Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenolio yra tas, kad fenolis turi –OH grupę vietoj vandenilio atomo benzene.
Benzenas ir fenolis yra aromatiniai angliavandeniliai. Fenolis yra benzeno darinys. 1872 m. Kekulė nustatė benzeno struktūrą. Dėl savo aromatingumo jie skiriasi nuo alifatinių junginių; taigi benzenas ir jo dariniai yra atskira organinės chemijos studijų sritis.
Kas yra benzenas?
Benzenas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C6H6. Jame yra tik anglies ir vandenilio atomai, išdėstyti taip, kad sudarytų plokščią struktūrą. Todėl galime jį priskirti angliavandenilių kategorijai. Jo struktūra ir kai kurios savybės yra tokios.
- Molekulinė masė: 78 g molių-1
- Virimo temperatūra: 80,1 oC
- Lydymosi temperatūra: 5,5 oC
- Tankis: 0,8765 g cm-3
Benzenas yra bespalvis saldaus kvapo skystis. Jis yra degus ir greitai išgaruoja. Šis junginys yra naudingas kaip tirpiklis, nes gali ištirpinti daug nepolinių junginių. Tačiau benzenas šiek tiek tirpsta vandenyje.
Benzeno struktūra yra unikali, palyginti su kitais alifatiniais angliavandeniliais; todėl benzenas turi unikalių savybių. Visi šio junginio anglies atomai turi tris sp2hibridizuotas orbitales. Dvi sp2 hibridizuotos anglies orbitalės persidengia su sp2 hibridizuotomis gretimų anglies orbitalių abiejose pusėse. Kitos sp2 hibridizuotos orbitalės persidengia su vandenilio s orbita ir sudaro σ ryšį. Elektronai p anglies orbitalėse persidengia su p elektronais anglies atomų abiejose pusėse, sudarydami pi ryšius. Šis elektronų sutapimas vyksta visose šešiose anglies atomuose, todėl susidaro pi jungčių sistema, kuri yra pasklidusi visame anglies žiede. Taigi sakome, kad šie elektronai yra delokalizuoti.
01 pav.: benzenas
Elektronų delokalizacija reiškia, kad nėra kintamų dvigubų ir viengubų jungčių. Taigi visi C-C jungties ilgiai yra vienodi, o ilgis yra tarp vienos ir dvigubos jungties ilgių. Dėl delokalizacijos benzeno žiedas yra stabilus ir nenoriai vyksta prisijungimo reakcijos, skirtingai nuo kitų alkenų.
Benzeno š altiniai
Benzeno š altiniai yra natūralūs produktai arba įvairios sintetinės cheminės medžiagos. Natūralu, kad jų yra naftos chemijos produktuose, pavyzdžiui, žalioje naftoje ar benzine. Benzeno taip pat yra kai kuriuose sintetiniuose gaminiuose, tokiuose kaip plastikai, tepalai, dažai, sintetinė guma, plovikliai, vaistai, cigarečių dūmai ir pesticidai. Šis junginys išsiskiria deginant minėtas medžiagas, todėl automobilių išmetamosiose dujose, gamyklos išmetamosiose dujose yra benzeno. Be to, teigiama, kad benzenas yra kancerogeninis, todėl didelis jo kiekis gali sukelti vėžį.
Kas yra fenolis?
Fenolis yra b alta kristalinė kieta medžiaga, kurios molekulinė formulė C6H6OH. Jis yra degus ir turi stiprų kvapą. Jo struktūra ir kai kurios savybės pateiktos toliau.
- Molekulinė masė: 94 g molių-1
- Virimo temperatūra: 181 oC
- Lydymosi temperatūra: 40,5 oC
- Tankis: 1,07 g cm-3
Fenolyje vandenilio atomas benzeno molekulėje yra pakeistas –OH grupe. Todėl jis turi aromatinę žiedo struktūrą, panašią į benzeną. Tačiau jo savybės skiriasi dėl –OH grupės.
02 pav.: fenolis
Fenolis yra silpnai rūgštus (rūgštesnis nei alkoholiai). Kai jis praranda –OH grupės vandenilį, susidaro fenolato jonas. Be to, jis vidutiniškai tirpsta vandenyje, nes gali sudaryti vandenilinius ryšius su vandeniu. Fenolis išgaruoja lėčiau nei vanduo.
Kuo skiriasi benzenas ir fenolis?
Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenolio yra tas, kad fenolis turi –OH grupę vietoj vandenilio atomo benzene. Benzenas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C6H6, o fenolis yra b alta kristalinė kieta medžiaga, kurios molekulinė formulė C6 H6OH. Be to, dėl –OH grupės fenolis yra polinis nei benzenas. Palyginti su benzenu, fenolis geriau tirpsta vandenyje. Be to, benzenas išgaruoja greičiau nei fenolis. Kitas skirtumas tarp benzeno ir fenolio yra tas, kad fenolis yra rūgštus, o benzenas ne.
Santrauka – benzenas prieš fenolį
Benzenas ir fenolis yra aromatiniai organiniai junginiai. Benzenas yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C6H6, o fenolis yra b alta kristalinė kieta medžiaga, kurios molekulinė formulė C6 H6OH. Pagrindinis skirtumas tarp benzeno ir fenolio yra tas, kad fenolis turi –OH grupę vietoj vandenilio atomo benzene.
