Carbocation vs Carbanion
Pagrindinis skirtumas tarp karbokationo ir karboaniono yra jų krūvis; jie abu yra organinės molekulinės rūšys su priešingais krūviais. Karbokacija yra teigiamai įkrautas jonas, o karboanionas yra neigiamo krūvio jonas. Jų stabilumas priklauso nuo kelių veiksnių, o kai kurie iš jų yra labai svarbūs kitų cheminių junginių sintezei.
Kas yra karbokacija
Karbokatacija yra cheminė medžiaga, kuri turi teigiamą anglies atomo krūvį. Jo pavadinimas leidžia suprasti, kad tai katijonas (teigiamas jonas), o žodis karbo reiškia anglies atomą. Karbokacija apima kelias kategorijas; pirminė karbokacija, antrinė karbokacija ir tretinė karbokacija. Jie klasifikuojami pagal alkilo grupių, prijungtų prie teigiamai įkrauto anglies atomo, skaičių. Jų stabilumas ir reaktyvumas skiriasi priklausomai nuo šių pakaitų.
Karbokacijos stabilumo tendencija
Kas yra Karbanionas
Karboanionas yra organinė molekulinė rūšis, turinti neigiamą elektrinį krūvį, esantį ant anglies atomo. Kitaip tariant, tai yra anijonas, kuriame anglies atomas turi nebendrą elektronų porą su trimis pakaitais. Bendras jo valentinių elektronų skaičius lygus aštuoniems. Jie susidaro pašalinus teigiamai įkrautas grupes arba atomus iš neutralios molekulės. Jie yra labai svarbūs kaip cheminiai tarpiniai produktai, sintetinant kitas medžiagas, tokias kaip plastikas ir polietilenas (arba polietilenas). Mažiausias karbanoinas yra „metido jonas“(CH3–); susidaro iš metano (CH4) praradus protoną (H–).
Kuo skiriasi Carbocation ir Carbanion?
Karbokationo ir karbaniono savybės
Karbokacija: Karbokacija yra sp2 hibridizuota, o laisva p-orbitalė yra statmena trijų pakeistų grupių plokštumai. Todėl jis turi trigonalinę plokštuminę molekulinę struktūrą. Karbokacijai reikia vienos elektronų poros, kad užbaigtų oktetą. Jie gali reaguoti su nukleofilais, gali būti deprotonuoti nuo pi jungties ir gali persitvarkyti tose pačiose rūšyse.
Karbanionas: alkilo karboanionas turi tris jungiamąsias poras ir vieną porą; todėl jo hibridizacija yra sp3, , o geometrija yra piramidinė. Alilo arba benzilo karboaniono geometrija yra plokščia, o hibridizacija yra sp2 Oktetas yra baigtas atokiausioje karboanijoninio anglies atomo orbitoje ir elgiasi kaip nukleofilas, reaguodamas su elektrofilais.
Stabilumas:
Karbokacija: Karbokacijos stabilumas priklauso nuo įvairių veiksnių. Jis yra stabilesnis, kai prie teigiamo anglies atomo yra prijungta daugiau –R grupių. Todėl tretinis karbokavimas yra palyginti stabilus nei pirminis.
Rezonansinės struktūros taip pat padidina stabilumą.
Karbanionas: Karboaniono stabilumas priklauso nuo kelių veiksnių; Karbanioninės anglies elektronegatyvumas, rezonanso efektas, indukcinis efektas, kurį sukelia prijungtas pakaitas ir stabilizavimas >C=O, –NO2 ir CN grupėmis, esančiomis ant karbanioninės anglies
Apibrėžimai:
Indukcinis efektas: tai gali būti eksperimentiškai stebimas krūvio perdavimo per molekulės atomų grandinę efektas, dėl kurio ryšyje susidaro nuolatinis dipolis.
Karbokacijos ir karbaniono pavyzdžiai
Karbokacija:
Pagrindinė karbokacija:
Pirminiame (1°) karbokatione teigiamai įkrautas anglies atomas yra prijungtas tik prie vienos alkilo grupės ir dviejų vandenilio atomų.
Antrinė karbokacija:
Antriniame (2°) karbokatione teigiamai įkrautas anglies atomas yra prijungtas prie dviejų kitų alkilo grupių (kurios gali būti vienodos arba skirtingos) ir vieno vandenilio atomo.
Tretinis karbokavimas:
Tretiniame (3°) karbokatione teigiamas anglies atomas yra prijungtas prie trijų alkilo grupių (kurios gali būti bet koks tų pačių ar skirtingų derinys), bet nėra vandenilio atomų.
Carbanion:
Karboanionas taip pat klasifikuojamas į tris kategorijas taip pat, kaip ir karbokacija; pirminis karboanionas, antrinis karboanionas ir tretinis karboanionas. Tai taip pat daroma atsižvelgiant į –R grupių, prijungtų prie anijoninio anglies atomo, skaičių.
