Pagrindinis skirtumas tarp prototropijos ir tautomerijos yra tas, kad prototropija aptaria dvi molekulės formas, kurios skiriasi viena nuo kitos tik konkretaus protono padėtimi, o tautomerijoje aptariamas dviejų struktūrinių izomerų tarpusavio konvertavimas per atomų ar jungčių perkėlimą.
Prototropija yra tautomerijos forma; tai labiausiai paplitusi tautomerijos forma. Tautomerizmas yra organinės chemijos sąvoka, apibūdinanti vieno struktūrinio izomero pavertimą kitu izomeru perkeliant atomus arba ryšius. Jei perkėlimas vyksta protone molekulėje, tai vadiname prototropija. Todėl šis tautomerijos tipas yra žinomas kaip prototropinis-tautomerizmas.
Kas yra prototropija?
Prototropija yra tautomerijos rūšis, kai įvyksta protono perkėlimas. Tai labiausiai paplitusi tautomerijos forma. Todėl jis taip pat vadinamas prototropiniu-tautomerizmu. Galime tai laikyti rūgščių-šarmų elgesio pogrupiu. Prototropiniai tautomerai yra izomerai, kuriuose vyksta izomerinis protonavimas tarp molekulių, turinčių tą pačią empirinę formulę ir bendrą krūvį. Rūgštys ir bazės gali katalizuoti šias reakcijas.
Yra dviejų tipų prototropinis-tautomerizmas; žiedinė tautomerija ir žiedinės grandinės tautomerija. Žiedinėje tautomerijoje protonas linkęs užimti dvi ar daugiau heterociklinės sistemos pozicijų. Žiedinės grandinės tautomerijoje protono judėjimą lydi pasikeitimas iš atviros struktūros į žiedinę.
Kas yra tautomerizmas?
Tautomerizmas yra organinės chemijos sąvoka, apibūdinanti kelių junginių, kurie gali tarpusavyje virsti perkeldami atomą arba cheminę jungtį, poveikį. Šis tarpusavio konversijos tipas labiausiai paplitęs aminorūgštyse ir nukleorūgštyse. Interkonversijos procesas yra žinomas kaip tautomerizacija, kuri yra cheminė reakcija. Šiame tarpusavio konversijos procese protonų arba cheminių jungčių perkėlimas reiškia vandenilio atomo pasikeitimą tarp dviejų kitų formų atomų arba greitą viengubų ar dvigubų jungčių susidarymą arba nutrūkimą.
Jei tautomerizacija vyksta perkeliant protoną, tai vadinama prototropija. Jei tautomerizacija įvyksta perkeliant viengubą ar dvigubą jungtį, tai vadinama valentine tautomerija. Vandenilio atomas sudaro kovalentinį ryšį su nauju atomu, kuris gauna vandenilio atomą. Tautomerai egzistuoja pusiausvyroje vienas su kitu. Jie visada egzistuoja dviejų junginių formų mišinyje, nes bando paruošti atskirą tautomerinę formą.
01 pav.: Valenso tautomerizmas
Tautomerizacijos proceso metu molekulės anglies skeletas nekinta. Keičiasi tik protonų ir elektronų padėtis. Procesas yra intramolekulinis cheminis vienos tautomero formos konvertavimo į kitą formą procesas. Dažnas pavyzdys yra keto-enolio tautomerizmas. Tai rūgšties arba bazės katalizuojama reakcija. Paprastai organinio junginio keto forma yra stabilesnė, tačiau kai kuriose būsenose enolio forma yra stabilesnė nei keto forma.
Kuo skiriasi prototropija ir tautomerizmas?
Prototropija ir tautomerizmas yra glaudžiai susiję terminai; prototropija yra tautomerijos rūšis. Pagrindinis skirtumas tarp prototropijos ir tautomerizmo yra tas, kad prototropija aptaria dvi molekulės formas, kurios skiriasi viena nuo kitos tik konkretaus protono padėtimi, o tautomerijoje aptariamas dviejų struktūrinių izomerų tarpusavio konvertavimas per atomų ar jungčių perkėlimą.
Toliau pateikiama prototropijos ir tautomerijos skirtumo santrauka lentelės pavidalu.
Santrauka – prototropija prieš tautomerizmą
Prototropija ir tautomerizmas yra glaudžiai susiję terminai; prototropija yra tautomerijos rūšis. Pagrindinis skirtumas tarp prototropijos ir tautomerizmo yra tas, kad prototropija aptaria dvi molekulės formas, kurios skiriasi viena nuo kitos tik konkretaus protono padėtimi, o tautomerijoje aptariamas dviejų struktūrinių izomerų tarpusavio konvertavimas per atomų ar jungčių perkėlimą.
