Pagrindinis skirtumas – Enols vs Enolates vs Enamins
Enoliai, enolatai ir enaminai yra trys skirtingi organinių junginių tipai. Enoliai taip pat žinomi kaip alkenoliai. Taip yra todėl, kad enolis susidaro sujungus alkeno grupę su alkoholio grupe. Tai reaktyvi struktūra, nes enoliai atsiranda kaip tarpiniai junginiai cheminėse reakcijose. Enolatai gaunami iš enolių. Enolatas yra konjuguota enolio bazė. Tai reiškia, kad enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enaminai yra amino junginiai, kuriuose yra aminų grupė, esanti šalia dvigubos jungties. Enolatų ir enamino cheminis reaktyvumas yra beveik panašus.pagrindinis skirtumas tarp enolių, enolatų ir enaminų yra tas, kad enoliuose yra hidroksilo grupė su gretima C=C dviguba jungtimi, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, o enaminuose yra aminų grupė, esanti šalia C=C dvigubo ryšio. obligacija.
Kas yra Enoliai?
Enoliai yra organiniai junginiai, kuriuose yra hidroksilo grupė, esanti šalia alkeno grupės (C=C dviguba jungtis). Enolis susidaro susijungus alkoholiui su alkenu. Šio junginio pavadinimas kilęs iš pradinio jo susidarymo junginio; „en“iš alkeno ir „ol“iš alkoholio.
Palyginti su panašios molinės masės enolatais ir enaminais, enoliai turi mažiausią nukleofilinį reaktyvumą. Tai reiškia, kad enoliai yra prastai nukleofiliniai. Tačiau jo nukleofiliškumą reguliuoja elektronų turtinga pi jungtis, kurią sudaro papildomas elektronų tankis iš hidroksilo grupės deguonies atomo.
01 pav.: Dimedono struktūra; Dimedono enolio forma
Enoliai dažnai gaunami pašalinus vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies atomo. Alfa anglis yra anglies atomas, esantis greta karbonilo grupės. Tai yra deprotonavimo reakcija, nes ji apima protonų pašalinimą. Jei šis protonas negrįžta, susidaro enolato jonas.
Kas yra enolatai?
Enolatai yra konjuguotos enolių bazės. Todėl enolatas susidaro pašalinus vandenilio atomą iš enolio hidroksilo grupės. Enolatas yra anijoninė enolio forma. Enolatas turi neigiamą deguonies atomo, esančio greta C=C dvigubos jungties, krūvį. Enolatus galima formuoti iš enolių naudojant bazę. Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomas gali būti pašalintas ir reaguoti su baze, todėl susidaro enolatas. Enolatą galima gauti, kai aldehidas arba ketonas reaguoja su tinkama baze.
02 pav. Enolato reakcijos
Enolatai efektyviai reaguoja su elektrofilais dėl didelio nukleofiliškumo. Enolatų nukleofilinis reaktyvumas yra didesnis nei enolių ir enaminų. Enolato anijono nukleofiliškumas atsiranda dėl kelių priežasčių.
- Deguonies atomas turi mažą atominį spindulį
- Enolatas turi formalų neigiamą krūvį
- Lyginant enolatą ir enaminą, deguonis enolate yra labai elektronegatyvus nei azoto atomas enamine
Kas yra Enaminai?
Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, esančios greta C=C dvigubos jungties. Enaminas susidaro kondensuojantis aldehidui arba ketonui su antriniu aminu. Enaminai laikomi enolių azoto analogais.
03 pav.: Enamino struktūra
Enaminai reaguoja panašiai kaip ir enolato anijonai. Palyginti su enoliais ir enolatais, enaminų nukleofilinis reaktyvumas yra vidutinis, palyginti su enolių ir enolatų reaktyvumu. Šis vidutinis enaminų nukleofiliškumas atsiranda dėl mažo azoto atomo elektronegatyvumo, palyginti su deguonies atomu enoliuose ir enolatuose. Tačiau enaminų reaktyvumas skiriasi vienas nuo kito, atsižvelgiant į alkilo grupę, prijungtą prie molekulės.
Kuo skiriasi enoliai, enolatai ir enaminai?
Enols vs Enolates vs Enamins |
|
| Enols | Enoliai yra organiniai junginiai, kuriuose yra hidroksilo grupė, esanti šalia alkeno grupės (C=C dviguba jungtis). |
| Enolates | Enolatai yra konjuguotos enolių bazės. |
| Enaminai | Enaminai yra organiniai junginiai, sudaryti iš aminų grupės, esančios greta C=C dvigubos jungties. |
| Funkcinės grupės, esančios greta C=C jungties | |
| Enols | Enoliuose yra hidroksilo grupė. |
| Enolates | Enolatuose yra neigiamai įkrautas deguonies atomas. |
| Enaminai | Enaminuose yra aminų grupė. |
| Azoto buvimas | |
| Enols | Enoliuose nėra azoto. |
| Enolates | Enolatuose nėra azoto. |
| Enaminai | Enaminuose yra azoto. |
| Nukleofilinis reaktyvumas | |
| Enols | Enoliai yra mažiau reaktyvūs nei enolatai ir enaminai. |
| Enolates | Enolatai yra reaktyvūs nei enoliai ir enaminai. |
| Enaminai | Enaminai yra vidutiniškai reaktyvūs. |
| Pasiruošimas | |
| Enols | Enoliai susidaro pašalinus vandenilio atomą iš karbonilo junginio alfa anglies atomo. |
| Enolates | Enolatai susidaro iš enolių naudojant bazę; bazė gali reaguoti su Enolio hidroksilo grupės vandenilio atomu. |
| Enaminai | Enaminai susidaro kondensuojantis aldehidui arba ketonui su antriniu aminu. |
Santrauka – Enols vs Enolates vs Enamins
Enoliai ir enolatai yra glaudžiai susiję, nes enolatai susidaro iš enolių. Enaminuose yra aminų grupių, esančių šalia alkeno grupės. Skirtumas tarp enolių, enolatų ir enaminų yra tas, kad enoliuose yra hidroksilo grupė su gretima C=C dviguba jungtimi, o enolatuose yra neigiamas enolio deguonies atomo krūvis, tuo tarpu enaminuose yra aminų grupė, esanti šalia C=C dvigubos jungties..
