Pagrindinis skirtumas tarp karbonilo ir ketono yra tas, kad visos karbonilo grupės turi anglies atomą su dvigubu deguonies atomu, o ketonai turi karbonilo grupę, prijungtą prie dviejų alkilo grupių.
Karbonilo grupė yra įprasta funkcinė grupė organinėje chemijoje, turinti platų reaktyvumo spektrą. Mums žinomi dviejų tipų karbonilai yra ketonas ir aldehidai.
Kas yra karbonilas?
Karbonilo grupė yra funkcinė grupė, turinti dvigubą deguonies ryšį su anglimi. Aldehidai ir ketonai yra šios grupės organinės molekulės. Karbonilo grupė aldehide visada užima pirmąją vietą nomenklatūroje, nes ji yra anglies grandinės gale. Tačiau ketono karbonilo grupė visada yra viduryje.
Gamta
Priklausomai nuo karbonilo junginio tipo, nomenklatūra skiriasi. „al“yra priesaga, kurią naudojame aldehidams pavadinti, o „vienas“yra ketonų priesaga. Be to, šalia karbonilo anglies esantis anglies atomas yra α anglis, kuri turi svarbų reaktyvumą dėl gretimo karbonilo.
Be to, anglies atomas karbonilo grupėje yra sp2 hibridizuotas. Todėl aldehidai ir ketonai turi trigonalinį plokštuminį išsidėstymą aplink karbonilo anglies atomą. Tai polinė grupė (deguonies elektronegatyvumas didesnis nei anglies, todėl karbonilo grupė turi didelį dipolio momentą); taigi, aldehidų ir ketonų virimo temperatūra yra aukštesnė nei angliavandenilių, kurių masė yra tokia pati.
Tačiau jie negali sudaryti stipresnių vandenilinių ryšių, kaip alkoholiai, dėl kurių virimo temperatūra yra žemesnė nei atitinkamų alkoholių. Be to, dėl vandenilio jungčių susidarymo mažos molekulinės masės aldehidai ir ketonai tirpsta vandenyje. Tačiau kai padidėja molekulinė masė, jie tampa hidrofobiniai. Be to, karbonilo anglies atomas turi dalinį teigiamą krūvį; vadinasi, jis gali veikti kaip elektrofilas. Todėl šiose molekulėse lengvai vyksta nukleofilinės pakeitimo reakcijos.
01 pav.: Karbonilo grupės struktūra
Vandenilis, prijungtas prie anglies; šalia karbonilo grupės yra rūgštus pobūdis, dėl kurio vyksta įvairios aldehidų ir ketonų reakcijos. Karbonilo grupių turintys junginiai gamtoje yra plačiai paplitę. Cinamaldehidas (cinamono žievėje), vanilinas (vanilės pupelėse), kamparas (kamparo medis) ir kortizonas (antinksčių hormonas) yra kai kurie natūralūs junginiai, turintys karbonilo grupę.
Kas yra ketonas?
Ketonuose karbonilo grupė yra tarp dviejų anglies atomų. Bendra ketono formulė yra tokia;
02 pav.: Ketonų struktūra
„Vienas“yra priesaga, naudojama ketonų nomenklatūroje. Vietoj atitinkamo alkano –e naudojame „vieną“. Be to, galime sunumeruoti alifatinę grandinę taip, kad karbonilo anglies kiekis būtų kuo mažesnis. Pavyzdžiui, junginį pavadiname CH3COCH2CH2CH3kaip 2-pentanonas.
Be to, mes galime susintetinti ketonus iš antrinių alkoholių oksidacijos, ozonolizės būdu alkenams ir tt Ketonai turi galimybę patirti keto-enolio tautomeriją. Ir šis procesas vyksta, kai stipri bazė paima α-vandenilį (vandenilį, prijungtą prie anglies, esančios šalia karbonilo grupės). Gebėjimas išskirti α-vandenilį daro ketonus rūgštesnius nei atitinkami alkanai.
Kuo skiriasi karbonilas ir ketonas?
Karbonilo grupė yra organinių junginių funkcinė grupė, kurioje anglies atomas turi dvigubą ryšį su deguonies atomu, o ketonas yra organinis junginys, kuriame karbonilo grupė yra prijungta prie dviejų alkilo grupių. Todėl pagrindinis skirtumas tarp karbonilo ir ketono yra tas, kad visos karbonilo grupės turi anglies atomą su dvigubu deguonies atomu, o ketonai turi karbonilo grupę, prijungtą prie dviejų alkilo grupių. Karbonilo grupę galime žymėti kaip -(C=O)-, o ketoną kaip R’-C(=O)-R.
Be to, karbonilo grupė ketone visada yra grandinės viduryje, o karbonilo grupė aldehide gali būti molekulės galuose. Todėl dar vienas reikšmingas skirtumas tarp karbonilo ir ketono yra tas, kad karbonilo grupė gali atsirasti arba molekulės viduryje, arba molekulės gale, o ketono karbonilo grupė visada būna molekulės viduryje.
Toliau pateiktame infografike apie skirtumą tarp karbonilo ir ketono pateikiama daugiau informacijos apie šiuos skirtumus.
Santrauka – karbonilas prieš ketoną
Ketonai yra organinių molekulių, turinčių funkcinę karbonilo grupę, pavyzdys. Pagrindinis skirtumas tarp karbonilo ir ketono yra tas, kad visos karbonilo grupės turi anglies atomą su dvigubu deguonies atomu, o ketonai turi karbonilo grupę, prijungtą prie dviejų alkilo grupių.
