Pagrindinis skirtumas tarp Fišerio esterifikavimo ir Steglicho esterifikavimo yra tas, kad Fišerio esterinimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholio, kai katalizatorius yra stipri rūgštis, o Steglicho esterifikavimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholis, kai kaip katalizatorius yra dimetilaminopiridinas (DMAP).
Esterifikacija yra svarbi organinės sintezės reakcija chemijoje, kurios metu galime pagaminti esterio junginį naudodami karboksirūgštį ir alkoholį. Tačiau šiai reakcijai reikia katalizatoriaus, kuris pagreitintų reakciją. Fišerio esterifikavimas ir Steglicho esterifikavimas yra dviejų tipų esterinimo reakcijos, kuriose galime naudoti dviejų skirtingų tipų katalizatorius, būdingus kiekvienai reakcijai.
Kas yra Fišerio esterifikacija?
Fišerio esterifikacija yra organinės cheminės reakcijos rūšis, kurios metu karboksirūgšties ir alkoholio reakcijoje, kai katalizatoriumi yra stipri rūgštis, galime pagaminti esterį. Tai yra ypatingas esterifikavimo reakcijos tipas, kurio metu karboksirūgštis ir alkoholis su grįžtamu šaldytuvu susidaro galutinis produktas. Šį metodą 1895 metais sukūrė Emilis Fišeris. Šiai reakcijai tinka beveik visi karboksirūgšties junginiai, tačiau galima naudoti tik pirminius ir antrinius alkoholius. Kai naudojami tretiniai alkoholiai, tai gali sukelti pašalinimo reakciją, o ne esterifikaciją. Dažniausiai šiai reakcijai naudojamas katalizatorius yra sieros rūgštis; tačiau yra ir kitų katalizatorių, tokių kaip p-toluensulfonrūgštis ir Lewiso rūgštys.
01 pav. Fišerio esterifikacijai naudojamas aparatas
Fischer esterifikacija tinka mažiau vertingiems ir mažiau jautriems substratams. Nagrinėdami esterifikavimo reakciją, kuri yra susijusi su šiuo metodu, dažnai naudojame terpę, kurioje nėra tirpiklio, dažniausiai kai naudojamas didelis alkoholio kiekis. Arba metodas atliekamas naudojant nepolinį tirpiklį, pvz., tolueną. Šio tipo tirpikliai palengvina Dean-Stark metodą (svarbią techniką, padedančią surinkti vandenį, kuris susidaro kaip šalutinis esterinimo produktas).
Kas yra Steglich esterifikacija?
Steglich esterifikavimas yra organinės cheminės reakcijos rūšis, kurios metu karboksirūgšties ir alkoholio reakcijos metu galime pagaminti esterį, kai yra dimetilaminopiridinas (DMAP) kaip katalizatorius ir dicikloheksilkarbodimidas (DCC) kaip jungtis. agentas. Šį reakcijos metodą 1978 m. sukūrė mokslininkas Wolfgangas Steglichas.
02 pav.: bendroji stiglicho esterifikavimo formulė
Paprastai ši reakcija vyksta kambario temperatūroje. Tinkamiausias tirpiklis šiam būdui yra dichlormetanas. Ši reakcija yra labai švelni, todėl galime gauti esterius, kurie yra neprieinami kitais būdais. Kaip būdingą bruožą galime stebėti (vandens, pagaminto šiuo metodu), įsisavinimą DCC. Dėl šio vandens įsisavinimo susidaro karbamido junginys, dicikloheksilkarbamidas (DCU).
Kuo skiriasi Fišerio esterifikacija ir Steglicho esterifikacija?
Esterinimas yra organinė cheminė reakcija, naudinga gaminant esterį. Pagrindinis skirtumas tarp Fišerio esterifikavimo ir Steglicho esterifikavimo yra tas, kad Fišerio esterifikavimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholio, kai katalizatorius yra stipri rūgštis, tuo tarpu Steglicho esterifikavimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholio, dalyvaujant dimetilaminopiridinas (DMAP) kaip katalizatorius.
Toliau infografinės lentelės pateikia daugiau skirtumų tarp Fišerio esterifikavimo ir Steglicho esterifikavimo.
Santrauka – Fišerio esterifikacija prieš Steglicho esterifikaciją
Fišerio esterifikavimas ir Steglicho esterifikavimas yra dviejų tipų esterinimo reakcijos, kurios skiriasi viena nuo kitos pagal reakcijoje naudojamą katalizatorių. Pagrindinis skirtumas tarp Fišerio esterifikavimo ir Steglicho esterifikavimo yra tas, kad Fišerio esterifikavimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholio, kai katalizatorius yra stipri rūgštis, tuo tarpu Steglicho esterifikavimas apima reakciją tarp karboksirūgšties ir alkoholio, dalyvaujant dimetilaminopiridinas (DMAP) kaip katalizatorius.
