Pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tas, kad regioselektyvumas reiškia vieno pozicinio izomero susidarymą prieš kitą. Tuo tarpu stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą prieš kitą.
Sąvokos regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Šie terminai apibūdina galutinio cheminių reakcijų produkto struktūrą. Chemijos šaka, tirianti regioselektyvumą, yra žinoma kaip regiochemija, o chemijos šaka, tirianti stereoselektyvumą, yra žinoma kaip stereochemija.
Kas yra regioselektyvumas?
Regioselektyvumas reiškia cheminių ryšių užmezgimą arba nutraukimą viena kryptimi, palyginti su visomis kitomis galimomis kryptimis. Ši koncepcija gali būti taikoma nustatant cheminio junginio, kurį gali paveikti reagentas, t. y. protonų, paveiktų stiprios bazės, padėtį.
01 pav. Halohidrino susidarymo reakcija rodo regioselektyvumą
Sąvoka regioselektyvumas kyla iš dviejų cheminių sąvokų, vykstančių toje pačioje cheminėje reakcijoje, derinio; „regio + selektyvus“reiškia, kad pirmenybė teikiama padėties izomero (arba konstitucinio izomero) formavimui (arba atrankiniam). Visos reakcijos, susijusios su regioselektyvumu, suteikia konstitucinių izomerų mišinį su pagrindiniu ir mažu komponentu. Tačiau kartais smulkaus produkto negalima aptikti, nes susidaro labai mažas kiekis.
Kas yra stereoselektyvumas?
Stereoselektyvumas reiškia nevienodo stereoizomerų mišinio susidarymą cheminės reakcijos metu. Tai paprasčiausiai reiškia, kad reakcija suteikia vieną stereoizomerą kito atžvilgiu kaip galutinį reakcijos produktą. Be to, tokio tipo reakcijos pasireiškia dviem skirtingais atvejais. Vienas yra nestereospecifinio naujo stereocentro kūrimo metu, o kitas – nestereospecifinės esamo stereocentro transformacijos metu. Šis selektyvumas atsiranda dėl sterinių ir elektroninių efektų.
Stereoselektyvumas įvairiose reakcijose gali skirtis, tačiau nė viena iš reakcijų nesudaro vieno bendro stereoizomero; visos šios reakcijos duoda stereoizomerų mišinį su pagrindiniu ir mažu komponentu. Tačiau kartais smulkaus produkto negalima aptikti, nes jo susidaro labai mažai.
Yra įvairių stereoselektyvumo tipų.
Enantioselektyvus – vienas enantiomeras susidaro virš kitų izomerų; chiralinė molekulė susidaro iš achiralinės molekulės, selektyvumo laipsnis matuojamas pagal enantiomerinį perteklių
Diastereoselektyvus – vienas diastereomeras susidaro virš kito izomero; vienas ar daugiau chiralinių centrų susidaro iš achiralinio centro arba iš jau egzistuojančio chiralinio centro, selektyvumo laipsnį galima išmatuoti pagal diastereomerinį perteklių
Stereokonvergencija – priešinga stereoselektyvumui, kai du skirtingi stereoizomerai sudaro vieną stereoizomerą
Kuo skiriasi regioselektyvumas ir stereoselektyvumas?
Sąvokos regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tas, kad regioselektyvumas reiškia vieno pozicinio izomero susidarymą prieš kitą, o stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą prieš kitą. Todėl regioselektyvumas sudaro pozicinį arba konstitucinį izomerą, o stereoselektyvumas sudaro stereoizomerą. Tačiau abu būdai sudaro kitą izomerą kaip nedidelį produktą kartu su pageidaujamu izomeru, kuris susidaro kaip pagrindinis produktas. Be to, regioselektyvumo tyrimas patenka į regiochemiją, o stereoselektyvumo tyrimas – į stereochemiją.
Toliau infografijoje apibendrinamas skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo.
Santrauka – regioselektyvumas prieš stereoselektyvumą
Sąvokos regioselektyvumas ir stereoselektyvumas yra labai svarbūs organinėje sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp regioselektyvumo ir stereoselektyvumo yra tas, kad regioselektyvumas reiškia vieno pozicinio izomero susidarymą prieš kitą, o stereoselektyvumas reiškia vieno stereoizomero susidarymą prieš kitą. Regioselektyvumo tyrimas priklauso regiochemijai, o stereoselektyvumo tyrimas – stereochemijai.
