžiui, Markovnikovo pridėjimas per dvigubą ryšį.
Kuo skiriasi cheminis selektyvumas ir regioselektyvumas?
Chemoselektyvumas ir regioselektyvumas yra dvi skirtingos cheminės sąvokos organinėje chemijoje, svarbios apibūdinant cheminių reakcijų savybes. pagrindinis skirtumas tarp cheminio selektyvumo ir regioselektyvumo yra tas, kad cheminis selektyvumas reiškia pageidaujamą konkretaus reagento reakciją su viena, dviem ar daugiau skirtingų funkcinių grupių, tuo tarpu regioselektyvumas reiškia pirmenybę cheminio ryšio formavimui arba cheminės jungties nutraukimui viena kryptimi. kitos galimos kryptys.
Toliau pateiktoje infografikoje pateikiami skirtumai tarp cheminio selektyvumo ir regioselektyvumo lentelės pavidalu, kad būtų galima palyginti.
Santrauka – cheminis selektyvumas prieš regioselektyvumą
Chemoselektyvumas ir regioselektyvumas yra dvi skirtingos cheminės sąvokos organinėje chemijoje, svarbios apibūdinant cheminių reakcijų savybes. pagrindinis skirtumas tarp cheminio selektyvumo ir regioselektyvumo yra tas, kad cheminis selektyvumas reiškia pageidaujamą konkretaus reagento reakciją su viena, dviem ar daugiau skirtingų funkcinių grupių, o regioselektyvumas reiškia pirmenybę cheminės jungties formavimui arba cheminės jungties nutrūkimui viena kryptimi. kitos galimos kryptys.
