Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenilo yra tas, kad benzenas yra šešiakampio formos ciklinis angliavandenilis, kuriame yra tik anglies ir vandenilio atomai, o fenilas yra benzeno darinys, sukurtas pašalinus vandenilio atomą. Todėl benzene yra šeši vandenilio atomai, o fenile – penki vandenilio atomai.
Benzenas yra paprasčiausias aromatinis angliavandenilis ir yra daugelio svarbių aromatinių junginių pradinis junginys. Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C6H5 Tai iš tikrųjų yra benzeno darinys, todėl turi panašias savybes kaip ir benzenas.
Kas yra benzenas?
Benzene yra tik anglies ir vandenilio atomai, išdėstyti taip, kad sudarytų plokštuminę struktūrą. Jo molekulinė formulė yra C6H6. 1872 m. Kekulė nustatė benzeno struktūrą. Dėl savo aromatingumo jis skiriasi nuo alifatinių junginių.
Jo struktūra ir kai kurios savybės yra tokios.
Molekulinė masė: 78 g molių-1
Virimo temperatūra: 80,1 oC
Lydymosi temperatūra: 5,5 oC
Tankis: 0,8765 g cm-3
Benzenas yra bespalvis saldaus kvapo skystis. Jis yra degus ir veikiamas greitai išgaruoja. Benzenas naudojamas kaip tirpiklis, nes gali ištirpinti daug nepolinių junginių. Tačiau benzenas šiek tiek tirpsta vandenyje. Benzeno struktūra yra unikali, palyginti su kitais alifatiniais angliavandeniliais; todėl benzenas turi unikalių savybių.
Visi benzeno anglies atomai turi tris sp2 hibridizuotas orbitales. Dvi sp2 hibridizuotos anglies orbitalės persidengia su sp2 hibridizuotomis gretimų anglies orbitalių abiejose pusėse. Kitos sp2 hibridizuotos orbitalės persidengia su vandenilio s orbita ir sudaro σ ryšį. Elektronai p anglies orbitalėse persidengia su p elektronais anglies atomų abiejose pusėse, sudarydami pi ryšius. Šis elektronų sutapimas vyksta visuose šešiuose anglies atomuose ir todėl sukuria pi jungčių sistemą, kuri yra pasklidusi visame anglies žiede. Taigi sakoma, kad šie elektronai yra delokalizuoti. Elektronų delokalizacija reiškia, kad nėra kintamų dvigubų ir viengubų jungčių. Taigi visi C-C jungčių ilgiai yra vienodi, o ilgis yra tarp vienos ir dvigubos jungties ilgių. Kadangi delokalizacijos benzeno žiedas yra stabilus, skirtingai nuo kitų alkenų, jame nenoriai vyksta prisijungimo reakcijos.
Kas yra fenilas?
Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C6H5 Jis gaunamas iš benzeno; todėl jis turi panašių savybių kaip ir benzenas. Tačiau tai skiriasi nuo benzeno, nes vienoje anglies dioksido nėra vandenilio atomo. Todėl fenilo molekulinė masė yra 77 g mol-1. Fenilas sutrumpintas kaip Ph. Paprastai fenilas yra prijungtas prie kitos fenilo grupės, atomo ar molekulės (ši dalis žinoma kaip pakaitalas).
Fenilo anglies atomai yra sp2 hibridizuoti kaip benzene. Visos anglies atomai gali sudaryti tris sigma ryšius. Dvi sigma jungtys yra suformuotos su dviem gretimais anglies atomais, todėl susidaro žiedinė struktūra. Kita sigma jungtis susidaro su vandenilio atomu. Tačiau viename žiedo anglies atome trečioji sigma jungtis susidaro su kitu atomu ar molekule, o ne su vandenilio atomu. Elektronai p orbitalėse persidengia vienas su kitu, sudarydami delokalizuotą elektronų debesį. Todėl fenilas turi panašų C-C jungčių ilgį tarp visų anglies atomų, nepaisant kintamų viengubų ir dvigubų jungčių. Šis C-C jungties ilgis yra apie 1,4 Å. Žiedas yra plokščias ir turi 120o kampą tarp jungčių aplink anglį.
Dėl fenilo pakaitų grupės kinta poliškumas ir kitos cheminės ar fizinės savybės. Jei pakaitalas atiduoda elektronus delokalizuotam žiedo elektronų debesiui, jos vadinamos elektronus dovanojančiomis grupėmis (pvz., -OCH3, NH2). Jei pakaitalas pritraukia elektronus iš elektronų debesies, jis žinomas kaip elektronus ištraukiantis pakaitalas. (pvz., -NO2, -COOH). Fenilo grupės yra stabilios dėl savo aromatingumo, todėl jos nėra lengvai oksiduojamos ar redukuojamos. Be to, jie yra hidrofobiniai ir nepoliniai.
Kuo skiriasi benzenas ir fenilas?
Iš esmės fenilas gaunamas iš benzeno. Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenilo yra tas, kad benzenas yra šešiakampio formos ciklinis angliavandenilis, kuriame yra tik anglies ir vandenilio atomai, o fenilas yra benzeno darinys, sukurtas pašalinus vandenilio atomą. Be to, benzeno molekulinė formulė yra C6H6, o fenilo molekulinė formulė yra C6H 5 Vien fenilas nėra toks stabilus kaip benzenas.
Santrauka – benzenas prieš fenilą
Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenilo yra tas, kad benzenas yra šešiakampio formos ciklinis angliavandenilis, kuriame yra tik anglies ir vandenilio atomai, o fenilas yra benzeno darinys, sukurtas pašalinus vandenilio atomą.
Vaizdas:
1. „Benzeno struktūrinė diagrama“, autorius Vladsingeris – nuosavas darbas (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
2. „Fenilo radikalų grupė“, Samuele Madini – nuosavas darbas (viešasis domenas) per „Commons Wikimedia“
