Pagrindinis skirtumas tarp laisvųjų radikalų pakeitimo ir nukleofilinio pakeitimo yra tas, kad laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijose dalyvauja laisvųjų radikalų cheminės rūšys, turinčios nesuporuotų elektronų, o nukleofilinės pakaitos reakcijos apima nukleofilus, turinčius elektronų poras, kurias galima paaukoti.
Laisvųjų radikalų pakeitimas yra organinės sintetinės cheminės reakcijos tipas, kai vienas molekulės atomas pakeičiamas kitu atomu arba atomų grupe. Kita vertus, nukleofilinis pakaitalas yra cheminės reakcijos tipas, kai elektronų turtingas cheminis komponentas linkęs pakeisti funkcinę grupę elektronų stokojančioje molekulėje.
Kas yra laisvųjų radikalų pakeitimas?
Laisvųjų radikalų pakeitimas yra organinės sintetinės cheminės reakcijos tipas, kai vienas molekulės atomas pakeičiamas kitu atomu arba atomų grupe. Dažnai laisvųjų radikalų pakeitimo reakcija apima anglies ir vandenilio jungties suskaidymą alkanuose, tokiuose kaip metanas ir propanas. Po to susidaro naujas ryšys, kuris taip pat vyksta alkilo grupėse, tokiose kaip metilas ir etilas.
01 pav. Laisvųjų radikalų pakeitimas bendrojoje molekulėje
Pavyzdžiui, etano rūgšties molekulėje yra metilo grupė. Jame yra anglies-vandenilio jungtis, kuri gali veikti panašiai kaip ir metano molekulėse. Todėl jį galima sulaužyti etanu ir panašiu būdu pakeisti kažkuo kitu. Pvz. metano ir chloro reakcija, esant UV šviesai.
Laisvieji radikalai gali būti apibūdinti kaip atomai arba atomų grupės, turinčios vieną nesuporuotą elektroną. Paprastai laisvųjų radikalų pakeitimo reakcija apima tokio tipo radikalus. Laisvieji radikalai susidaro, kai cheminis ryšys suskaidomas tolygiai, kur kiekvienas atomas gauna vieną iš dviejų jungiamųjų elektronų. Mes tai vadiname hemoliziniu skilimu. Nurodydami, ar cheminis komponentas yra laisvasis radikalas, naudojame tašką, pritvirtintą prie cheminės formulės, kad parodytume nesuporuotą elektroną.
Kas yra nukleofilinis pakaitalas?
Nukleofilinis pakaitalas yra cheminės reakcijos tipas, kai elektronų turtingas cheminis komponentas linkęs pakeisti funkcinę grupę elektronų stokojančioje molekulėje. Elektronų turtingos cheminės rūšys vadinamos nukleofilais, o elektronų trūkumas – elektrofilais. Cheminis junginys, turintis elektrofilą ir funkcinę grupę, vadinamas substratu.
02 pav. Nukleofilinės pakaitos reakcijos mechanizmo pavyzdys
Tokio tipo reakcijoje nukleofilo elektronų pora linkusi pulti substrato molekulę, kad su ja susijungtų. Tuo pačiu metu funkcinė grupė palieka molekulę. Todėl mes tai vadiname išeinančia grupe. Ši paliekanti grupė išvyksta su elektronų pora. Dėl šios reakcijos R-Nuc yra pagrindinis produktas, kur R yra substrato molekulė, o Nuc yra nukleofilas. Kartais nukleofilas yra elektriškai neutralus arba gali būti neigiamai įkrautas. Panašiai substratas kartais būna neutralus arba teigiamai įkrautas.
Pavyzdžiui, alkilbromido hidrolizė yra nukleofilinio pakeitimo tipas. Šioje reakcijoje nukleofilas yra hidroksido grupė (OH-), o paliekanti grupė yra bromido anijonas (Br-). Be to, tokio tipo reakcija labai paplitusi organinėje chemijoje.
Kuo skiriasi laisvųjų radikalų pakaitalai ir nukleofiliniai pakaitalai?
Laisvųjų radikalų pakeitimas yra organinės sintetinės cheminės reakcijos tipas, kai vienas molekulės atomas pakeičiamas kitu atomu arba atomų grupe. Nukleofilinis pakaitalas yra cheminės reakcijos tipas, kai elektronų turtingas cheminis komponentas linkęs pakeisti funkcinę grupę elektronų stokojančioje molekulėje. Pagrindinis skirtumas tarp laisvųjų radikalų pakeitimo ir nukleofilinio pakeitimo yra tas, kad laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijose dalyvauja laisvųjų radikalų cheminės rūšys, turinčios nesuporuotų elektronų, o nukleofilinės pakaitos reakcijos apima nukleofilus, turinčius elektronų poras, kurias galima paaukoti.
Toliau pateiktoje infografikoje pateikiami skirtumai tarp laisvųjų radikalų pakeitimo ir nukleofilinio pakeitimo lentelės pavidalu, kad būtų galima palyginti.
Santrauka – laisvųjų radikalų pakeitimas prieš nukleofilinį pakeitimą
Pagrindinis skirtumas tarp laisvųjų radikalų pakeitimo ir nukleofilinio pakeitimo yra tas, kad laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijose dalyvauja laisvųjų radikalų cheminės rūšys, turinčios nesuporuotų elektronų, o nukleofilinės pakaitos reakcijos apima nukleofilus, turinčius elektronų poras, kurias galima paaukoti.
