Pagrindinis skirtumas tarp elektrociklinės ir cikloadidijos reakcijos yra tas, kad elektrociklinės reakcijos yra pertvarkymo reakcijos, o cikloadidijos reakcijos yra prisijungimo reakcijos.
Tiek elektrociklinės, tiek cikloadidijos reakcijos yra organinių cheminių reakcijų formos, svarbios organinėje cheminių junginių sintezėje. Jie turi skirtingus veikimo mechanizmus; todėl elektrociklines reakcijas ir cikloadidijos reakcijas galime suskirstyti į dvi skirtingas grupes kaip atitinkamai pertvarkymo ir sudėjimo reakcijas.
Kas yra elektrociklinė reakcija?
Elektrociklinė reakcija yra periciklinio pertvarkymo rūšis organinėje chemijoje, kurios rezultatas gaunamas kaip pi jungties pavertimas sigma jungtimi arba atvirkščiai. Yra įvairių tipų elektrociklinės reakcijos, nes tai plati organinės chemijos šaka. Kai kurios kategorijos apima fotochemines reakcijas, šilumines reakcijas, žiedo atidarymo ar uždarymo reakcijas ir kt.
Klasikinis elektrociklinės reakcijos pavyzdys yra 3,4-dimetilciklobuteno cis-izomero terminio žiedo atidarymo reakcija. Šios reakcijos metu gaunamas cis, trans-heksa-2, 4-dienas. Panašiai, jei mes naudojame reagento molekulės trans-izomerą, tada galutinis rezultatas taip pat yra trans-dienas. Reakcija yra tokia:
01 pav. Klasikinis elektrociklinės reakcijos pavyzdys
Aukščiau pateikta reakcija vyksta taikant ribinės orbitos metodą. Čia atsidaro sigma jungtis reagente, sudarydama p orbitales, kurių simetrija yra tokia pati kaip produkto, heksadieno, HOMO. Ši konversija įvyksta naudojant konrotacinį žiedo atidarymo metodą, dėl kurio atsiranda priešingų ženklų galinių skilčių. Ši orbitų konversija parodyta žemiau.
Paprastai elektrociklinė reakcija rodo stereospecifiškumą. Tai reiškia, kad galime numatyti galutinio produkto cis-trans geometriją. Pirmuoju šios prognozės žingsniu turėtume nustatyti, ar reakcija vyksta nuodugniai konrotacija ar disrotacija. Po šio nustatymo galime ištirti pradinę molekulę, kad nustatytų, ar galutinis produktas yra cis-izomeras, ar trans-izomeras.
Kas yra Cycloaddition reakcija?
Cikkrūvio reakcija yra cheminės reakcijos rūšis organinėje chemijoje, kai dvi ar daugiau nesočiųjų molekulių susijungia viena su kita ir sudaro ciklinį aduktą. Ši reakcija sumažina jungties daugumą. Šią gautą reakciją galime pavadinti ciklizacijos reakcija. Paprastai ciklų papildymai yra suderinti. Todėl galime jas priskirti prie periciklinių reakcijų. Panašiai nesuderintos ciklo papildymai nėra pericikliniai. Ciklodicijos reakcijos yra prisijungimo reakcijų tipas, leidžiantis susidaryti anglies ir anglies jungtims nenaudojant elektrofilo ar nukleofilo.
Yra įvairių tipų cikloaddicija, pvz., terminis ciklopridėjimas, fotocheminis ciklopridėjimas, Dielso-Alderio reakcija, Huisgeno cikloadicija, cheletropinės reakcijos ir kt. Paprastai Diels-Alder reakcijos yra svarbiausios cikloadidijos reakcijos.
Kuo skiriasi elektrociklinė ir ciklinio krūvio reakcija?
Tiek elektrociklinės, tiek cikloadidijos reakcijos yra svarbios organinėje cheminių junginių sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp elektrociklinės ir cikloadidijos reakcijos yra tas, kad elektrociklinės reakcijos yra pertvarkymo reakcijos, o cikloadidijos reakcijos yra prisijungimo reakcijos.
Be to, elektrociklinė reakcija apima pi jungties pavertimą sigma jungtimi arba atvirkščiai, o cikloadidijos reakcija apima dviejų ar daugiau nesočiųjų junginių derinį, kad susidarytų ciklinis junginys.
Toliau pateiktoje infografikoje lentelės pavidalu rodomas skirtumas tarp elektrociklinės ir cikloadidijos reakcijos.
Santrauka – elektrociklinė ir ciklinės apkrovos reakcija
Tiek elektrociklinės, tiek cikloadidijos reakcijos yra svarbios organinėje cheminių junginių sintezėje. Pagrindinis skirtumas tarp elektrociklinės ir cikloadidijos reakcijos yra tas, kad elektrociklinės reakcijos yra pertvarkymo reakcijos, o cikloadidijos reakcijos yra prisijungimo reakcijos.
