Pagrindinis skirtumas – elektrofilinis ir nukleofilinis pakeitimas
Elektrofilinės ir nukleofilinės pakeitimo reakcijos yra dviejų tipų pakeitimo reakcijos chemijoje. Tiek elektrofilinės, tiek nukleofilinės pakeitimo reakcijos apima esamos jungties nutrūkimą ir naujo ryšio, pakeičiančio ankstesnį ryšį, susidarymą; tačiau tai daroma naudojant du skirtingus mechanizmus. Vykstant elektrofilinėms pakeitimo reakcijoms, elektrofilas (teigiamas jonas arba iš dalies teigiamas poliarinės molekulės galas) atakuoja elektrofilinį molekulės centrą, o nukleofilinės pakaitos reakcijos metu nukleofilas (daug elektronų turinčios molekulės rūšys) atakuoja molekulės nukleofilinį centrą pašalinti išeinančią grupę. Tai yra pagrindinis skirtumas tarp elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo.
Kas yra elektrinis pakeitimas?
Jie yra bendras cheminės reakcijos tipas, kai junginio funkcinė grupė pakeičiama elektrofilu. Paprastai vandenilio atomai veikia kaip elektrofilai daugelyje cheminių reakcijų. Šios reakcijos dar gali būti skirstomos į dvi grupes; elektrofilinės aromatinės pakaitos reakcijos ir elektrofilinės alifatinės pakeitimo reakcijos. Elektrofilinės aromatinės pakeitimo reakcijos vyksta aromatiniuose junginiuose ir yra naudojamos funkcinėms grupėms įvesti į benzeno žiedus. Tai labai svarbus metodas sintetinant naujus cheminius junginius.
Elektrofilinis aromatinis pakaitalas
Kas yra nukleofilinis pakaitalas?
Nukleofilinės pakeitimo reakcijos yra pirminė reakcijų klasė, kai elektronų turtingas nukleofilas selektyviai atakuoja teigiamai arba iš dalies teigiamai įkrautą atomą arba atomų grupę, kad sudarytų ryšį, išstumdamas prijungtą grupę ar atomą. Anksčiau prijungta grupė, kuri palieka molekulę, vadinama „išeinančia grupe“, o teigiamas arba iš dalies teigiamas atomas vadinamas elektrofilu. Visas molekulinis vienetas, įskaitant elektrofilą ir paliekančiąją grupę, vadinamas „substratu“.
Bendra cheminė formulė:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofilas, paliekantis LG grupę
Nukleofilinis acilo pakaitalas
Kuo skiriasi elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitalas?
Elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo mechanizmas
Elektrofinis pakeitimas: Dauguma elektrofilinių pakeitimo reakcijų vyksta benzeno žiede, dalyvaujant elektrofilui (teigiamam jonui). Mechanizmą gali sudaryti keli žingsniai. Toliau pateikiamas pavyzdys.
Elektrofilai:
Hidronio jonas H 3O + (iš Bronstedo rūgščių)
Boro trifluoridas BF 3
Aliuminio chloridas AlCl 3
Halogeno molekulės F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilinis pakaitalas: tai reakcija tarp elektronų poros donoro (nukleofilo) ir elektronų poros akceptoriaus (elektrofilo). Kad reakcija vyktų, elektrofilas turi turėti paliekančiąją grupę.
Reakcijos mechanizmas vyksta dviem būdais: SN2 reakcijos ir SN1 reakcijos. SN2 reakcijose pasitraukiančios grupės pašalinimas ir nukleofilo užpakalinė ataka įvyksta vienu metu. SN1 reakcijose pirmiausia susidaro plokščiasis karbenio jonas, o vėliau jis toliau reaguoja su nukleofilu. Nukleofilas turi laisvę pulti iš bet kurios pusės, ir ši reakcija yra susijusi su racemizacija.
Elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo pavyzdžiai
Elektrinis pakeitimas:
Pakeitimo reakcijos benzeno žiede yra elektrofilinių pakaitų reakcijų pavyzdžiai.
Benzeno nitrinimas
Nukleofilinis pakaitalas:
Alkilbromido hidrolizė yra nukleofilinio pakeitimo pavyzdys.
R-Br, esant pagrindinėms sąlygoms, kai atakuojantis nukleofilas yra OH−, o paliekanti grupė yra Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Apibrėžimai:
Recemizacija: racemizacija yra optiškai aktyvios medžiagos pavertimas optiškai neaktyviu vienodo kiekio dešinėn ir dešinėn besisukančių formų mišiniu.
