Pagrindinis skirtumas – indukcinis ir mezomerinis efektas
Indukcinis efektas ir mezomerinis efektas yra dviejų tipų elektroniniai efektai daugiaatominėse molekulėse. Tačiau indukcinis ir mezomerinis efektas atsiranda dėl dviejų skirtingų veiksnių. Pavyzdžiui, indukcinis efektas yra σ ryšių poliarizacijos rezultatas, o mezomerinis efektas yra pakaitų arba funkcinių grupių cheminiame junginyje rezultatas. Kai kuriose sudėtingose molekulėse gali būti ir mezomerinis, ir indukcinis poveikis.
Kas yra indukcinis efektas?
Indukcinis efektas yra elektroninis efektas polinėse molekulėse arba jonai dėl σ ryšių poliarizacijos. Pagrindinė indukcinio efekto priežastis yra elektroneigiamumo skirtumas tarp atomų abiejuose jungties galuose. Tai sukuria tam tikrą jungties poliškumą tarp dviejų atomų. Dauguma elektronegatyvių atomų traukia elektronus ryšyje link savęs, o tai lemia ryšio poliarizaciją. Kai kurie pavyzdžiai yra O-H ir C-Cl jungtys.
Vandens dipolis
Kas yra mezomerinis efektas?
Mezomerinis efektas atsiranda dėl pakaitų arba funkcinių grupių cheminiame junginyje ir jis žymimas raide M. Šis efektas yra kokybinis pakaitų elektronų atitraukimo arba atpalaidavimo savybių apibūdinimo metodas, pagrįstas atitinkamos rezonansinės struktūros. Tai nuolatinis poveikis cheminiuose junginiuose, sudarytuose iš bent vienos dvigubos jungties ir kitos dvigubos jungties arba vienišos poros, atskirtos viena jungtimi. Mezomerinis efektas gali būti suskirstytas į „neigiamą“ir „teigiamą“pagal pakaito savybes. Poveikis yra teigiamas (+M), kai pakaitas yra elektronus atpalaiduojanti grupė, o poveikis yra neigiamas (-M), kai pakaitas yra elektronus ištraukianti grupė.
Kuo skiriasi indukcinis ir mezomerinis efektas?
Ypatybės:
Indukcinis efektas: Indukcinis efektas yra nuolatinė poliarizacijos būsena. Kai tarp dviejų skirtingų atomų yra sigma ryšys (kai dviejų atomų elektronneigiamos reikšmės nėra panašios), elektronų tankis tarp tų dviejų atomų nėra vienodas. Elektronų tankis yra tankesnis link labiau elektronegatyvaus atomo. Nors tai yra nuolatinis efektas, jis yra gana silpnas, todėl gali būti lengvai pranokstamas kitais stipriais elektroniniais efektais.
Mezomerinis efektas: Mezomerinis efektas atsiranda dėl elektronų delokalizacijos. Jis gali būti perduodamas išilgai bet kokio anglies atomų skaičiaus konjuguotoje sistemoje. Tai gali būti laikoma nuolatine poliarizacija, dažniausiai randama nesočiosiose grandinėse.
Įtakos veiksniai:
Indukcinis efektas: elektronegatyvumo skirtumas tarp dviejų jungties atomų tiesiogiai veikia indukcinį efektą. Be to, tai nuo atstumo priklausomas reiškinys; todėl jungties ilgis taip pat yra dar vienas veikiantis veiksnys; kuo didesnis atstumas, tuo silpnesnis efektas.
Mezomerinis efektas: mezomerinis efektas yra nuolatinis poveikis, kuris priklauso nuo pakaitų arba funkcinių grupių cheminiame junginyje. Jis randamas cheminiuose junginiuose, kuriuose yra bent viena dviguba jungtis ir kita dviguba jungtis arba vieniša pora, atskirta viena jungtimi.
Kategorijos:
Indukcinis efektas: indukcinis efektas skirstomas į dvi kategorijas, atsižvelgiant į jų elektronus ištraukiantį arba elektronus atpalaiduojantį poveikį vandenilio atžvilgiu.
Neigiamas indukcinis efektas (-I):
Grupės arba atomai, turintys elektronų atitraukimo savybių, sukelia neigiamą indukcinį efektą. Kai kurie pavyzdžiai pateikiami toliau, atsižvelgiant į –I efekto mažėjimo tvarką.
NH3+ > NO2 > CN > SO 300H > CHO > CO > COOH > COCL > CONH ą> C6H5 > H
Teigiamas indukcinis efektas (-I):
Grupės arba atomai, turintys elektronų atpalaidavimo savybių, sukelia teigiamą indukcinį efektą. Kai kurie pavyzdžiai pateikiami toliau, atsižvelgiant į +I efekto mažėjimo tvarką.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerinis efektas:
Teigiamas mezomerinis efektas (+M):
Kai pakaitalą galima laikyti elektronus atpalaiduojančia grupe, remiantis rezonansinėmis struktūromis, poveikis yra teigiamas (+M).
+M pakaitalai: alkoholis, aminas, benzenas
Neigiamas mezomerinis efektas (- M):
Kai pakaitas yra elektronus ištraukianti grupė, mezomerinis efektas yra neigiamas (-M)
– M pakaitalai: acetilas (etanolilas), nitrilas, nitro
