Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilo ir elektrofilo yra tas, kad nukleofilas yra medžiaga, kuri ieško teigiamo centro, o elektrofilai ieško neigiamų centrų, kuriuose yra papildomų elektronų.
Rūšis, atsirandančias dėl krūvio atskyrimo, galime pavadinti „elektrofilais“ir „nukleofilais“. Šiame straipsnyje aptarsime, kas yra nukleofilas ar elektrofilas. Elektrofilai ir nukleofilai yra svarbūs cheminėms reakcijoms inicijuoti. Be to, jie yra svarbūs apibūdinant, kaip vyksta reakcijos. Organinėje chemijoje reakcijos mechanizmus galime suskirstyti į kategorijas, priklausomai nuo pradinės rūšies (elektrofilo ar nukleofilo), kuri pradeda atakuoti kitas rūšis. Nukleofilinis pakaitalas, nukleofilinis papildymas, elektrofilinis pakaitalas ir elektrofilinis pridėjimas yra keturi pagrindiniai mechanizmų tipai, apibūdinantys organines reakcijas.
Kas yra nukleofilas?
Nukleofilas yra bet koks neigiamas jonas arba bet kuri neutrali molekulė, turinti bent vieną nebendrą elektronų porą. Nukleofilas yra medžiaga, kuri yra labai elektropozityvi, todėl mėgsta sąveikauti su teigiamais centrais. Jis gali inicijuoti reakcijas naudodamas vienišą elektronų porą. Pavyzdžiui, kai nukleofilas reaguoja su alkilo halogenidu, vieniša nukleofilo pora atakuoja anglies atomą, kuriame yra halogenas. Šis anglies atomas turi dalinį teigiamą krūvį dėl skirtumo tarp šios anglies ir halogeno atomo elektronegatyvumo verčių. Nukleofilui prisijungus prie anglies, halogenas palieka. Tokio tipo reakcijas vadiname nukleofilinėmis pakeitimo reakcijomis.
01 pav.: Nukleofilinio prisijungimo reakcija
Yra ir kito tipo reakcija, kurią gali inicijuoti nukleofilai; vadiname nukleofiline eliminacijos reakcija. Nukleofiliškumas pasakoja apie reakcijos mechanizmus; taigi, tai rodo reakcijos greitį. Pavyzdžiui, jei nukleofilumas yra didelis, tam tikra reakcija tampa greita, o jei nukleofiliškumas mažas, reakcijos greitis yra lėtas. Kadangi nukleofilai dovanoja elektronus, pagal Lewiso apibrėžimą jie yra bazės.
Kas yra elektrofilas?
Elektrofilai yra reagentai, kurie savo reakcijose ieško papildomų elektronų, kurie suteiktų jiems stabilų valentinį elektronų apvalkalą. Karbokationai yra elektrofilai. Jiems trūksta elektronų ir jų valentiniame apvalkale yra tik šeši elektronai. Dėl šios priežasties karbokationai gali veikti kaip Lewis rūgštys. Jie priima elektronų porą iš nukleofilo ir užpildo valentinį apvalkalą.
02 pav.: Elektrofilinio papildymo reakcija
Elektrofilai gali turėti formalų teigiamą krūvį, dalinį teigiamą krūvį arba apvalų apvalkalą su nepilnu oktetu. Elektrofilinės pakaitos ir elektrofilinės prisijungimo reakcijos yra dvi pagrindinės reakcijos, kurias gali inicijuoti elektrofilai. Vykdant elektrofilinę pakeitimo reakciją, elektrofilas išstumia atomą ar grupę junginyje. Šį incidentą daugiausia matome aromatiniuose junginiuose. Pavyzdžiui, tai yra mechanizmai su nitro grupe, kurie prisijungia prie benzeno žiedo, išstumdami vandenilį. Vykstant elektrofilinei sudėjimo reakcijai molekulėje suyra pi jungtis ir tarp molekulės ir elektrofilo susidaro nauja sigma jungtis.
Kuo skiriasi nukleofilas ir elektrofilas?
Nukleofilas yra bet koks neigiamas jonas arba bet kuri neutrali molekulė, turinti bent vieną nepasidalintą elektronų porą, o elektrofilai yra reagentai, kurie savo reakcijose ieško papildomų elektronų, kurie jiems suteiktų stabilų valentinį elektronų apvalkalą. Taigi pagrindinis skirtumas tarp nukleofilo ir elektrofilo yra tas, kad nukleofilas yra medžiaga, kuri ieško teigiamo centro, o elektrofilai siekia neigiamų centrų, kuriuose yra papildomų elektronų. Be to, nukleofilus galime laikyti Lewiso bazėmis, o elektrofilus – Lewiso rūgštimis. Vadinasi, tai dar vienas skirtumas tarp nukleofilo ir elektrofilo.
Toliau pateiktoje infografijoje pateikiami skirtumai tarp nukleofilų ir elektrofilų, kaip vienas šalia kito.
Santrauka – nukleofilas prieš elektrofilą
Nukleofilai ir elektrofilai yra dvi skirtingos cheminių medžiagų formos, galinčios inicijuoti skirtingas chemines reakcijas. Pagrindinis skirtumas tarp nukleofilo ir elektrofilo yra tas, kad nukleofilas yra medžiaga, kuri ieško teigiamo centro, o elektrofilai ieško neigiamų centrų, kuriuose yra papildomų elektronų.
