Fenilas prieš benzilą
Fenilas ir benzilas yra gaunami iš benzeno ir dažnai painioja chemijos studentų. Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C6H5, o benzilas yra C6H 5CH2; prie benzeno žiedo prijungta papildoma CH2 grupė.
Fenilas
Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C6H5 Jis gaunamas iš benzeno, todėl turi panašias savybes kaip ir benzenas. Tačiau tai skiriasi nuo benzeno, nes vienoje anglies dioksido nėra vandenilio atomo. Taigi fenilo molekulinė masė yra 77 g mol-1 Fenilas yra sutrumpintas kaip Ph. Paprastai fenilas yra prijungtas prie kitos fenilo grupės, atomo ar molekulės (ši dalis žinoma kaip pakaitas, R grupė, kaip parodyta paveikslėlyje). Fenilo anglies atomai yra hibridizuoti sp2 kaip ir benzene. Visos anglies atomai gali sudaryti tris sigma ryšius. Dvi sigmos jungtys yra sudarytos su dviem gretimais anglies atomais, todėl susidaro žiedinė struktūra. Kita sigma jungtis susidaro su vandenilio atomu. Tačiau vienoje anglies atome, žiede, trečioji sigma jungtis susidaro su kitu atomu ar molekule, o ne su vandenilio atomu. Elektronai p orbitalėse persidengia vienas su kitu, sudarydami delokalizuotą elektronų debesį. Todėl fenilas turi panašų C-C jungčių ilgį tarp visų anglies atomų, nepaisant kintamų viengubų ir dvigubų jungčių. Šis C-C jungties ilgis yra apie 1,4 Å. Žiedas yra plokščias ir turi 120° kampą tarp jungčių aplink anglį. Dėl fenilo pakaitinės grupės kinta poliškumas ir kitos cheminės ar fizinės savybės. Jei pakaitalas atiduoda elektronus delokalizuotam žiedo elektronų debesiui, jos vadinamos elektronus dovanojančiomis grupėmis (pvz., -OCH3, NH2). Jei pakaitalas pritraukia elektronus iš elektronų debesies, jis vadinamas elektronus ištraukiančiu pakaitu. (Pvz., -NO2, -COOH). Fenilo grupės yra stabilios dėl savo aromatingumo, todėl jos nėra lengvai oksiduojamos ar redukuojamos. Be to, jie yra hidrofobiniai ir nepoliniai.
Benzilas
Benzilo formulė yra C6H5CH2 Tai taip pat yra darinys benzeno. Palyginti su fenilu, benzilas turi CH2 grupę, prijungtą prie benzeno žiedo. Kita molekulinė dalis (R grupė, kaip pavaizduota paveikslėlyje) gali būti prijungta prie benzilo grupės prisijungiant prie CH2 anglies atomo. Benzilo grupė sutrumpinta kaip „Bn“. Benzilo grupės molekulinė masė yra 91 g mol-1 Kadangi yra benzeno žiedas, benzilo grupė yra aromatinė. Organinės chemijos mechanizmuose benzilo grupė gali susidaryti arba kaip radikalas, karbokationas (C6H5CH2 +) arba anglies dioksidas (C6H5CH2 –). Pavyzdžiui, nukleofilinių pakaitų reakcijose susidaro benzilo radikalas arba katijonų tarpinis produktas. Šie tarpiniai produktai stabilizuojasi geriau, palyginti su alkilo radikalu arba katijonu. Benzilo padėties reaktyvumas yra panašus į alilo padėties reaktyvumą. Benzilo grupės dažnai naudojamos organinėje chemijoje kaip apsauginės grupės, ypač karboksirūgšties ar alkoholio funkcinėms grupėms apsaugoti.
Kuo skiriasi fenilas ir benzilas?
• Fenilo molekulinė formulė yra C6H5, o benzilo molekulinė formulė yra C6 H5CH2.
• Benzilas turi papildomą CH2 grupę, palyginti su fenilu.
• Fenile benzeno žiedas yra tiesiogiai prijungtas prie pakaitinės molekulės arba atomo, tačiau benzile CH2 grupė jungiasi su kita molekule arba atomu..
