Pagrindinis skirtumas – esterifikacija ir peresterifikacija
Esterinimas ir peresterifikavimas yra du svarbūs procesai, susiję su esteriais. Pagrindinis skirtumas tarp esterinimo ir peresterinimo yra tas, kad esteris susidaro esterifikuojant, o esteris yra reagentas peresterifikuojant.
Esteris yra organinis junginys, sudarytas iš C, H ir O atomų. Esteris susidaro pakeitus karboksirūgšties –O grupę alkoksi grupe. Esteriai yra polinės molekulės. Jie gali sudaryti vandenilio ryšius. Taip yra dėl deguonies atomų buvimo. Esterifikavimo procese susidaro esteriai, o peresterinant esterius keičiami.
Kas yra esterifikacija?
Esterinimas yra esterio gavimo iš karboksirūgšties ir alkoholio procesas. Esteris susidaro, kai karboksirūgšties –OH grupė pakeičiama alkoholio alkoksigrupe. Esterifikavimo procesui reikalingas progresavimo katalizatorius. Katalizatorius naudojamas esterinimo proceso aktyvinimo energijos barjerui sumažinti. Katalizatorius paprastai yra rūgštis. Be to, šiluma turėtų būti tiekiama kaip energijos š altinis. Priešingu atveju nevyks jokia reakcija tarp karboksirūgšties ir alkoholio.
Esterifikavimo proceso metu vanduo susidaro kaip šalutinis produktas. Iš karboksirūgšties pašalinta –OH grupė ir iš alkoholio pašalinta –H grupė kartu sudaro vandens molekulę (H-OH). Pakeitus alkoholį arba karboksirūgštį, galima gauti esterius su norimu anglies atomų skaičiumi.
Esterifikavimo reakcija yra pusiausvyros reakcija tarp reagentų ir produktų. Todėl naudojant didelius reagentų kiekius kartu su vandeniu gaunama didelė esterio išeiga. susidariusiam vandeniui pašalinti gali būti naudojamos sausinimo priemonės. Be to, vandeniui pašalinti taip pat gali būti naudojami pažangūs metodai, pvz., distiliavimas.
01 pav.: esterio susidarymas
Esterifikavimo mechanizmas
Esterifikavimo mechanizme pirmiausia pašalinamas –OH iš karboksirūgšties ir –H (protonas) iš alkoholio. Taip susidaro karboksilo katijonas ir alkoholio nukleofilas. Šie du komponentai gali reaguoti vienas su kitu sudarydami esterį. Pašalintos grupės reaguoja viena su kita, sudarydamos vandenį.
Kas yra peresterifikacija?
Transesterifikacija yra procesas, naudojamas esterio struktūrai modifikuoti. Jame kaip reagentai yra esteris ir alkoholis. Peresterinimas įvyksta, kai esterio alkilo grupė pakeičiama alkoholio alkilo grupe. Ten alkoholis veikia kaip nukleofilas. Procesui reikalingas katalizatorius; arba rūgštinis, arba bazinis katalizatorius. Katalizatorius gali sumažinti proceso aktyvavimo energijos barjerą.
02 pav.: peresterifikavimo procesas
Transesterifikacijos mechanizmas
Pirma, alkoholis paverčiamas nukleofilu, pašalinant galutinį vandenilio atomą kaip protoną. Transesterifikacija prasideda nuo nukleofilinės atakos; alkoholis atakuoja esterio anglies atomą, kuris yra prijungtas prie dviejų deguonies atomų. Taip yra todėl, kad šis anglies atomas turi dalinį teigiamą krūvį, nes du deguonies atomai traukia jungties elektronus link jų (deguonies atomai yra labiau elektronneigiami nei anglies atomai).
Dėl alkoholio nukleofilo atakos susidaro tarpinis junginys, kurio esteris ir alkoholis yra tarpusavyje susiję per anglies atomą, kurį užpuolė nukleofilas. Šis tarpinis junginys yra labai nestabilus. Ten įvyksta pertvarkymas, kad būtų gauta stabili forma. Tai suteikia naują esterio formą. Peresterinant gaunamas nukleofilas kaip šalutinis produktas.
Koks skirtumas tarp esterifikavimo ir peresterifikavimo?
Esterifikacija prieš peresterifikaciją |
|
| Esterinimas yra esterio gavimo iš karboksirūgšties ir alkoholio procesas. | Transesterifikacija yra procesas, naudojamas esterio struktūrai modifikuoti. |
| Esterio naudojimas | |
| Esterifikuojant esteris yra pagrindinis produktas. | Peresterifikuojant esteris naudojamas kaip reagentas.. |
| Šalutinis produktas | |
| Esterifikuojant vanduo gaunamas kaip šalutinis produktas. | Transesterifikacija suteikia nukleofilą kaip šalutinį produktą. |
| Katalizatorius | |
| Esterizacijai reikalingas rūgštinis katalizatorius. | Peresterinant reikia arba rūgštinio, arba bazinio katalizatoriaus. |
| Energijos š altinis | |
| Esterizacijai reikalinga šiluma kaip energijos š altinis. | Peresterinimas nereikalauja energijos. |
Santrauka – esterifikavimas prieš peresterifikavimą
Esterifikacija – tai karboksirūgščių ir alkoholių esterio susidarymas. Peresterifikavimas yra šių pagamintų esterių modifikavimo procesas. Skirtumas tarp esterifikavimo ir peresterinimo yra tas, kad esteris susidaro esterifikuojant, o esteris yra reagentas peresterinant.
