Pagrindinis skirtumas – hiperkonjugacija vs rezonansas
Hiperkonjugacija ir rezonansas gali stabilizuoti poliatomines molekules arba jonus dviem skirtingais būdais. Šiems dviem procesams keliami skirtingi reikalavimai. Jei molekulė gali turėti daugiau nei vieną rezonansinę struktūrą, ta molekulė turi rezonanso stabilizavimą. Tačiau hiperkonjugacija įvyksta esant σ ryšiui su gretima tuščia arba iš dalies užpildyta p-orbitale arba π-orbitale. Tai yra pagrindinis skirtumas hiperkonjugacija ir rezonansas
Kas yra hiperkonjugacija?
Elektronų sąveika σ-ryšyje (paprastai C-H arba C-C ryšiai) su gretima tuščia arba iš dalies užpildyta p-orbitale arba π-orbitale, padidindama sistemos stabilumą, padidina molekulės orbitalę. Ši stabilizavimo sąveika vadinama „hiperkonjugacija“. Remiantis valentinio ryšio teorija, ši sąveika apibūdinama kaip „dviguba jungtis be ryšio rezonanso“.
Schreinerio hiperkonjugacija
Kas yra Rezonansas?
Rezonansas yra delokalizuotų elektronų apibūdinimo molekulėje arba daugiaatominiame jone metodas, kai jis gali turėti daugiau nei vieną Lewiso struktūrą, kad išreikštų ryšio modelį. Šiems delokalizuotiems elektronams molekulėje arba jone vaizduoti gali būti naudojamos kelios prisidedančios struktūros, ir tos struktūros vadinamos rezonansinėmis struktūromis. Visas prisidedančias struktūras galima iliustruoti naudojant Lewiso struktūrą su skaičiuojamu skaičiumi kovalentinių ryšių, paskirstant elektronų porą tarp dviejų jungties atomų. Kadangi molekulinei struktūrai pavaizduoti gali būti naudojamos kelios Lewis struktūros. Tikroji molekulinė struktūra yra tarpinė iš visų galimų Lewis struktūrų. Jis vadinamas rezonansiniu hibridu. Visų prisidedančių struktūrų branduoliai yra toje pačioje padėtyje, tačiau elektronų pasiskirstymas gali būti skirtingas.
Fenolio rezonansas
Kuo skiriasi hiperkonjugacija ir rezonansas?
Hiperkonjugacijos ir rezonanso ypatybės
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija paveikia jungties ilgį ir dėl to sutrumpėja sigma ryšiai (σ ryšiai)
| Molekulė | C-C jungties ilgis | Priežastis |
| 1, 3-butadienas | 1,46 A | Įprasta dviejų alkenilo dalių konjugacija. |
| Metilacetilenas | 1,46 A | Hiperkonjugacija tarp alkilo ir alkinilo dalių |
| Metanas | 1,54 A | Tai sotusis angliavandenilis be hiperkonjugacijos |
Molekulių su hiperkonjugacija formavimosi šilumos reikšmės yra didesnės, palyginti su jų ryšio energijų suma. Tačiau dvigubos jungties hidrinimo šiluma yra mažesnė nei etileno
Karbokationų stabilumas skiriasi priklausomai nuo CH jungčių, prijungtų prie teigiamai įkrauto anglies atomo, skaičiaus. Hiperkonjugacijos stabilizavimas yra didesnis, kai yra prijungta daug CH jungčių
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Santykinis hiperkonjugacijos stiprumas priklauso nuo vandenilio izotopų tipo. Vandenilis turi didesnį stiprumą, palyginti su deuteriu (D) ir tričiu (T). Tritis turi mažiausiai gebėjimą parodyti hiperkonjugaciją tarp jų. Energija, reikalinga C-T ryšiui > C-D ryšiui > C-H ryšiui nutraukti, ir tai palengvina H hiperkonjugaciją
Rezonansas
