Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilinio ir elektrofilinio prisijungimo yra tas, kad nukleofilinėse sudėjimo reakcijose daug elektronų turintis komponentas susijungia su molekule, o elektrofilinėse sudėjimo reakcijose susijungia arba elektronų trūkumas, arba neutralus junginys su tuščiomis orbitomis. susijungia su molekule.
Nukleofilas yra elektronų turtinga cheminė medžiaga, kuri gali paaukoti elektronų porą rūšiai, kuriai trūksta elektronų. Kita vertus, elektrofilas yra teigiamai įkrautas arba neutralus. Jei jis yra neutralus, tada jis turėtų turėti tuščias orbitas, kad galėtų priimti elektronus iš kitos rūšies.
Kas yra nukleofilinis priedas?
Nukleofilinis sudėjimas yra procesas, kai nukleofilas pridedamas prie elektronų stokojančios rūšies arba molekulėje esančios pi jungties (vadiname tai substratu). Pridėtas nukleofilas sudaro vieną ryšį (sigma ryšį) su substratu. Panagrinėkime keletą pavyzdžių, kad suprastume nukleofilinio sudėjimo procesą.
Nukleofilų pridėjimas prie karbonilo anglies
Karbonilo grupės yra polinės, nes turi anglies atomą, dvigubą ryšį su deguonies atomu. Šis poliškumas atsiranda dėl didelio anglies ir deguonies elektronegatyvumo verčių skirtumo. Tai reiškia, kad deguonis turi didesnį afinitetą ryšių elektronams nei anglis. Tada karbonilo grupės anglies atomas gauna dalinį teigiamą krūvį. Ši anglis yra geresnė padėtis nukleofilui atakuoti molekulę. Nukleofilas paaukoja savo elektronus šiai angliai ir sudaro vieną ryšį su anglies atomu. Taigi tai yra nukleofilinis priedas. Be to, tokio tipo reakcijos dažniausiai vyksta aldehiduose ir ketonuose.
1 pav. Nukleofilinis priedas prie karbonilo anglies
Nukleofilų pridėjimas prie nitrilų
Nitrilas yra junginys, turintis trigubą anglies jungtį su azoto atomu. Šis ryšys yra labai polinis, nes azoto elektronegatyvumas yra didesnis nei anglies. Tada anglies atomas tampa iš dalies teigiamai įkrautas. Dėl to ši anglis gali būti nukleofiliškai prijungta. Nukleofilas susijungia su anglies atomu. Gauta molekulė turi dvigubą ryšį tarp anglies ir azoto, o ne trigubą ryšį.
Nukleofilų pridėjimas prie dvigubų ryšių
Dviguba jungtis turi pi ir sigma ryšį. Dvigubos jungtys yra alkenuose. Kai alkenas yra prisotintas nukleofiliniu būdu, nesočioji molekulė prisotinama nukleofilu ir kovalentine jungtimi susijungia su vienu iš vinilo anglies atomų (dvigubo ryšio anglies atomų).
Kas yra elektrofilinis priedas?
Elektrofilinis papildymas yra elektrofilo pridėjimo prie alkeno pi jungties procesas. Reakcijos pabaigoje ši pi jungtis suyra ir susidaro dvi naujos sigma jungtys. Molekulėje turi būti dviguba arba triguba jungtis, kad gautų elektrofilą. Tai vyksta dviem etapais. Panagrinėkime pavyzdį, kad suprastume elektrofilinio sudėjimo mechanizmą.
2 pav. Elektrofilinis priedas
Čia turime teigiamai įkrautą elektrofilą. Be to, nesočioji jungtis arba dviguba jungtis yra turtinga elektronų. Todėl jis gali paaukoti elektronus elektrofilui, kuriam trūksta elektronų. Tada teigiamas krūvis perkeliamas į C-C ryšį, o tarp anglies atomo ir elektrofilo susidaro sigma ryšys. Dėl to susidaro karbokatacija. Kadangi tai yra nestabili, teigiamai įkrautas anglies atomas gauna elektronus iš anijono, sudarydamas kitą sigma ryšį.
Kuo skiriasi nukleofilinis ir elektrofilinis papildymas?
Nukleofilinis vs elektrofilinis priedas |
|
| Nukleofilinis sudėjimas – tai procesas, kai nukleofilas pridedamas prie elektronų stokojančios rūšies arba molekulės pi jungties. | Elektrofilinis sudėjimas yra elektrofilo pridėjimo prie alkeno pi jungties procesas. |
| Pridedamos rūšys | |
| Nukleofilas susijungia su molekule. | Elektrofilas susijungia su molekule. |
| Substratas | |
| Arba teigiamo krūvio cheminė medžiaga, arba pi jungtis molekulėje. | Alkenas arba alkinas |
| Procesas | |
| Nukleofilas sudaro sigma ryšį su anglies atomu substrate | Elektrofilas sudaro sigma jungtį su vinilo anglies atomu dviguboje jungtyje. |
Santrauka – nukleofilinis ir elektrofilinis papildymas
Ir nukleofilinis pridėjimas, ir elektrofilinis pridėjimas yra dvi svarbios cheminės reakcijos, naudojamos sočiųjų junginių sintezei iš nesočiųjų junginių. Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilinio ir elektrofilinio sudėjimo yra tas, kad nukleofilinių sudėjimo reakcijų metu į molekulę pridedamas komponentas, kuriame gausu elektronų, o atliekant elektrofilinį prisijungimą, į molekulę pridedama elektronų trūkumas.
