Pagrindinis skirtumas tarp esterinimo ir muilinimo yra tas, kad esterinimas sudaro esterią, o muilinant esterius suskaidomi į pradines medžiagas.
Esteris susidaro iš karboksirūgšties ir alkoholio. Todėl esterifikacija yra esterio susidarymas iš karboksirūgšties ir alkoholio. Muilinant susidaro karboksirūgštis ir alkoholis, kurie naudojami esteriui gaminti.
Kas yra esterifikacija?
Esterinimas yra esterio susidarymas vykstant reakcijai tarp karboksirūgšties ir alkoholio. Šiam procesui reikalingas katalizatorius, siekiant sumažinti reakcijos aktyvinimo energijos barjerą. Šis katalizatorius paprastai yra rūgštinis katalizatorius. Be to, reakcijos mišinys turi būti šildomas, nes esterifikavimo procesui reikia energijos (atskilti karboksirūgšties C-OH ryšiui, kad būtų pašalinta –OH grupė).
1 pav. Esterio susidarymas esterifikuojant
Esterinimo procesas apima karboksirūgšties hidroksilo grupės (-OH) ir alkoholio hidroksilo grupės vandenilio atomo pašalinimą. Šio proceso metu, kai iš karboksirūgšties pašalinama –OH grupė, ji veikia kaip elektrofilas. O kai pašalinamas alkoholio protonas, jis veikia kaip nukleofilas. Todėl šis nukleofilas atakuoja elektrofilą, susidarantį iš karboksirūgšties, ir sudaro esterį. Tai suteikia vandens molekulę kaip šalutinį produktą. Taigi vandens molekulė susidaro iš –OH grupės iš karboksirūgšties ir protono iš alkoholio derinio. Todėl gryną esterį galima gauti naudojant dehidratuojančią medžiagą (kad iš reakcijos mišinio būtų pašalintas vanduo).
Kas yra muilinimas?
Muilinimas yra esterio skaidymas į karboksirūgštį ir alkoholį. Tai yra priešinga esterifikacijai. Muilinimas vyksta vandeninėje terpėje, esant bazei. Dėl pagrindinių terpės sąlygų karboksilato anijonas yra stabilesnis nei karboksirūgšties forma. Todėl karboksilato jonas atsiskiria nuo esterio. Muilinimas gali vykti nesant šilumos energijos, nes neturi energijos barjero. Čia vandens molekulės vandeninėje terpėje suteikia H+ jonų, o bazė – OH– jonų, reikalingų alkoholio ir karboksirūgšties susidarymui. atitinkamai.
2 pav. Bendras muilinimo procesas
Muilinimo reakcijos mechanizmas:
- Nukleofilinis priepuolis
- Pertvarkymas
- Išeinančios grupės pašalinimas
- Deprotonacija
Hidroksilo jonai (OH–) veikia kaip nukleofilai, nes juose gausu elektronų. Šie jonai gali atakuoti esterio esterio ryšį (-C-O-O-). Jie atakuoja šios jungties anglies atomą, nes anglies atomas turi dalinį teigiamą krūvį dėl deguonies atomų, prijungtų prie anglies atomo. Tada OH jonas sudaro kovalentinį ryšį su anglies atomu. Tačiau anglies atomas negali turėti penkių kovalentinių ryšių, nes tai yra nestabili anglies būsena. Todėl po šio ryšio susiformavimo vyksta pertvarkymo žingsnis. Pertvarkymo etape molekulės tampa stabilios pašalinus –OR grupę (kuri atsirado iš alkoholio, kuris buvo naudojamas esteriui gaminti). Tai paliekanti muilinimo reakcijos grupė. Karboksilo rūgštis deprotonuojasi, nes karboksilato jonas yra stabili forma bazinėje terpėje.
Koks skirtumas tarp esterifikavimo ir muilinimo?
Esterifikacija prieš muilinimą |
|
| Esterinimas yra esterio susidarymas vykstant reakcijai tarp karboksirūgšties ir alkoholio. | Muilinimas yra esterio skaidymas į karboksirūgštį ir alkoholį. |
| Energijos poreikis | |
| Esterizacijai reikalinga energija šilumos pavidalu. | Muilinimas nereikalauja išorinės energijos. |
| Reagentai | |
| Esterifikavimo reagentai yra alkoholis ir karboksirūgštis. | Muilinimo reagentai yra esteris ir bazė kartu su vandeniu. |
| Katalizatorius | |
| Esterizacijai reikalingas rūgštinis katalizatorius. | Muilinimui reikalingas bazinis katalizatorius. |
Santrauka – esterifikacija prieš muilinimą
Esterinimas ir muilinimas yra svarbios cheminės reakcijos chemijoje. Esterifikacija yra esterio sintezė, o muilinimas yra esterio jungties nutrūkimas. Pagrindinis skirtumas tarp esterinimo ir muilinimo yra tas, kad esterinimo procesas apima esterio susidarymą, o muilinimo procesas apima esterio suskaidymą į pradines medžiagas.
