Karboksirūgštis vs esteris
Karboksirūgštys ir esteriai yra organinės molekulės su grupe –COO. Vienas deguonies atomas yra prijungtas prie anglies dviguba jungtimi, o kitas deguonis yra sujungtas su vienguba jungtimi. Kadangi tik trys atomai yra prijungti prie anglies atomo, aplink jį yra trikampė plokštuminė geometrija. Be to, anglies atomas yra hibridizuotas sp2. Karboksilo grupė yra plačiai paplitusi funkcinė grupė chemijoje ir biochemijoje. Ši grupė yra giminingų junginių, žinomų kaip acilo junginiai, šeima. Acilo junginiai taip pat žinomi kaip karboksirūgšties dariniai. Esteris yra toks karboksirūgšties darinys.
Karboksirūgštis
Karboksirūgštys yra organiniai junginiai, turintys funkcinę grupę –COOH. Ši grupė vadinama karboksilo grupe. Karboksirūgšties bendroji formulė yra tokia.
Paprasčiausio tipo karboksirūgštyje R grupė yra lygi H. Ši karboksirūgštis žinoma kaip skruzdžių rūgštis. Nepaisant skruzdžių rūgšties, yra daug kitų rūšių karboksirūgščių su įvairiomis R grupėmis. R grupė gali būti tiesi anglies grandinė, šakotoji grandinė, aromatinė grupė ir tt Acto rūgštis, heksano rūgštis ir benzenkarboksirūgštis yra kai kurie karboksirūgščių pavyzdžiai. IUPAC nomenklatūroje karboksirūgštys įvardijamos atmetus alkano pavadinimo galutinį – e, atitinkantį ilgiausią rūgšties grandinę, ir pridedant –oic rūgšties. Visada karboksilo anglis priskiriamas numeriu 1. Pagal tai IUPAC acto rūgšties pavadinimas yra etano rūgštis. Daugelis karboksirūgščių turi bendrus pavadinimus, išskyrus IUPAC pavadinimus.
Karboksirūgštys yra polinės molekulės. Dėl –OH grupės jie gali sudaryti stiprius vandenilinius ryšius tarpusavyje ir su vandeniu. Dėl to karboksirūgštys turi aukštą virimo temperatūrą. Be to, mažesnės molekulinės masės karboksirūgštys lengvai ištirpsta vandenyje. Tačiau didėjant anglies grandinės ilgiui, tirpumas mažėja. Karboksirūgšties rūgštingumas svyruoja nuo 4 iki 5 pKa. Kadangi jie yra rūgštūs, jie lengvai reaguoja su NaOH ir NaHCO3tirpalais, sudarydami tirpias natrio druskas. Karboksirūgštys, tokios kaip acto rūgštis, yra silpnos rūgštys ir jos egzistuoja pusiausvyroje su konjuguota baze vandeninėje terpėje. Tačiau jei karboksirūgštys turi elektronus sutraukiančias grupes, tokias kaip Cl, F, jos yra rūgštesnės nei nepakeistoji rūgštis.
Ester
Esteriai turi bendrą RCOOR formulę. Esteriai susidaro vykstant reakcijai tarp karboksirūgšties ir alkoholio. Esteriai įvardijami pirmiausia rašant alkoholio kilmės dalies pavadinimus. Tada pavadinimas, kilęs iš rūgštinės dalies, rašomas su galūne – ate arba – aviža. Pavyzdžiui, etilo acetatas yra šio esterio pavadinimas.
Eteriai yra poliniai junginiai. Tačiau jie negali sudaryti stiprių vandenilinių ryšių vienas su kitu, nes trūksta vandenilio, susieto su deguonimi. Dėl to esteriai turi žemesnę virimo temperatūrą, palyginti su rūgštimis ar alkoholiais, kurių molekulinė masė panaši. Dažnai esteriai turi malonų kvapą, dėl kurio atsiranda būdingas vaisių, gėlių ir kt. kvapas.
Kuo skiriasi karboksirūgštis ir esteris?
• Esteriai yra karboksirūgšties dariniai.
• Karboksirūgšties bendroji formulė yra RCOOH. Esteriai turi bendrą RCOOR formulę.
• Karboksirūgštys gali sudaryti stiprius vandenilinius ryšius, bet esteriai – ne.
• Esterių virimo temperatūra yra žemesnė nei karboksirūgšties.
• Palyginti su mažesnės molekulinės masės rūgštimis, esteriai dažnai turi malonų kvapą.