L-tirozinas prieš tiroziną
Pagrindinis skirtumas tarp l-tirozino ir tirozino yra gebėjimas sukti plokštuminę poliarizuotą šviesą. Tirozinas yra biologiškai aktyvi natūraliai randama nepakeičiama α-amino rūgštis. Jis gali būti dviejų izomerų formų, nes aplink chiralinį anglies atomą susidaro du skirtingi enantiomerai. Jie žinomi kaip L ir D formos arba lygiaverčiai kairiarankiams ir dešiniarankiams. Teigiama, kad šios L ir D formos yra optiškai aktyvios ir suka plokštuminę poliarizuotą šviesą skirtingomis kryptimis, pavyzdžiui, pagal laikrodžio rodyklę arba prieš laikrodžio rodyklę. Jei plokštumos poliarizuota šviesa sukasi tiroziną prieš laikrodžio rodyklę, tada šviesa atskleidžia sukimąsi į kairę ir tai žinoma kaip l-tirozinas. Tačiau čia reikia atidžiai pažymėti, kad izomerų D ir L žymėjimas nėra identiškas d ir l ženklinimui.
Kas yra tirozinas?
Tirozinas yra nepakeičiama aminorūgštis, kuri mūsų organizme sintetinama iš aminorūgšties, vadinamos fenilalaninu. Tai biologiškai svarbus organinis junginys, sudarytas iš amino (-NH2) ir karboksirūgšties (-COOH) funkcinių grupių, kurių cheminė formulė C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Pagrindiniai tirozino elementai yra anglis, vandenilis, deguonis ir azotas. Tirozinas laikomas (alfa-) α-aminorūgštimi, nes karboksirūgšties grupė ir amino grupė yra prijungtos prie to paties anglies atomo anglies skelete. Tirozino molekulinė struktūra parodyta 1 paveiksle.
1 pav. Tirozino molekulinė struktūra (anglies atomas yra chiralinis arba asimetrinis anglies atomas ir taip pat reiškia alfa anglies atomą)
Tirozinas atlieka gyvybiškai svarbų vaidmenį augalų fotosintezėje. Jis veikia kaip kelių svarbių neurotransmiterių, taip pat žinomų kaip smegenų cheminės medžiagos, pvz., epinefrinas, norepinefrinas ir dopaminas, sintezei. Be to, tirozinas yra būtinas melanino pigmento, kuris yra atsakingas už žmogaus odos atspalvį, gamybai. Be to, tirozinas taip pat padeda antinksčių, skydliaukės ir hipofizės funkcijoms gaminti ir reguliuoti jų hormonus.
Kas yra l-tirozinas?
Tirozinas turi keturias skirtingas grupes aplink 2nd anglies, ir tai yra asimetrinė konfigūracija. Be to, tirozinas yra laikomas optiškai aktyvia aminorūgštimi dėl šio asimetrinio arba chiralinio anglies atomo. Šie asimetriniai tirozino anglies atomai parodyti 1 paveiksle. Taigi tirozinas gali gaminti stereoizomerus, kurie yra izomerinės molekulės, kurių molekulinė formulė yra panaši, bet skiriasi trimatėmis (3-D) atomų kryptimis erdvėje. Biochemijoje enantiomerai yra du stereoizomerai, kurie yra vienas kito neperdedami veidrodiniai atvaizdai. Tirozinas yra dviejų enantiomerų formų, žinomų kaip L- ir D-konfigūracija, o tirozino enantiomerai pateikti 2 paveiksle.
2 pav. Tirozino aminorūgšties enantiomerai. Tirozino enantiomerų L forma, COOH, NH2, H ir R grupės yra išsidėsčiusios aplink asimetrinį C atomą pagal laikrodžio rodyklę, o D formos – prieš laikrodžio rodyklę. Tirozino L ir D formos yra chiralinės molekulės, kurios gali pasukti poliarizuotos šviesos plokštumą įvairiomis kryptimis, pavyzdžiui, L formos, o D formos gali pasukti plokštuminę poliarizuotą šviesą į kairę (l forma) arba į dešinę. (d- forma).
L-tirozinas ir D-tirozinas yra vienas kito enantiomerai ir turi identiškas fizines savybes, išskyrus kryptį, kuria jie sukasi poliarizuotą šviesą. Tačiau aminorūgštyse, įskaitant tiroziną, D ir L nomenklatūra nėra įprasta. Be to, jie turi neperdedamą veidrodinio vaizdo ryšį, ir šie veidrodiniai vaizdai gali pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą panašiu laipsniu, bet skirtingomis kryptimis. Tirozino D ir L-izomerai, sukantys plokštumos poliarizuotą šviesą pagal laikrodžio rodyklę, vadinami dešinėn sukančiu arba d-lizinu, kurio enantiomeras yra pažymėtas (+). Kita vertus, tirozino D ir L-izomerai, kurie suka plokštumoje poliarizuotą šviesą prieš laikrodžio rodyklę, vadinami sukančiu į kairę arba l-tirozinu, kurio enantiomeras yra pažymėtas (-). Šios, l- ir d-tirozino formos yra žinomos kaip optiniai izomerai (2 pav.).
l-tirozinas yra labiausiai prieinama stabili tirozino forma, o d-tirozinas yra sintetinė tirozino forma, kurią galima susintetinti iš l-tirozino racemizacijos būdu. l-tirozinas vaidina svarbų vaidmenį žmogaus organizme neurotransmiterių, melamino ir hormonų sintezėje. Pramoniniu požiūriu l-tirozinas gaminamas mikrobinės fermentacijos būdu. Jis daugiausia naudojamas farmacijos ir maisto pramonėje kaip maisto papildas arba maisto priedas.
Kuo skiriasi l-tirozinas ir tirozinas?
Tirozinas ir l-tirozinas turi identiškas fizines savybes, tačiau jie pasuka plokštumos poliarizuotą šviesą skirtinga kryptimi. Dėl to l-tirozinas gali turėti iš esmės skirtingą biologinį poveikį ir funkcines savybes. Tačiau buvo atlikta labai nedaug tyrimų, siekiant atskirti šiuos biologinius efektus ir funkcines savybes. Kai kurie iš šių skirtumų gali būti:
Skonis
l-tirozinas: l-aminorūgščių formos laikomos beskonėmis, Tirozinas: D formos paprastai būna saldaus skonio.
Todėl l-tirozino gali būti mažiau/ne saldesnio už tiroziną.
Gausa
l-tirozinas: L-formos aminorūgštys, įskaitant l-tiroziną, yra pati gausiausia forma gamtoje. Pavyzdžiui, devynios iš devyniolikos L-amino rūgščių, dažniausiai randamų b altymuose, yra dešinėn, o likusios – į kairę.
Tirozinas: Nustatyta, kad eksperimentiškai stebėtos aminorūgščių d formos pasitaiko labai retai.
