Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio

Turinys:

Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio
Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio

Video: Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio

Video: Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio
Video: Homotopic, Enantiotopic, Diastereotopic, and Heterotopic Protons 2024, Lapkritis
Anonim

Pagrindinis skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio yra tas, kad terminas enantiotopinis reiškia gebėjimą sudaryti chiralinį centrą, o terminas diastereotopinis reiškia gebėjimą sudaryti diastereomerą.

Chemijos aktualumas yra stereocheminis ryšys tarp pakaitų ir pagrindinės struktūros, prie kurios šie pakaitai yra prijungti. Atsižvelgiant į ryšį, yra įvairių tipų temos, pvz., heterotopinis, homotopinis, enantiotopinis ir diastereotopinis.

Kas yra enantiotopija?

Enantiotopinis yra terminas, apibūdinantis reiškinį, kai du pakaitai molekulėje pakeičiami kitais atomais ir susidaro chiralinis junginys. Todėl tai yra stereocheminis terminas. Pakeitimas, kuris gali atsirasti tokio tipo reagentuose, gali sudaryti enantiomerus. Panagrinėkime pavyzdį, kad suprastume šio termino reikšmę.

Butano molekulėje yra du vandenilio atomai, prijungti prie antrojo ir trečiojo anglies atomo. Jei atsižvelgsime į vieną anglies atomą, tarkime, antrą anglies atomą, prie šio anglies centro yra prijungti du vandenilio atomai ir vieną iš šių vandenilio atomų galime pakeisti kokiu nors kitu atomu, pavyzdžiui, bromu, kuris gali generuoti enantiomerus, pvz. (R)-2-bromobutanas. Panašiai, pakeitus kitą vandenilio atomą bromu, bus gautas (R)-2-bromobutano enantiomeras, kuris yra (S)-2-bromobutanas. Struktūros yra tokios:

Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio
Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio

01 pav.: Butano struktūra

Pagrindinis skirtumas - enantiotopinis ir diastereotopinis
Pagrindinis skirtumas - enantiotopinis ir diastereotopinis

02 pav. (R)-2-bromobutano struktūra

Palyginkite enantiotopinį ir diastereotopinį
Palyginkite enantiotopinį ir diastereotopinį

03 paveikslas: (S)-2-bromobutano struktūra

Paprastai enantiotopinės pakaitų grupės yra identiškos ir neatskiriamos viena nuo kitos, išskyrus chiralinius junginius. Pavyzdžiui, paprastai vandenilio atomai vidurinėje etanolio molekulės anglies dalyje (CH3CH2OH) yra enantiotopiniai, tačiau jie gali tapti diastereotopiniais, jei molekulė sujungiama su chiraliniu centru (pvz., paverčiant esteriu).

Kas yra diastereotopija?

Diastereotopinis terminas apibūdina reiškinį, kai du pakaitai molekulėje pakeičiami kitais atomais, sudarydami diastereomerus. Todėl tai yra stereocheminis terminas. Diastereotopinės pakaitų grupės dažnai yra identiškos, bet ne visada. Be to, šios identiškos grupės paprastai yra prijungtos prie to paties molekulės atomo, turinčio bent vieną chiralinį centrą. Pavyzdžiui, aukščiau pateiktoje (S)-2-bromobutano struktūroje vandenilio atomai trečiajame anglies atome yra diastereotopiniai.

Diastereotopijos pavyzdys
Diastereotopijos pavyzdys

04 pav. (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano struktūra

Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio paaiškinimo pavyzdžiu
Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio paaiškinimo pavyzdžiu

05 pav. (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano struktūra

Aukščiau pateiktos diagramos rodo vieno iš šių vandenilio atomų pakeitimą kitu atomu, pavyzdžiui, bromo atomu gali susidaryti (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanas ir kito vandenilio atomo pakeitimas bromo atomu sudaro (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano diastereomerą, kuris yra (2S, 3S)-2, 3-dibromobutanas.

Kuo skiriasi enantiotopinis ir diastereotopinis?

Enantiotopinis ir diastereotopinis yra dviejų tipų cheminių junginių aktualumas. Šie du aktualijų tipai skiriasi vienas nuo kito pagal galutinį produktą, kurį jie suteikia, kai atomai pakeičiami kitais atomais. Pagrindinis skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio yra tas, kad terminas enantiotopinis reiškia gebėjimą sudaryti chiralinį centrą, o terminas diastereotopinis reiškia gebėjimą sudaryti diastereomerą.

Toliau infografika rodo daugiau informacijos apie skirtumą tarp enantiotopinio ir diastereotopinio.

Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio lentelės formos
Skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio lentelės formos

Santrauka – enantiotopija prieš diastereotopiją

Enantiotopinis ir diastereotopinis yra dviejų tipų cheminių junginių aktualumas. Pagrindinis skirtumas tarp enantiotopinio ir diastereotopinio yra tas, kad terminas enantiotopinis reiškia gebėjimą sudaryti chiralinį centrą, o terminas diastereotopinis reiškia gebėjimą sudaryti diastereomerą.

Rekomenduojamas: